Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

1 RJC AlkenyAlkeny Hybrydyzacja sp 2 Hybrydyzacja sp 2 Izomery geometryczne Izomery geometryczne cis vs trans & E vs Z cis vs trans & E vs Z Slides 1 to.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "1 RJC AlkenyAlkeny Hybrydyzacja sp 2 Hybrydyzacja sp 2 Izomery geometryczne Izomery geometryczne cis vs trans & E vs Z cis vs trans & E vs Z Slides 1 to."— Zapis prezentacji:

1 1 RJC AlkenyAlkeny Hybrydyzacja sp 2 Hybrydyzacja sp 2 Izomery geometryczne Izomery geometryczne cis vs trans & E vs Z cis vs trans & E vs Z Slides 1 to 36

2 2 RJC Alkeny Alkeny – są to węglowodory, w których występuje wiązanie podwójne węgiel-węgiel; alkeny charakteryzują się wzorem ogólnym C n H 2n

3 3 RJC Toeria Orbitali i Hybrydyzacja... pamiętajmy, że atomy węgla w alkanach (oraz cyklalkanach) są zhybrydyzowane tetraedrycznie (czyli sp 3 ).... pamiętajmy, że atomy węgla w alkanach (oraz cyklalkanach) są zhybrydyzowane tetraedrycznie (czyli sp 3 ).

4 4 RJC Teoria Orbitali – Cztero-wiązalność Konfiguracja elektronowa stanu podstawowego i stanu wzbudzonego. węgiel stan podstawowy stan wzbudzony stan wzbudzony 1s 2s 2p 1s 2s 2p

5 5 RJC Hybrydyzacja: Tetraedryczna Po hybrydyzacji, atom węgla posiada cztery, równe co do energii i kształtu orbitale sp 3. Po hybrydyzacji, atom węgla posiada cztery, równe co do energii i kształtu orbitale sp 3. Atom węgla Stan wzbudzony Atom węgla Stan po hybrydyzacji 1s 2s 2p 1s 2sp 3

6 6 RJC A co w przypadku alkenów ? Proces hybrydyzacji dotyczy jednego orbitalu s oraz dwóch orbitali p; w ten sposób powstają trzy orbitale sp 2 i wtedy jeden orbital p pozostaje nie zhybrydyzowany. Proces hybrydyzacji dotyczy jednego orbitalu s oraz dwóch orbitali p; w ten sposób powstają trzy orbitale sp 2 i wtedy jeden orbital p pozostaje nie zhybrydyzowany. Atom węgla Stan wzbudzony Stan wzbudzony Atom węgla Po hybrydyzacji Po hybrydyzacji 1s 2s 2p 1s 2sp 2 2p

7 7 RJC Geometria Orbitali sp 2 Orbitale sp 2 są rozłożone w jednej płaszczyźnie, a kąt pomiędzy nimi wynosi 120 o... Orbitale sp 2 są rozłożone w jednej płaszczyźnie, a kąt pomiędzy nimi wynosi 120 o......niezhybrydyzowany orbital p jest zlokalizowany prostopadle do płaszczyzny....niezhybrydyzowany orbital p jest zlokalizowany prostopadle do płaszczyzny. sp 2 sp 2 p

8 8 RJC Nakładanie Orbitali sp 2 Orbitale sp 2 są zorientowane w przestrzeni......po nałożeniu tworzą silne wiązanie.

9 9 RJC Wiązania Nakładanie nie zhybrydyzowanych orbitali p z dwóch sąsiadujących atomów węgla tworzy wiązanie.

10 10 RJC Przykład Etylenu Orbitale sp 2 przenikają się z orbitalami innego typu dając wiązania C-C oraz C-H typu......orbitale p przenikają się wzajemnie dając wiązanie C-C. H H H H

11 11 RJC Energia Wiązania Energia wiązania ma związek z odległością pomiędzy atomami. Energia wiązania ma związek z odległością pomiędzy atomami. Im mniejsza odległość pomiędzy atomami, tym silniejsze wiązanie. 88 kcal/mol 1.54 Å 152 kcal/mol 1.33 Å H H H H H H H H H H

12 12 RJC Jak silne jest wiązanie ? etylen ( + ) 152 kcal/mol etan ( ) 88 kcal/mol etylen ( ) 64 kcal/mol

13 13 RJC Rotacja Wokół Wiązania Pojedynczego ( ) 90° Rotacja wokół wiązania pojedynczego jest możliwa. Rotacja wokół wiązania pojedynczego jest możliwa. Konformery rotacyjne nie mają wpływu na przenikanie orbitali oraz na siłę wiązania. H H H H H H

14 14 RJC Rotacja Wokół Wiązania Podwójnego ( + ) ? Rotacja wokół wiązania podwójnego nie jest możliwa ! Rotacja wokół wiązania podwójnego nie jest możliwa ! 90° H H H H

15 15 RJC Izomery Geometryczne Alkeny mogą występować w postaci izomerów geometrycznych, których istnienie wynika z braku rotacji wokół wiązania podwójnego C=C. Alkeny mogą występować w postaci izomerów geometrycznych, których istnienie wynika z braku rotacji wokół wiązania podwójnego C=C. cis-but-2-en trans-but-2-en CH 3 H H 3 3 H 3 H

16 16 RJC Nazewnictwo Trans i Cis Nazwy trans i cis rozróżniają izomery geometryczne w oparciu o różne rozmieszczenie podstawników wokół wiązania podwójnego C=C. Nazwy trans i cis rozróżniają izomery geometryczne w oparciu o różne rozmieszczenie podstawników wokół wiązania podwójnego C=C. trans = po przeciwnejcis = po tej samej CH 3 H H 3 3 H 3 H

17 17 RJC Nomenklatura E i Z Nazwy E i Z rozróżnią się sposobem rozmieszczenia podstawników, uporządkowanych wg kryterium ważności. Nazwy E i Z rozróżnią się sposobem rozmieszczenia podstawników, uporządkowanych wg kryterium ważności. E = po przeciwnej Z = po tej samej CH 3 H 3 Br CH 3 H Br CH 3

18 18 RJC Przypisanie Konfiguracji E vs Z Stosując reguły Cahna-Ingolda-Preloga można ustalić jaka jest orientacja podstawników położonych przy wiązaniu podwójnym (ważny z ważnym lub ważny z mniej ważnym). Ważny Mniej ważnyWażny Mniej ważny CH 3 H 3 Br

19 19 RJC Przypisanie konfiguracji E lub Z Jeżeli podstawniki ważne są po przeciwnej stronie wiązania to mamy do czynienia z izomerem E; w przeciwnym razie opisujemy izomer Z. Jeżeli podstawniki ważne są po przeciwnej stronie wiązania to mamy do czynienia z izomerem E; w przeciwnym razie opisujemy izomer Z. Ważny Mniej ważny Ważny Mniej ważny Ważny Mniej ważny Ważny Mniej ważny (E)-2-bromo-but-2-en (Z)-2-bromo-but-2-en CH 3 H H 3 C Br CH 3 H Br CH 3

20 20 RJC Nomenklatura IUPAC dla Alkenów Zidentyfikuj macierzysty węglowodór (najdłuższy nie rozgałęziony łańcuch). Ponumeruj atomy węgla w najdłuższym łańcuchu; atomy wiązania podwójnego powinny otrzymać możliwie niski numer. Wskaż położenie wiązania podwójnego C=C przez podanie numeru pierwszego atomu tworzącego to wiązanie.

21 21 RJC Nomenklatura IUPAC dla Alkenów Jeżeli wiązanie podwójne jest podstawione niesymetrycznie, dopisz odpowiednie oznaczenie dla izomeru geometrycznego... E lub Z. Oznaczenie izomeru poprzedza nazwę IUPAC i zostaje podane w nawiasach... (E) or (Z). Jeżeli potrzeba podać nazwę dokładniejszą to oznaczenie zostaje poprzedzone lokantem... (2E) or (2Z).

22 22 RJC Nazwy IUPAC dla Alkenów Dodaj końcówkę: Dodaj końcówkę: -ene dla jednego wiązania C=C -diene dla dwóch wiązań C=C -triene dla trzech wiązań C=C

23 23 RJC Przykładowo … alkeny C 4 H 8 (E)-but-2-en(Z)-but-2-en but-1-en2-metylo-prop-1-en

24 24 RJC Przykładowo... alkeny C 3 H 5 Br (E)-1-bromo-prop-1-en(Z)-1-bromo-prop-1-en 2-bromo-prop-1-en3-bromo-prop-1-en Br

25 25 RJC Przykładowo... dieny C 5 H 8 (E)-pentan-1,3-dien(Z)-pentan-1,3-dien pentan-1,4-dien2-methyl-butan-1,3-dien

26 26 RJC Przykładowo... 1-bromo-pentan-1,3-dieny (1E,3E)-1-bromo-pentan-1,3-dien(1Z,3E)-1-bromo-pentan-1,3-dien (1E,3Z)-1-bromo-pentan-1,3-dien(1Z,3Z)-1-bromo-pentan-1,3-dien Br

27 27 RJC Względne Energie... E vs Z W izomerze geometrycznym Z występują większe naprężenia steryczne; dlatego jest on mniej trwały niż izomer E. W izomerze geometrycznym Z występują większe naprężenia steryczne; dlatego jest on mniej trwały niż izomer E. W sprzyjających warunkach (fotoliza, termoliza) izomer Z ulega przekształceniu w izomer E. H+H+ CH 3 H 3 H 3 H H 3

28 28 RJC Sprzężone Wiązania Podwójne Przylegające do siebie wiązania podwójne (przedzielone jednym wiązaniem pojedynczym) są określane jako wiązania sprzężone. Przylegające do siebie wiązania podwójne (przedzielone jednym wiązaniem pojedynczym) są określane jako wiązania sprzężone.

29 29 RJC Konformery w Sprzężonych Dienach Konformery, które umożliwiają sprzężenie pomiędzy wiązaniami posiadają niższą energię Konformery, które umożliwiają sprzężenie pomiędzy wiązaniami posiadają niższą energię (niż te, które nie umożliwiają sprzężenia). (niż te, które nie umożliwiają sprzężenia).

30 30 RJC Wiązania Podwójne Nie-sprzężone (Izolowane) Jeżeli wiązania podwójne są przedzielone atomem C sp3 to nie ma pomiędzy nimi sprzężenia i takie dieny nazywamy dienami izolowanymi.

31 31 RJC Izomery Geometryczne w Naturze Pomarańczowy barwnik -karoten rozpowszechniony w warzywach, w organizmach żywych jest przekształcany w Vitaminę-A. Pomarańczowy barwnik -karoten rozpowszechniony w warzywach, w organizmach żywych jest przekształcany w Vitaminę-A. CH 2 OH

32 32 RJC Vitamina-A i 11-cis-Retinal Enzymy obecne w wątrobie przeprowadzają Vitaminę-A w 11-cis-Retinal. E Z CH 2 OH CHO

33 33 RJCPodsumowanie Alkeny Orbitale zhybrydyzowane sp 2 Wiązania vs, siła wiązania Nazewnictwo IUPAC dla alkenów Izomery strukturalne, izomery geometryczne Rotacja wokół wiązań cis vs trans, Z vs E Podwójne wiązanie sprzężone vs niesprzężone


Pobierz ppt "1 RJC AlkenyAlkeny Hybrydyzacja sp 2 Hybrydyzacja sp 2 Izomery geometryczne Izomery geometryczne cis vs trans & E vs Z cis vs trans & E vs Z Slides 1 to."

Podobne prezentacje


Reklamy Google