Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do niego podobne pod względem właściwości chemicznych. Nazewnictwo.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do niego podobne pod względem właściwości chemicznych. Nazewnictwo."— Zapis prezentacji:

1 Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do niego podobne pod względem właściwości chemicznych. Nazewnictwo wiązało się z tym,że wiele substancji odznacza się się przyjemnym aromatycznym zapachem. Należą do nich, między innymi,balsam tolutański, olejek gorzkich migdałów,olejek kminkowy,wanilia itp..W czasach gdy nie znano budowy tych związków, z racji ich zapachu aromatycznego ujmowano je w jedną grupę związków aromatycznych. Różnice –węglowodory alifatyczne i aromatyczne Węglowodory alifatyczne ulegają głównie reakcjom addycji i substytucji wolnorodnikowej,przy czym addycja zachodzi z udziałem wiązań wielokrotnych.a substytucja wolnorodnikowa- w różnych miejscach alifatycznego łańcucha. Węglowodory aromatyczne charakteryzują się skłonnością do ulegania substytucji jonowej.

2 Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu W ujęciu teorii rezonansu cząsteczka benzenu jest hybrydą rezonansową dwóch struktur granicznych(I) i (II) (tzw. Struktur Kekulego) Struktury te są równoważne energetycznie, mają równy udział w opisie struktury elektronowej hybrydy. Konsekwencją tego : jest pełna delokalizacja elektronów Jednakowa długość wszystkich wiązań C-C

3 Nazewnictwo pochodnych benzenu 1.dodajemy nazwę podstawnika do słowa benzen 2.Nazwę dwupodstawionych pochodnych benzenu kształtuje się w oparciu o konwencję pierwszeństwa podstawników, decydującą o nazwie podstawowej oraz konwencję orto(1,2),meta(1,3),para(1,4). COOH > SO 3 H > OH >alkil lub aryl > NH 2 > X, NO 2 3.Jeśli jest więcej niż 2 podstawniki, określamy ich położenie za pomocą liczb.

4 Reakcja podstawiania elektrofilowego Elektrofilem w przypadku nitrowania jest kation nitroniowy NO 2 +. Powstały karbokation jest stabilizowany przez rezonans Pierwszy etap reakcji polega na przyłączeniu cząsteczki elektrofila do atomu węgla pierścienia z wykorzystaniem elektronów. W ostatnim etapie następuje odszczepienie protonu (H + ).

5 Podstawowe reakcje elektrofilowego podstawiania benzenu Nitrowanie ArH + HO-NO 2 Ar –NO 2 + H 2 O Sulfonowanie ArH + HO-SO 3 H Ar- SO 3 H + H 2 O Desulfonacja Ar- SO 3 H Ar H + H 2 SO 4 Halogenowanie ArH + X 2 Ar-X + HX (X= Cl,Br) Alkilowanie Friedla-Craftsa Ar H + RX Ar-R + HX Acylowanie Friedla-Craftsa ArH + R-COCl Ar –CO-R + HCl

6 Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje barwniki azowe

7 Reakcje zachodzące w łańcuchu bocznym Reakcje podstawiania Utlenianie łańcucha bocznego R- podstawnik alkilowy

8 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego Równocenne wszystkie atomy węgla i wodoru Podstawnik X znosi równocenność atomów węgla i wodoru, wywiera wpływ na sposób podstawienia następnych podstawników

9 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego cd1. Grupa I-podstawniki kierujące w położenie orto i para.Do tej kategorii należą podstawniki posiadające wolną parę lub pary elektronów p na atomie związanym z pierścieniem aromatycznym - podstawniki silnie aktywujące pierścień: -OH, -NH 2, -NHR, -NR 2 -podstawniki średnio aktywujące: -OR, -OCOR, -NHCOR -podstawniki słabo aktywujące: -R, - Ar, -CH 2 X -podstawniki słabo deaktywujace: -Cl, -F, -Br, -J

10 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego cd2 GrupaII-podstawniki kierujące w położenie meta. Do tej kategorii zaliczamy podstawniki posiadające pełny lub cząstkowy ładunek dodatni na atomie związanym z pierścieniem aromatycznym. -podstawniki dezaktywujące -NO 2, -CN, -COOH, -SO 3 H, - CHO. -COOR


Pobierz ppt "Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do niego podobne pod względem właściwości chemicznych. Nazewnictwo."

Podobne prezentacje


Reklamy Google