Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Związki aromatyczne1. 2 2x-118kJ/mol=-237kJ/mol 3x-118kJ/mol=-356J/mol Energia aromatyzacji 150kJ/mol.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Związki aromatyczne1. 2 2x-118kJ/mol=-237kJ/mol 3x-118kJ/mol=-356J/mol Energia aromatyzacji 150kJ/mol."— Zapis prezentacji:

1 Związki aromatyczne1

2 2 2x-118kJ/mol=-237kJ/mol 3x-118kJ/mol=-356J/mol Energia aromatyzacji 150kJ/mol

3 Związki aromatyczne3

4 4 Reguła Hückla 4n+2 Układem aromatycznym jest tylko związek płaski, cykliczny, w którym wiązania podwójne są sprzężone, a elektrony obsługują całą cząsteczkę. Liczba elektronów obsługujaca cząsteczkę musi spełniać warunek: liczba elektronów =4n+2 O związkach, które spełniają regułę Hückla mówimy, że są aromatyczne

5 Związki aromatyczne5 Mimo, że dla związku możemy zapisać wiele struktur granicznych, elektrony obsługują cały pierścień, związek nie jest aromatyczny ponieważ posiada 4n elektronów. O takim związku mówimy, że jest antyaromatyczny i jest on wybitnie nietrwały (najczęściej nie istnieje).

6 Związki aromatyczne6 Nazewnictwo związków aromatycznych

7 Związki aromatyczne7 Nazewnictwo związków aromatycznych

8 Związki aromatyczne8 Nazewnictwo związków aromatycznych 1. Pierścień numeruje się w taki sposób, by uzyskać jak najmniejszy zbiór lokantów. Jeżli to możliwe, podstawnik którego pierwsza litera w nazwie jest bliżej początku alfabetu uzyskuje mniejszy lokant. 1-bromo-2-chlorobenzen o-bromochlorobenzen 2-bromo-1-chloro-4-nitrobenzen

9 Związki aromatyczne9 Nazewnictwo związków aromatycznych 2. Jeżeli w związku rozpoznamy układ kwasu benzoesowego, benzonitrylu, aldehydu benzoesowego, fenolu, aniliny, styrenu, toluenu, to nazwę związku tworzymy od tego układu * 2-bromo-4-nitrofenol 3-metylo-4-bromoanilina Grupy podane w kolejności malejącej ważności 4-amino-2-metylofenol

10 Związki aromatyczne10 Mechanizm reakcji arenów z odczynnikiem o charakterze elektrofilowym

11 Związki aromatyczne11 Nitrowanie związków aromatycznych

12 Związki aromatyczne12 Halogenowanie związków aromatycznych

13 Związki aromatyczne13 Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych

14 Związki aromatyczne14 Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych

15 Związki aromatyczne15 Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych

16 Związki aromatyczne16 Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

17 Związki aromatyczne17 Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

18 Związki aromatyczne18 Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

19 Związki aromatyczne19 Efekt indukcyjny różnych grup odniesiony do wodoru: +I-I -O - -NR 3 + -COOH-OR -COO - -SR 2 + -F-COR -CR 3 -NH 3 + -Cl-SH -CHR 2 -NO 2 -Br-SR -CH 2 R-SO 2 R-I-OH -CH 3 -CN-OAr -C CR -SO 2 Ar-COORAr Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

20 Związki aromatyczne20 Efekt mezomeryczny najczęściej spotykanych grup: +M-M -O - -NH-COR-NO 2 -CO-H -S - -O-COR-CN-CO-R -NR 2 -SR-SO 3 H-NO -NHR-SH-SO 2 -OR-Ar -NH 2 -F > -Cl > -Br > -I-COOH -OR-CH 3 (hiperkonjugacja)-COOR -OH-CONH 2 Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

21 Związki aromatyczne21 Wpływ podstawników na kierunek podstawienia elektrofilowego w benzenie kier ując e w poł oże nie -o i -p aktywujące pierścień +I, +M-O - +M > -I -NR 2, -NHR, -NH 2, -OR, -OH, -NH- COR, -OCOR, SR, -CH=CH 2, -C 6 H 5, +I, hiperkonjugacja-CR 3, -CH 3, -I -I > +M -F, -Cl, -Br, -I, -CH 2 Cl, -CH=CH- COOH, CH=CH NO 2, kier ując e w poł oże nie m -M, -I -CO-NH 2, -COOR, -COOH, -COR, - CHO, -SO 3 H, CN, -NO 2, -CCl 3, -CF 3, -NH 3 +, -NR 3 +,

22 Związki aromatyczne22 Inne reakcje arenów Sulfonowanie, kwas benzenosulfonowy Jeżeli w pierścieniu obecny jest podstawnik alkilowy, to na świetle lub w obecności nadtlenków następuje wolnorodnikowa substy­tycja fluorowca w pozycji benzylowej. X = Cl, Br Areny w ciemności nie reagują z fluorowczmi. Jednak na świetle, lub w obecności nadtlenków następuje wolnorodni­kowa addycja do wiązań C=C. Reakcja Wurtza Fittiga syntezy alkiloarenów Silne utleniacze utleniają alkiloareny do kwasów. Rozerwaniu ulega zawsze wiązanie C-C w pozycji C1 C2.

23 Związki aromatyczne23 Reakcje naftalenu Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej

24 Związki aromatyczne24 -naftalenosulfonowy Reakcje naftalenu

25 Związki aromatyczne25 Sposób pisania reakcji chemicznej


Pobierz ppt "Związki aromatyczne1. 2 2x-118kJ/mol=-237kJ/mol 3x-118kJ/mol=-356J/mol Energia aromatyzacji 150kJ/mol."

Podobne prezentacje


Reklamy Google