Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7. Etery Synteza eterów.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7. Etery Synteza eterów."— Zapis prezentacji:

1 CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7

2 Etery

3 Synteza eterów

4 Synteza - metoda przemysłowa

5 ZADANIE DOMOWE Jakie produkty otrzymamy, gdy będziemy ogrzewać mieszaninę alkoholu etylowego i n-propylowego z katalityczną ilością kwasu siarkowego?

6 Alkoholany

7 Synteza Williamsona

8 Planowanie syntezy Williamsona SNSN E

9

10 Związki Grignarda Victor Auguste Grignard 1871 – 1935 Nagroda Nobla z chemii w 1912

11 Związki Grignarda Chlorek etylomagnezowy Bromek izopropylomagnezowy Jodek fenylomagnezowy THF – TetraHydroFuran

12 Związki Grignarda - reakcje

13 Kwasy karboksylowe R = alkil, aryl Kwas mrówkowy Kwas octowy Kwas propionowy Kwas masłowy Kwas walerianowy

14 Kwasy karboksylowe Kwas benzoesowyKwas m-toluilowyKwas salicylowy Kwas ftalowy Kwas izoftalowy Kwas tereftalowy

15 Kwasy karboksylowe Wiązania wodorowe

16 Jonizacja kwasów karboksylowych Lp.WzórKaKa pK a 1.HCl aq ,00 2.H 2 SO ,00 3.HCOOH 17, ,75 4.CH 3 COOH 1, ,76 5.CH 3 CH 2 COOH 1, ,86 6.Cl 3 CCOOH , ,70 Tabela. Stałe dysocjacji wybranych kwasów (T = 25 °C) Dla kwasu mrówkowego T = 20 °C; dla kwasu siarkowego podana wartość dla pierwszego stopnia dysocjacji

17 Jonizacja kwasów karboksylowych Struktury nierównoważne Struktury równoważne Każdy czynnik powodujący stabilizację anionu powoduje zwiększenie kwasowości

18 Jonizacja kwasów karboksylowych 4,19 4,76 3,75

19 Jonizacja kwasów karboksylowych 3,14

20 3,47 Jonizacja kwasów karboksylowych

21 Sole kwasów karboksylowych

22 0,123 nm 0,136 nm 0,127 nm

23 Sole kwasów karboksylowych Octan sodu Palmitynian sodu Benzoesan sodu E211

24 Pochodne kwasów karboksylowych

25 Pochodne kwasów karboksylowych Estry

26 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Grupa acylowa Węgiel w grupie acylowej ma hybrydyzację sp 2 Kąty pomiędzy wiązaniami mają 120° Fragment cząsteczki obejmujący bezpośrednie otoczenie węgla grupy acylowej jest płaski Atom tlenu ma skłonność do przyciągania elektronów

27 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Atak nukleofila na trygonalny substrat Stan przejściowy częściowy ładunek na atomie tlenu zmiana geometrii cząsteczki Produkt przejściowy tetraedryczny Ładunek ujemny na atomie tlenu Produkt trygonalny

28 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej Kataliza kwasowa

29 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej - synteza estrów

30 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa w grupie acylowej - hydroliza kwasowa estrów

31 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – stan równowagi równanie vant Hoffatermodynamiczna stała równowagi

32 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – stan równowagi Zastosowanie nadmiaru jednego z substratów Sposoby przesuwania równowagi w kierunku produktów Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącego się estru Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącej się wody

33 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Estryfikacja – reaktywność Reaktywność alkoholi > 1°1°2°2° 3°3° >> Reaktywność kwasów karboksylowych >>>>

34 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Chlorek kwasowy Inne odczynniki chlorujące

35 ZADANIE DOMOWE Jakie produkty powstaną w reakcji kwasu benzoesowego z trójchlorkiem fosforu?

36 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Często jako zasadę stosuje się pirydynę lub trietyloaminę Reakcję taką nazywa się metodą Schottena-Baumanna

37 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne metody otrzymywania estrów Alkoholiza bezwodników kwasów karboksylowych

38 Pochodne kwasów karboksylowych Substytucja nukleofilowa Inne reakcje w grupie acylowej

39 K ON I EC


Pobierz ppt "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7. Etery Synteza eterów."

Podobne prezentacje


Reklamy Google