Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Alkohole monohydroksylowe -Otrzymywanie alkoholi, -Właściwości fizyczne, -Właściwości chemiczne, -Zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Alkohole monohydroksylowe -Otrzymywanie alkoholi, -Właściwości fizyczne, -Właściwości chemiczne, -Zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1 Alkohole monohydroksylowe -Otrzymywanie alkoholi, -Właściwości fizyczne, -Właściwości chemiczne, -Zastosowanie

2 Otrzymywanie alkoholi Katalityczne uwodnienie alkenów – w obecności H + (H 2 SO 4 lub H 3 PO 4 ) w podwyższonej temp. i ciśnieniu, reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa: CH 2 = CH 2 + H – OH  CH 3 – CH 2 – OH Eten woda etanol CH 2 = CH – CH 3 + H – OH  CH 3 – CH – CH 3 | OH Propen woda propan-2-ol CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3 + H – OH  mogą powstać dwa różne alkohole II-rzędowe:  CH 3 – CH(OH) – CH 2 – CH 2 – CH 3 (pentan-2-ol)  CH 3 – CH 2 – CH(OH) – CH 2 – CH 3 (pentan-3-ol)

3 Otrzymywanie alkoholi cd Hydroliza monohalogenoalkanów C n H 2n+1 - X (halodgenków alkili) – reakcja halogenoalkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym: CH 3 – CH 2 – Cl + Na – OH  NaCl + CH 3 – CH 2 - OH Chloroetan etanol CH 3 – CH– CH 3 + K – OH  KCl + CH 3 – CH – CH 3 | | Cl OH 2-chloroprapan propan-2-ol

4 Otrzymywanie alkoholi cd Otrzymywanie metanolu z gazu syntetyzowego (w obecności katalizatora, podwyższonej temp. i ciśnienia): CO + 2H 2  CH 3 – OH Otrzymywanie etanolu dla celów konsumpcyjnych i farmaceutycznych – fermentacja alkoholowa cukrów przy udziale biokatalizatorów (zymazy): C 6 H 12 O 6  2CH 3 – CH 2 – OH + 2CO 2 Glukoza etanol C 12 H 22 O 11 + H 2 O  4CH 3 – CH 2 – OH + 4CO 2 Sacharoza etanol (C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O  2nCH 3 – CH 2 – OH + 2nCO 2 Skrobia etanol

5 Właściwości fizyczne alkoholi O właściwościach fizycznych alkoholi decyduje szkielet węglowy oraz silnie spolaryzowana grypa hydroksylowa związana z szkieletem węglowym alkoholu, również wiązanie O z grupy –OH z atomem C grupy alkilowej jest spolaryzowane W budowie, alkohole przypominają budowę cząsteczki wody ( -H jest zastąpiony grupą alkilową –R) δ+ H δ+ H δ+ H δ+ CH 3 δ+ H δ+ CH 2 – CH 3 2δ- O 2δ - O 2δ- O Woda Metanol Etanol

6 Właściwości fizyczne alkoholi cd Dipolowa (polarna) budowa wody i niższych alkoholi powodują, że wykazuje pewne właściwości są bardzo podobne: - ulegają asocjacji w wyniku powstawania wiązań wodorowych między cząsteczkami –powstają aglomeraty o dużej masie cząsteczkowej, mają wysokie temp. wrzenia (woda – 100 o C, metanol – 65 o C, etanol 78 o C), -woda i alkohole mieszają się w dowolnych stosunkach wagowych i objętościowych, W trakcie mieszania występuje zjawisko kontrakcji – zmniejszenia objętości cieczy ( w przypadku etanolu ok. 3,7%), zjawisko to jest efektem powstawania krótszych wiązań wodorowych między cząsteczkami wody i alkoholu,, stąd efekt zmniejszenia objętości.

7 Właściwości fizyczne alkoholi cd MetanolEtanol Bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu i smaku, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody, stężony powoduje koagulację białek, silna trucizna - dawka 15cm 3 powoduje silne zatrucie, utratę wzroku, może być dawką śmiertelną. Bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu i smaku, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody stężony powoduje koagulację białek, nadużywany powoduje uzależnienie, marskość wątroby, w dużych dawkach może być przyczyną śmierci Heptanol i wyższe alkoholeDekanol i wyższe alkohole Wraz ze wzrostem licz at. C w grupie alkilowej alkohole przechodzą do oleistych cieczy, wzrasta ich gęstość i temp. wrzenia, zmniejsza się ich rozpuszczalność w wodzie Ciała stałe, od 12 at. C w cząsteczce praktycznie nierozpuszczalne w wodzie Zmniejszają się rozpuszczalność jest wynikiem zmniejszania się oddziaływania grupy –OH, a wzrostem oddziaływania grupy alkilowej

8 Właściwości chemiczne alkoholi Wodne roztwory alkoholi wykazują odczyn obojętny, co świadczy że nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej (jonowej) Reagują z aktywnymi metalami: litowcami i berylowcami ( Mg i Ca na gorąco), z wypieraniem wodoru z grupy hydroksylowej, czyli wykazują bardzo słabe właściwości kwasowe – powstają związki typu soli – alkoholany: 2CH 3 – OH + 2Na  2CH 3 – ONa + H 2 (matanolan sodu) 2CH 3 – CH 2 – OH + Ca  (CH 3 – CH 2 – O) 2 Ca + H 2 (etanolan wapnia). W powyższych reakcjach bierze udział z grupy - OH Wodne roztwory alkoholanów wykazują odczyn zasadowy, co świadczy, że ulegają hydrolizie anionowej: CH 3 – ONa + H 2 O  CH 3 -OH + Na + + OH - (CH 3 – CH 2 -O) 2 Ca + 2H 2 O  CH 3 -CH 2 – OH + 2Ca OH -

9 Właściwości chemiczne alkoholi cd Reakcje alkoholi z udziałem całej grupy –OH z gazowymi halogenowodorami: HCl (g), HBr (g), HI (g) : CH 3 – CH 2 – OH + H-Cl (g)  CH 3 – CH 2 – Cl + H 2 O (chloroetan, gaz pali się zielonym płomieniem) CH 3 – CH(OH) – CH 3 + H-I (g)  CH 3 – CHI – CH 3 + H 2 O (2-jodopropan) Reakcje spalania: alkohole są związkami palnymi, opary alkoholi niższych z powietrzem tworzą mieszaninę wybuchową, etanol w powietrzu atmosferycznym pali się bladoniebieskim płomieniem, w zależności od dostępu tlenu spalenie może być: całkowite, półspalanie, niecałkowite. Katalityczne utlenienia: alkohole I-rzędowe utleniają się do aldehydów, natomiast alkohole II-rzędowe utleniaja się do ketonów

10 Właściwości chemiczne alkoholi cd Reakcja eliminacji (dehydratacji, odwodnienia) w podwyższonej temp. w obecności Al 2 O 3, produktem są odpowiednie alkeny, reakcja przebiega zgodnie z regułą Zajcewa : CH 2 – CH 2  CH 2 = CH 2 + H 2 O (eten) | | H OH CH 3 – CH – CH 2  CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O (propen) | | H OH

11 Właściwości chemiczne alkoholi cd Reakcje estryfikacji: alkohole ulegają estryfikacji z kwasami karboksylowymi (w obecności H + ) -powstają estry kwasów organicznych oraz z kwasami nieorganicznymi (H 3 PO 4, H 2 SO 4, HNO 3 ) powstają estry kwasów nieorganicznych CH 3 – CH 2 – OH + HO - C – CH 3  CH 3 – CH 2 – O – C – CH 3 + H 2 O || || O O etanol kwas etanowy (octowy) etanian (octan) etylu CH 3 – OH + HO – NO 2  CH 3 – O – NO 2 + H 2 O Metanol kwas azotowy(V) azotan(V) metylu CH 3 – OH + HO – SO 2 – OH + HO – CH 3  CH 3 – O - SO 2 – O – CH 3 + 2H 2 O Metanol kwas siarkowy(VI) metanol siarczan(VI) dimetylu

12 Zastosowanie alkoholi Etanol – produkcja substancji zapachowych (estrów), leków, produkcja kwasu octowego, produkcja napojów alkoholowych, stosowany jest jako rozpuszczalnik w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, produkcja barwników, lakierów, jest środkiem konserwującym, paliwo w kuchenkach turystycznych. Metanol – produkcja aldehydu mrówkowego (metanalu), tworzyw sztucznych, włókien poliestrowych, leków, barwników, paliwo płynne, dodatek do benzyny. Wyższe alkohole (3 – 5 at. C) - stosowane są do produkcji rozpuszczalników, aldehydów, ketonów i estrów.


Pobierz ppt "Alkohole monohydroksylowe -Otrzymywanie alkoholi, -Właściwości fizyczne, -Właściwości chemiczne, -Zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google