Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka."— Zapis prezentacji:

1 Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka

2 Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości alkoholi METANOL, ETANOL, FENOL Kliknij na wybrany temat

3 Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą funkcyjną -OH (hydroksylową). R - OH Wzór ogólny alkoholi R - grupa alkilowa Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.: - CH 3 CHHH H CHHH grupa metylowa metyl Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego. fenoli Ar - OH Ar - grupa arylowa Spis treści

4 Alkohole dzielimy ze względu na: rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH rodzaj łańcucha węglowego liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce

5 Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy: alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych. CH = CH - CH - OH22 prop-2-en-1-ol CH - CH - CH - OH223 propan-1-ol, alkohol propylowy fenol (benzenol) grupa arylowa

6 Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce, alkohole dzielimy na: jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole CH - CH - OH32 etanol - alkohol etylowy dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole etano-1,2 -diol glikol etylenowy trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole propano-1,2,3-triol gliceryna CH - CH 22 OH 21 CH - CH - CH 22 OH 2 123

7 Rzędowość alkoholi Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem połączona jest grupa hydroksylowa. Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla) alkohol I rzędowynp. butan-1-ol - C - C - C - OH alkohol II rzędowy 3 CH - CH - CH - CH - OH CH - CH - CH - CH OH np. butan-2-ol OH - C - C - C - Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla)Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla) - C - - C - C - C - OH alkohol III rzędowy np. 2-metylopropan-2-ol 3 CH - C - CH OH CH 3 Spis treści

8 SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych. CH - OH3 metanolalkohol metylowy CH - CH - OH32 alkohol etylowyetanol CH - CH - CH - OH32 2 alkohol propylowyPropan-1-ol CH - CH - CH - CH - OH32 22 alkohol butylowy Butan – 1-ol CH - CH - CH - CH - CH - OH alkohol amylowy Pentan – 1 -ol CH - CH - CH - CH - CH - CH - OH alkohol heksylowyHeksan–1-ol Spis treści

9 NAZEWNICTWO Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol, poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. 3 CH - CH - CH - CH - OH butan-1-ol 3 CH - CH - CH - CH OH butan-2-ol CH - OH3 metanol alkohol metylowy Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol: alkohol butylowy W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol butano-2,3-diol 3 CH - CH - CH - CH OH 2 CH - CH - CH - CH OH butano - 1,2,3-triol

10 NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe. HO - CH - CH - OH2 2 glikol etylenowy glikol glicerol gliceryna HO - CH - CH - CH - OH2 2 OH fenol OHHO hydrochinon Spis treści

11 Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami, a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi. Właściwości alkoholi Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak. Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi. Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

12 Właściwości chemiczne alkoholi Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: całkowitemu spalaniu, np.: C H OH + 3O 2CO + 3H O półspalaniu, np.: C H OH + 2O 2CO + 3H O niecałkowitemu spalaniu, np.: C H OH + O 2C + 3H O52 2 2

13 Właściwości chemiczne alkoholi Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.: Alkohole reagują z chlorowcowodorami Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji - odłączeniu cząsteczki wody: Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry: etanolkwas octowy C H OH +CH COOH H C - C + H O O - C H O octan etylu ester 2C H OH +2 Na 2C H ONa + H52252 etanolan sodu etanol C H OH +HBr C H Br + H O52252 etanol bromoetan C H OH CH = CH + H O H SO 2 4 etanoleten H 2 SO 4

14 Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu, prowadzi do otrzymania aldehydów, Utlenianie alkoholi a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych. Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: 3 OH O H C - C kwas octowy C H OH 523 H O H C - C K Cr O 227 aldehyd octowy etanal etanol 3 CH - CH - CH - CH 23 OH 3 CH - CH - C - CH 23 O butan-2-olbutan-2-on Spis treści

15 Otrzymywanie alkoholi Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.: Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez), w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów: C H Cl + AgOH C H OH + AgCL5225 etanolchlorek etylu wodorotlenek srebrachlorek srebra CO + 2 H CH OH 23 metanol C H O 2C H OH + 2CO glukoza etanol Spis treści

16 METANOL CH - OH3 alkohol metylowy Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 64,7 o C, krzepnie w temperaturze -97,5 o C. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ! Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

17 Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol. Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych. ETANOL CH - CH - OH32 alkohol etylowy Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem. Łatwo się utlenia do aldehydu octowego. Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry. Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat, zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody. Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym, w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

18 Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami. Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji: leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych. FENOL OH W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym. Fenol ma właściwości trujące i parzące. Spis treści


Pobierz ppt "Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka."

Podobne prezentacje


Reklamy Google