Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Kwasy karboksylowe -Budowa i klasyfikacja kwasów karboksylowych -Nazewnictwo kwasów karboksylowych, -Otrzymywanie kwasów, -Właściwości kwasów -Budowa.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Kwasy karboksylowe -Budowa i klasyfikacja kwasów karboksylowych -Nazewnictwo kwasów karboksylowych, -Otrzymywanie kwasów, -Właściwości kwasów -Budowa."— Zapis prezentacji:

1

2 Kwasy karboksylowe -Budowa i klasyfikacja kwasów karboksylowych -Nazewnictwo kwasów karboksylowych, -Otrzymywanie kwasów, -Właściwości kwasów -Budowa i klasyfikacja kwasów karboksylowych -Nazewnictwo kwasów karboksylowych, -Otrzymywanie kwasów, -Właściwości kwasów

3 Budowa kwasów karboksylowych Kwasy karboksylowe – związki organiczne, których cząsteczki zwierają jedną lub kilka grup karboksylowych: - COOH Grupa karboksylowa – grupa funkcyjna złożona z dwóch grup funkcyjnych karbonylowej C = O, z którą związana jest grupa hydroksylowa OH O // - C – OH Atom węgla w grupie karboksylowej jest na hybrydyzacji sp 2, tworzy trzy wiązania σ: jedno z drugim atomem węgla (lub wodoru w przypadku kwasu mrówkowego), drugie z atomem tlenu z grupy hydroksylowej, trzecie z karbonylowym atomem tlenu oraz jedno wiązanie π z karbonylowym atomem tlenu. Obecność tlenu karbonylowego zwiększa polaryzację wiązania tlen – wodór grupy hydroksylowej i ułatwia rozpad heterolityczny tego wiązania, czyli dysocjację elektrolityczną - z uwolnieniem H + Kwasy karboksylowe – związki organiczne, których cząsteczki zwierają jedną lub kilka grup karboksylowych: - COOH Grupa karboksylowa – grupa funkcyjna złożona z dwóch grup funkcyjnych karbonylowej C = O, z którą związana jest grupa hydroksylowa OH O // - C – OH Atom węgla w grupie karboksylowej jest na hybrydyzacji sp 2, tworzy trzy wiązania σ: jedno z drugim atomem węgla (lub wodoru w przypadku kwasu mrówkowego), drugie z atomem tlenu z grupy hydroksylowej, trzecie z karbonylowym atomem tlenu oraz jedno wiązanie π z karbonylowym atomem tlenu. Obecność tlenu karbonylowego zwiększa polaryzację wiązania tlen – wodór grupy hydroksylowej i ułatwia rozpad heterolityczny tego wiązania, czyli dysocjację elektrolityczną - z uwolnieniem H +

4 Budowa i klasyfikacja kwasów Podział ze względu na liczbę grup kraboksylowych: Monokraboksylowe nasycone R - COOH H – COOH kwas mrówkowy (metanowy) CH 3 – COOH kwas octowy (etanowy) CH 3 – CH 2 – COOH kwas propionowy (propanowy) H 3 18 C – (CH 2 ) 16 – 1 COOH kwas stearynowy ( oktadekanowy) Dikarboksylowe nasycone HOOC – R – COOH HOOC – COOH kwas szczawiowy (etanodiowy) HOOC – CH 2 – COOH kwas malonowy (propanodiowy) Monokarboksylowe nienasycone H 2 3 C = 2 CH – 1 COOH kwas akrylowy (prop-2-enowy) H 3 18 C –(CH 2 ) 7 – 10 CH = 9 CH – (CH 2 ) 7 – 1 COOH kwas oleinowy (oktadec-9-enowy) Podział ze względu na liczbę grup kraboksylowych: Monokraboksylowe nasycone R - COOH H – COOH kwas mrówkowy (metanowy) CH 3 – COOH kwas octowy (etanowy) CH 3 – CH 2 – COOH kwas propionowy (propanowy) H 3 18 C – (CH 2 ) 16 – 1 COOH kwas stearynowy ( oktadekanowy) Dikarboksylowe nasycone HOOC – R – COOH HOOC – COOH kwas szczawiowy (etanodiowy) HOOC – CH 2 – COOH kwas malonowy (propanodiowy) Monokarboksylowe nienasycone H 2 3 C = 2 CH – 1 COOH kwas akrylowy (prop-2-enowy) H 3 18 C –(CH 2 ) 7 – 10 CH = 9 CH – (CH 2 ) 7 – 1 COOH kwas oleinowy (oktadec-9-enowy)

5 Budowa i klasyfikacja kwasów Kwasy aromatyczne monokarboksylowe Ar – COOH - COOH kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) Kwasy aromatyczne polikarboksylowe HOOC - - COOH Kwas prometitowy (benzeno -1,2,4,5 – tetrakarboksylowy) Kwasy aromatyczne monokarboksylowe Ar – COOH - COOH kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) Kwasy aromatyczne polikarboksylowe HOOC - - COOH Kwas prometitowy (benzeno -1,2,4,5 – tetrakarboksylowy)

6 Nazewnictwo systematyczne kwasów karboksylowych Kwasy alifatyczne nasycone monokarboksylowe – węgiel z grupy karboksylowej należy do głównego łańcucha węglowego, stąd w nazwie po słowie kwas do nazwy alkanu należy dodać końcówkę owy, nie ma potrzeby podawania lokantu, ponieważ węgiel z grupy karboksylowej zawsze ma lokant 1 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas butanowy Kasy alifatyczne nienasycone monokarboksylowe Do nazwy odpowiednio alkenu lub alkinu z podanym lokantem wiązania wielokrotnego należy dodać końcówkę owy 4 CH 3 – 3 CH = 2 CH – 1 COOH kwas but-2-enowy 4 CH 2 = 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas but-3-enowy 4 CH 3 – 3 C ≡ 2 C – 1 COOH kwas but-2-ynowy 4 CH ≡ 3 C – 2 CH 2 – 1 COOH kwas but-3-ynowy Kwasy alifatyczne nasycone monokarboksylowe – węgiel z grupy karboksylowej należy do głównego łańcucha węglowego, stąd w nazwie po słowie kwas do nazwy alkanu należy dodać końcówkę owy, nie ma potrzeby podawania lokantu, ponieważ węgiel z grupy karboksylowej zawsze ma lokant 1 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas butanowy Kasy alifatyczne nienasycone monokarboksylowe Do nazwy odpowiednio alkenu lub alkinu z podanym lokantem wiązania wielokrotnego należy dodać końcówkę owy 4 CH 3 – 3 CH = 2 CH – 1 COOH kwas but-2-enowy 4 CH 2 = 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas but-3-enowy 4 CH 3 – 3 C ≡ 2 C – 1 COOH kwas but-2-ynowy 4 CH ≡ 3 C – 2 CH 2 – 1 COOH kwas but-3-ynowy

7 Nazewnictwo systematyczne kwasów karboksylowych Kwasy alifatyczne dikarboksylowe – grupy karboksylowe mogą być związane tylko z końcowymi (pierwszy i ostatni) atomami węgla grupy alkilowej, atomy węgla w grupach karboksylowych należą do głównego łańcucha węglowego, w nazwie po słowie kwas podaje się nazwę alkanu i po łączniku o podaję liczbę grup karboksylowych (di) i dodaje się końcówkę owy HOOC – CH 2 – CH 2 – COOH kwas butanodiowy HOOC – CH 2 –CH 2 – CH 2 – COOH kwas pentanodiowy Kwasy aromatyczne – po słowie kwas należy podać nazwę arenu (np. benzen) oraz łącznik o i słowo karboksylowy C 6 H 5 – COOH kwas benzenokarboksylowy Kwasy alifatyczne dikarboksylowe – grupy karboksylowe mogą być związane tylko z końcowymi (pierwszy i ostatni) atomami węgla grupy alkilowej, atomy węgla w grupach karboksylowych należą do głównego łańcucha węglowego, w nazwie po słowie kwas podaje się nazwę alkanu i po łączniku o podaję liczbę grup karboksylowych (di) i dodaje się końcówkę owy HOOC – CH 2 – CH 2 – COOH kwas butanodiowy HOOC – CH 2 –CH 2 – CH 2 – COOH kwas pentanodiowy Kwasy aromatyczne – po słowie kwas należy podać nazwę arenu (np. benzen) oraz łącznik o i słowo karboksylowy C 6 H 5 – COOH kwas benzenokarboksylowy

8 Izomeria kwasów karboksylowych Izomery szkieletowe kwasu heksanowego C 5 H 11 - COOH: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kwas heksanowy 5 CH 3 – 4 CH – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH | CH 3 kwas 4-metylopentanowy 5 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH | CH 3 kwas 3-metylopentanowy 4 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH | CH 3 kwas 2-metylopentanowy 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH – 1 COOH | | CH 3 CH 3 kwas -2,3–dimetylobutanowy 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH | C 2 H 5 kwas 2-etylobutanowy Izomery szkieletowe kwasu heksanowego C 5 H 11 - COOH: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH kwas heksanowy 5 CH 3 – 4 CH – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH | CH 3 kwas 4-metylopentanowy 5 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH | CH 3 kwas 3-metylopentanowy 4 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH | CH 3 kwas 2-metylopentanowy 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH – 1 COOH | | CH 3 CH 3 kwas -2,3–dimetylobutanowy 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH | C 2 H 5 kwas 2-etylobutanowy

9 Otrzymywanie kwasów karboksylowych Metoda laboratoryjna: sól kwasu karboksylowego + H 2 SO 4 w podwyższonej temp. 2CH 3 – COONa + H 2 SO 4  2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4 Etanian sodu kwas etanowy (octowy) Metody przemysłowe Katalityczne utlenianie (KMnO 4 lub K 2 Cr 2 O 7 ) alkoholi I-rz do aldehydów a następnie do kwasów karboksylowych CH 3 - CH 2 - OH + [O]  CH 3 - CHO + H 2 O Etanol etanal CH 3 – CHO + [O]  CH 3 -COOH Etanal kwas etanowy (octowy) Katalityczne utlenianie ketonów (reakcja z rozerwaniem wiązania C- C  powstaje mieszanina kwasów karboksylowych CH 3 – CO – CH 3 + 3[O]  H - COOH + CH 3 – COOH Propanon kwas metanowy + etanowy Metoda laboratoryjna: sól kwasu karboksylowego + H 2 SO 4 w podwyższonej temp. 2CH 3 – COONa + H 2 SO 4  2CH 3 – COOH + Na 2 SO 4 Etanian sodu kwas etanowy (octowy) Metody przemysłowe Katalityczne utlenianie (KMnO 4 lub K 2 Cr 2 O 7 ) alkoholi I-rz do aldehydów a następnie do kwasów karboksylowych CH 3 - CH 2 - OH + [O]  CH 3 - CHO + H 2 O Etanol etanal CH 3 – CHO + [O]  CH 3 -COOH Etanal kwas etanowy (octowy) Katalityczne utlenianie ketonów (reakcja z rozerwaniem wiązania C- C  powstaje mieszanina kwasów karboksylowych CH 3 – CO – CH 3 + 3[O]  H - COOH + CH 3 – COOH Propanon kwas metanowy + etanowy

10 Otrzymywanie kwasów karboksylowych cd Utlenianie alkanów w obecności katalizatora (sole kobaltu i magnezu) w podwyższonej temp. 2CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O Butan kwas etanowy Reakcja alkenów z CO i H 2 O (g), w podwyższonej temp i w obecności katalizatora CH 3 – CH = CH 2 + CO + H 2 O  CH 3 -CH 2 -CH 2 - COOH Propen kwas butanowy Hydroliza trihalogenopochodnych węglowodorów (podstawniki halogenowe muszą być przy tym samym at. C) CH 3 – CCl 3 +2H 2 O  CH 3 – COOH + 3HCl 1,1,1-trichloroetan kwas etanowy Utlenianie alkanów w obecności katalizatora (sole kobaltu i magnezu) w podwyższonej temp. 2CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + 5O 2  4CH 3 -COOH + 2H 2 O Butan kwas etanowy Reakcja alkenów z CO i H 2 O (g), w podwyższonej temp i w obecności katalizatora CH 3 – CH = CH 2 + CO + H 2 O  CH 3 -CH 2 -CH 2 - COOH Propen kwas butanowy Hydroliza trihalogenopochodnych węglowodorów (podstawniki halogenowe muszą być przy tym samym at. C) CH 3 – CCl 3 +2H 2 O  CH 3 – COOH + 3HCl 1,1,1-trichloroetan kwas etanowy

11 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych Kwas metanowy (mrówkowy) – bezbarwna ciecz o ostrym i duszącym zapachu oraz właściwościach parzących, stężony powoduje poparzenia skóry, opary podrażniają błony śluzowe, związek palny, dobrze rozpuszczalny w wodzie Kwas etanowy (octowy) – bezbarwna ciecz o przenikliwym zapachu, związek palny, dobrze rozpuszczalny w wodzie (6% lub 10% roztwór wodny to ocet), stężony w temp. 16,6 o C krzepnie w kryształy podobne do lodu (lodowaty kwas octowy) W roztworach wodnych ulegają dysocjacji elektrolitycznej: H – COOH + H 2 O ↔ HCOO - + H 3 O + CH 3 – COOH + H 2 O ↔ CH 3 - COO - + H 3 O + Kwas metanowy (mrówkowy) – bezbarwna ciecz o ostrym i duszącym zapachu oraz właściwościach parzących, stężony powoduje poparzenia skóry, opary podrażniają błony śluzowe, związek palny, dobrze rozpuszczalny w wodzie Kwas etanowy (octowy) – bezbarwna ciecz o przenikliwym zapachu, związek palny, dobrze rozpuszczalny w wodzie (6% lub 10% roztwór wodny to ocet), stężony w temp. 16,6 o C krzepnie w kryształy podobne do lodu (lodowaty kwas octowy) W roztworach wodnych ulegają dysocjacji elektrolitycznej: H – COOH + H 2 O ↔ HCOO - + H 3 O + CH 3 – COOH + H 2 O ↔ CH 3 - COO - + H 3 O +

12 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych cd Rozpuszczalność kwasów karboksylowych w wodzie maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce kwasu, kwasy metanowy, etanowy, propanowy i butanowy rozpuszczają się bez ograniczeń, od 5 do 8 at. C rozpuszczają się bardzo słabo, od 9 at. C są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie. Kwasy mają wysokie temp. topnienia i wrzenia (wyższe niż woda), jest to skutek powstających wiązań wodorowych (efekt polarności wiązania w grupie karbonylowej = C = O i hydroksylowej – OH ) i asocjacji cząsteczek O …. H – O // \ CH 3 – C C – CH 3 …. wiązanie wodorowe \ // O – H ….O Rozpuszczalność kwasów karboksylowych w wodzie maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce kwasu, kwasy metanowy, etanowy, propanowy i butanowy rozpuszczają się bez ograniczeń, od 5 do 8 at. C rozpuszczają się bardzo słabo, od 9 at. C są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie. Kwasy mają wysokie temp. topnienia i wrzenia (wyższe niż woda), jest to skutek powstających wiązań wodorowych (efekt polarności wiązania w grupie karbonylowej = C = O i hydroksylowej – OH ) i asocjacji cząsteczek O …. H – O // \ CH 3 – C C – CH 3 …. wiązanie wodorowe \ // O – H ….O

13 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych cd Kwas butanowy – masłowy CH 3 – CH 2 – CH 2 –COOH Bezbarwna, oleista ciecz o nieprzyjemnym zapachu i gorzkim smaku, rozpuszczalna w wodzie, etanolu i eterze, Reszta tego kwasu występuje w estrze gliceryny (glicerolu) – tłuszczu krowim (maśle), tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, W stanie wolnym występuje w zjełczałym maśle – powstaje w wyniku fermentacji masłowej laktozy (cukru mlekowego – dwucukier zawierający reszty galaktozy : β-D-galaktopiranozy i glukozy: D- glukopiranozy połączonych wiązaniem β – glikozydowym) prowadzonej przez drobnoustroje: C 6 H 12 O 6  C 3 H 7 -COOH + ↑H 2 + ↑2CO Kwas butanowy – masłowy CH 3 – CH 2 – CH 2 –COOH Bezbarwna, oleista ciecz o nieprzyjemnym zapachu i gorzkim smaku, rozpuszczalna w wodzie, etanolu i eterze, Reszta tego kwasu występuje w estrze gliceryny (glicerolu) – tłuszczu krowim (maśle), tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, W stanie wolnym występuje w zjełczałym maśle – powstaje w wyniku fermentacji masłowej laktozy (cukru mlekowego – dwucukier zawierający reszty galaktozy : β-D-galaktopiranozy i glukozy: D- glukopiranozy połączonych wiązaniem β – glikozydowym) prowadzonej przez drobnoustroje: C 6 H 12 O 6  C 3 H 7 -COOH + ↑H 2 + ↑2CO

14 Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych cd Kolejne - do 9 atomów C w cząsteczce -monokarboksylowe kwasy karboksylowe są oleistymi, lepkimi cieczami nierozpuszczalnymi w wodzie, powyżej 9 atomów C w cząsteczce są ciałami stałymi, bezwonnymi i nierozpuszczalnymi w wodzie. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce oddziaływanie polarnej grupy karboksylowej – tworzącej wiązania wodorowe z cząsteczkami wody - maleje, a wzrasta oddziaływanie grupy węglowodorowej o niskiej polarności – nie mającej zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Cząsteczka kwasu składa się z dwóch części: hydrofilowej (lubiącej wodę) – grupa karboksylowa i grupy hydrofobowej – nielubiącej wody – grupy węglowodorowej (R -, Ar -). CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH grupa hydrofobowa grupa hydrofilowa O zdolności rozpuszczalności związków organicznych w wodzie decyduje stosunek wielkości gr. hydrofobowej do gr. hydrofilowej. Kolejne - do 9 atomów C w cząsteczce -monokarboksylowe kwasy karboksylowe są oleistymi, lepkimi cieczami nierozpuszczalnymi w wodzie, powyżej 9 atomów C w cząsteczce są ciałami stałymi, bezwonnymi i nierozpuszczalnymi w wodzie. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce oddziaływanie polarnej grupy karboksylowej – tworzącej wiązania wodorowe z cząsteczkami wody - maleje, a wzrasta oddziaływanie grupy węglowodorowej o niskiej polarności – nie mającej zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Cząsteczka kwasu składa się z dwóch części: hydrofilowej (lubiącej wodę) – grupa karboksylowa i grupy hydrofobowej – nielubiącej wody – grupy węglowodorowej (R -, Ar -). CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH grupa hydrofobowa grupa hydrofilowa O zdolności rozpuszczalności związków organicznych w wodzie decyduje stosunek wielkości gr. hydrofobowej do gr. hydrofilowej.

15 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych Dysocjacja elektrolityczna (jonowa) – kwasy karboksylowe rozpuszczalne w wodzie ulegają dysocjacji z odszczepieniem kationu wodorowego, moc kwasów karboksylowych maleje wraz ze wzrostem liczby at. C w cząsteczce, najmocniejszy jest kwas metanowy, kolejny kwas etanowy (kwasy te są mocniejsze o kwasu węglowego(IV): H – COOH ↔ H + + H-COO - lub H-COOH + H 2 O ↔ H 3 O + + H-COO - CH 3 – COOH ↔ H + + CH 3 – COO - lub CH 3 – COOH + H 2 O ↔ H 3 O + + CH 3 -COO - Dysocjacja elektrolityczna (jonowa) – kwasy karboksylowe rozpuszczalne w wodzie ulegają dysocjacji z odszczepieniem kationu wodorowego, moc kwasów karboksylowych maleje wraz ze wzrostem liczby at. C w cząsteczce, najmocniejszy jest kwas metanowy, kolejny kwas etanowy (kwasy te są mocniejsze o kwasu węglowego(IV): H – COOH ↔ H + + H-COO - lub H-COOH + H 2 O ↔ H 3 O + + H-COO - CH 3 – COOH ↔ H + + CH 3 – COO - lub CH 3 – COOH + H 2 O ↔ H 3 O + + CH 3 -COO -

16 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Reakcje z metalami  sól + wodór 2H – COOH + 2Na  2H-COONa + H 2 metanian (mrówczan) sodu 2H-COO - + 2H + + 2Na  2H-COO - + 2Na + + H 2 2H + + 2Na  2Na + + H 2 2CH 3 – COOH + Ca  (CH 3 -COO-) 2 Ca + H 2 etanian (octan) magnezu 2CH 3 –COO - + 2H + + Ca  2CH 3 -COO - + Ca 2+ + H 2 2H + + Ca  Ca 2+ + H 2 (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone) Reakcje z metalami  sól + wodór 2H – COOH + 2Na  2H-COONa + H 2 metanian (mrówczan) sodu 2H-COO - + 2H + + 2Na  2H-COO - + 2Na + + H 2 2H + + 2Na  2Na + + H 2 2CH 3 – COOH + Ca  (CH 3 -COO-) 2 Ca + H 2 etanian (octan) magnezu 2CH 3 –COO - + 2H + + Ca  2CH 3 -COO - + Ca 2+ + H 2 2H + + Ca  Ca 2+ + H 2 (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone)

17 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Reakcje z tlenkami zasadowymi i amfoterycznymi  sól + woda 2CH 3 – COOH + CuO  (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Cu + H 2 O etanian (octan) miedzi(II) 2CH 3 -COO - + 2H + + CuO  2CH 3 -COO - + Cu H 2 O 2H + + CuO  Cu 2+ + H 2 O 2CH 3 -CH 2 -COOH + K 2 O  2CH 3 -CH 2 -COOK + H 2 O propanian potasu 2CH 3 –CH 2 –COO - + 2H + + K 2 O  2CH 3 -CH 2 -COO - + 2K + + H 2 O 2H + + K 2 O  2K + + H 2 O (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone) Reakcje z tlenkami zasadowymi i amfoterycznymi  sól + woda 2CH 3 – COOH + CuO  (CH 3 –CH 2 – COO) 2 Cu + H 2 O etanian (octan) miedzi(II) 2CH 3 -COO - + 2H + + CuO  2CH 3 -COO - + Cu H 2 O 2H + + CuO  Cu 2+ + H 2 O 2CH 3 -CH 2 -COOH + K 2 O  2CH 3 -CH 2 -COOK + H 2 O propanian potasu 2CH 3 –CH 2 –COO - + 2H + + K 2 O  2CH 3 -CH 2 -COO - + 2K + + H 2 O 2H + + K 2 O  2K + + H 2 O (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone)

18 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Reakcje z wodorotlenkami zasadowym i amfoterycznymi  sól + woda H-COOH + LiOH  H-COOLi + H 2 O metanian (mrówczan) litu H-COO - + H + + Li + + OH -  H-COO - + Li + + H 2 O H + + OH -  H 2 O 2CH 3 –COOH + Pb(OH) 2  (CH 3 -COO) 2 Pb + 2H 2 O etanian (octan) ołowiu(II) 2CH 3 -COO - + 2H + + Pb(OH) 2  2CH 3 -COO - + Pb 2+ +2H 2 O 2H + + Pb(OH) 2  Pb H 2 O (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone) Reakcje z wodorotlenkami zasadowym i amfoterycznymi  sól + woda H-COOH + LiOH  H-COOLi + H 2 O metanian (mrówczan) litu H-COO - + H + + Li + + OH -  H-COO - + Li + + H 2 O H + + OH -  H 2 O 2CH 3 –COOH + Pb(OH) 2  (CH 3 -COO) 2 Pb + 2H 2 O etanian (octan) ołowiu(II) 2CH 3 -COO - + 2H + + Pb(OH) 2  2CH 3 -COO - + Pb 2+ +2H 2 O 2H + + Pb(OH) 2  Pb H 2 O (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone)

19 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Reakcje z solami słabych kwasów słabych nieorganicznych  sól kwasu kraboksylowego + słaby kwas nieorganiczny Na 2 CO 3 + 2CH 3 -COOH  2CH 3 -COONa + H 2 O + CO 2 (H 2 CO 3 lub CO 2 ·H 2 O ) etanian (octan) sodu 2Na + + CO CH 3 -COO - + 2H +  2CH 3 -COO - + 2Na + + CO 2 + H 2 O 2H + + CO 3 2-  H 2 O + ↑CO 2 (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone) Reakcje z solami słabych kwasów słabych nieorganicznych  sól kwasu kraboksylowego + słaby kwas nieorganiczny Na 2 CO 3 + 2CH 3 -COOH  2CH 3 -COONa + H 2 O + CO 2 (H 2 CO 3 lub CO 2 ·H 2 O ) etanian (octan) sodu 2Na + + CO CH 3 -COO - + 2H +  2CH 3 -COO - + 2Na + + CO 2 + H 2 O 2H + + CO 3 2-  H 2 O + ↑CO 2 (zapisy równań reakcji; cząsteczkowe, jonowe, skrócone)

20 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Reakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji) w obecności kationów H +  ester + woda O O // // CH 3 – C – OH + H O–CH 3  CH 3 – C – O – CH 3 + H 2 O kwas etanowy + metanol  etanian (octan) metylu Odwodnienie (dehydratacja) – w obecności stężonego H 2 SO 4  bezwodnik kwasu organicznego + woda CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 | | H 2 SO 4 | | C C  C C // \ / \\ -H 2 O // \ / \\ O OH H O O O O O Reakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji) w obecności kationów H +  ester + woda O O // // CH 3 – C – OH + H O–CH 3  CH 3 – C – O – CH 3 + H 2 O kwas etanowy + metanol  etanian (octan) metylu Odwodnienie (dehydratacja) – w obecności stężonego H 2 SO 4  bezwodnik kwasu organicznego + woda CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 | | H 2 SO 4 | | C C  C C // \ / \\ -H 2 O // \ / \\ O OH H O O O O O

21 Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych cd Dekraboksylacja - reakcja polecająca na usunięciu z cząsteczki związku cząsteczki tlenku węgla(IV) CO 2  produktem jest alkan O // CH 3 – CH 2 – CH 2 - C – O – H  CH 3 – CH 2 - CH 3 + CO 2 kwas butanowy propan Dekarboksylacja w reakcji Kolbego - elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych: A(+): 2R – COO -  R – R + 2CO 2 + 2e - A(+): 2CH 3 – COO -  CH 3 – CH 3 + 2CO 2 + 2e - anion octanowy etan Dekraboksylacja - reakcja polecająca na usunięciu z cząsteczki związku cząsteczki tlenku węgla(IV) CO 2  produktem jest alkan O // CH 3 – CH 2 – CH 2 - C – O – H  CH 3 – CH 2 - CH 3 + CO 2 kwas butanowy propan Dekarboksylacja w reakcji Kolbego - elektroliza wodnych roztworów soli kwasów karboksylowych: A(+): 2R – COO -  R – R + 2CO 2 + 2e - A(+): 2CH 3 – COO -  CH 3 – CH 3 + 2CO 2 + 2e - anion octanowy etan


Pobierz ppt "Kwasy karboksylowe -Budowa i klasyfikacja kwasów karboksylowych -Nazewnictwo kwasów karboksylowych, -Otrzymywanie kwasów, -Właściwości kwasów -Budowa."

Podobne prezentacje


Reklamy Google