Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH 2.Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant 1.Wyznacza.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH 2.Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant 1.Wyznacza."— Zapis prezentacji:

1 NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH 2.Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant 1.Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę – EN dla alkenów lub – IN/YN dla alkinów; ALKANALKEN ALKIN CH 3 CH 3 CH 2 =CH 2 H – C C – H ETANETENETYN CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 2 CH HEPTYN a nie 4-heptyn ACETYLEN

2 NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH 3.Jeżeli w cząsteczce jest obecnych więcej niż jedno wiązanie wielokrotne, to atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby suma lokantów była jak najniższa, a atom węgla przy wiązaniu podwójnym miał najniższy z możliwych lokantów H–C C–CH 2 CH 2 CH=CH 2 1-HEKSEN-5-YN 3,3-DIMETYLO-1-HEKSEN-5-YN INNE H–C C–CH 2 CH 2 CH 2 OH 5-PENTYN-1-OL ClCH 2 CH 2 CH=CH 2 4-CHLORO-1-BUTEN1-HEKSEN-5-YN-3-OL

3 NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH R – C C – H alkin terminalny wodór acetylenowy PODSTAWNIKI wyprowadzone z alkinów – końcówka –ynyl H–C C – ETYNYL H–C CCH 2 – 2-PROPYNYL

4 1s1s1s1s 2 sp 2p2p HYBRYDYZACJA DYGONALNA 180 2p x p y p z 1s1s2s2s 4 Be

5 1s1s 2s2s 2p2p STAN PODSTAWOWY STAN WZBUDZONY 1s1s 2p2p STAN sp - SHYBRYDYZOWANY sp hybrydyzacja

6 STRUKTURA ETYNU wiązanie C–C wiązanie C–H

7 H H C C H H C C H H H H C C H H H H 1.06 A1.09 A 1.10 A 1.21 A1.34 A 1.53 A PORÓWNANIE ALKINÓW Z ALKANAMI I ALKENAMI 198 kcalmol kcalmol kcalmol -1

8 ALKINYC n H 2n-2 KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW pK a = 25 Csp pK a = 44 Csp 2 pK a = 50 Csp 3 HC C CH 2 =CH CH 3 CH 2 ZASADOWOŚĆ KWASOWOŚĆ

9 ALKINYC n H 2n-2 KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW HO ROHC C H 2 N CH 2 =CH CH 3 CH 2 ZASADOWOŚĆ KWASOWOŚĆ HO – H RO – H HC C – H H 2 N – H CH 2 =CH – H CH 3 CH 2 – H pK a –

10 ALKINYC n H 2n-2 KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW ALE R–C C–H + NaNH 2 R–C C Na + NH 3 R–C C –R + NaNH 2 R–C C – H + Ag(NH 3 ) 2 + OH - R–C C Ag R–C C– R + Ag(NH 3 ) 2 + OH - BRAK REAKCJI TERMINALNY ALKIN BRAK WIĄZANIA C sp – H

11 CaCO 3 CaO + CO 2 CaO + 3C CaC 2 + CO C CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + H – C C – H HYDROLIZA WĘGLIKA WAPNIA UTLENIANIE METANU (z ropy naftowej) 6CH 4 + O 2 2 H – C C – H + 2CO + 10 H C ALKINYC n H 2n-2 OTRZYMYWANIE 1.OTRZYMYWANIE ETYNU – metody przemysłowe

12 ALKINYC n H 2n-2 OTRZYMYWANIE 2.OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW CH 3 – CH = CH 2 + Br 2 CH 3 – CH – CH 2 Br Br CH 3 – CH – CH 2 Br CH 3 – CH = CHBr + HBr Br KOH / EtOH RCH=CHR R– CH – CH –R C=C R – C C – R Br Br 2 NaNH 2 /NH 3 KOH/EtOH H R R Br PRZYKŁADY CH 3 – CH = CHBr CH 3 – C C – H + NH 3 + NaCl 1. NaNH 2 /NH NH 4 Cl.

13 ALKINYC n H 2n-2 OTRZYMYWANIE 2.OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW PRZYKŁADY CH 3 CH 2 CH=CH 2 CH 3 CH 2 CH – CH 2 Br CH 3 CH 2 C C - Na + Br Br 2 CCl 4 NaNH 2 /NH C NH 4 Cl CH 3 CH 2 C CH + NH 3 + NaCl CYKLOHEKSYLOACETYLEN

14 ALKINYC n H 2n-2 OTRZYMYWANIE 2.OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW ACETYLENKIEM SODU H – C C – H H – C C Na NaNH 2 / NH 3 Liq ACETYLID MONOSODOWY H – C C Na + R – Br H – C C – R + NaBr R: 1 dla R: 2 i 3 REAKCJA ELIMINACJI E2

15 ALKINYC n H 2n-2 OTRZYMYWANIE 2.OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW ACETYLENKIEM SODU PRZYKŁADY H – C C Na + CH 3 – Br H – C C – CH 3 + NaBr PROPYN wyd. 84% R – C C Na + CH 3 – Br R – C C – CH 3 + NaBr

16 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW R – C C – R H 2 / Pt PRZYKŁADY

17 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW KATALIZATOR LINDLARA (Z)-2-BUTEN, wyd. 95% Pd/CaCO 3, CHINOLINA LUB Pd/(AcO) 2 Pb, CHINOLINA P – 2 PRZYKŁADY (Z)-3-HEKSEN

18 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW R – C C – R 1. Na lub K/ NH 3 liq 2. NH 4 Cl PRZYKŁADY (E)-2-BUTEN, wyd. 52%

19 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW R – C C – R 2H 2 / Pt, Ni lub Pd H 2 / katalizator LINDLARA Lub Ni 2 B Na lub K/ NH 3 Z E główny produkt

20 REAKCJE ADDYCJI HALOGENÓW DO ALKINÓW ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW – C C – X – X CC X X C C X X XX kwas acetylenodikarboksylowy 70% CH 3 (CH 2 ) 3 C CCH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CBr=CBrCH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 CBr 2 –CBr 2 CH 3 Br 2 CCl 4 2,2,3,3-TETRABROMOHEPTAN HC CH + HCl H 2 C=CHCl Hg +2 CHLOREK WINYLU

21 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW R–C C–H H–X R–C = CH 2 + X gem-

22 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW 2-BROMO-2-PENTEN 2,2-DIBROMOPENTAN CH 3 CH 2 –C C –CH 3 H–Br CCl 4 PRZYKŁADY 2-BROMO-2-JODOBUTAN

23 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW REAKCJA KUCZEROWA – przemysłowa metoda otrzymywania aldehydu octowego HC CH + H 2 O H 2 SO 4, H 2 O HgSO 4 TAUTOMERIA – dotyczy związków, które ulegają spontanicznej przemianie jeden w drugi; jest to rodzaj dynamicznej izomerii TAUTOMERY – dwa związki pozostające w stanie równowagi znacznie różniące się układem atomów

24 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW NIESYMETRYCZNYCH CH 3 –C C–H + H + [CH 3 – C = CH 2 ] TAUTOMERIA

25 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW PRZYKŁADY 4-OKTYN 4-OKTANON, wyd. 89% 1-OKTYN 2-OKTANON, wyd. 91%

26 ALKINY C n H 2n-2 REAKCJE UTLENIANIA ALKINÓW OZONOLIZA ALKINÓW UTLENIANIE ALKINÓW

27 ALKINY C n H 2n-2 H 2 /kat. Lindlara A syn H 3 /Pt A anti HX, GDZIE X: Cl, Br HX Li/NH 3 A anti 1. O 3 2. H 2 O A anti X 2, GDZIE X: Cl, Br X2X2

28 ROZRÓŻNIANIE ALKINÓW, ALKENÓW I ALKANÓW Ag(NH 3 ) 2 + Br 2 (CCl 4 ) zimny KMnO 4 – odczynnik Bayera stęż. H 2 SO 4

29 UKŁADY SPRZĘŻONE orbital p znajduje się w sąsiedztwie wiązania podwójnego KARBOKATION ALLILOWY (wolny orbital p) RODNIK ALLILOWY (pojedynczy elektron na orbitalu p) KARBOANION ALLILOWY (para elektronów na orbitalu p) DIEN SPRZĘŻONY

30 UKŁADY SPRZĘŻONE ALLIL (GRUPA ALLILOWA) ALKOHOL ALLILOWY (2-PROPEN-1-OL) WINYL (GRUPA WINYLOWA)CHLOREK WINYLU (CHLOROPROPEN) WODORY ALLILOWE WODORY WINYLOWE CH 2 =CH – CH 2 =CHCH 2 – CH 2 =CHCH 2 – OH CHLOREK ALLILU (3-CHLOROPROPEN) CH 2 =CHCH 2 – Cl CH 2 =CH–Cl 3-METYLO-2-BUTEN-1-OL 3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN KATION ALLILOWYKATION 1-METYLO-2- BUTENYLOWY KATION 2-CYKLO- PENTENYLOWY

31 UKŁADY SPRZĘŻONE k rel = 123 k rel = 1 REAKCJA Z CH 3 OH BARDZIEJ STABILNY KARBOKATION

32 UKŁADY SPRZĘŻONE (niewiążący) KATIONRODNIKANION

33 3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN 1-CHLORO-3-METYLO-2-BUTEN 2-METYLO-3-BUTEN-2-OL3-METYLO-2-BUTEN-1-OL 85%15% STABILNOŚĆ KARBOKATIONU UKŁADY SPRZĘŻONE

34 PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH 2. Wszystkie struktury rezonansowe różnią się między sobą położeniem elektronów oraz elektronów niewiążących 1. Struktury graniczne nie istnieją realnie – łączymy je za pomocą CH 3 –CH–CH=CH 2 CH 3 –CH=CH–CH 2 ++ CH 2 –CH 2 –CH=CH Wszystkie struktury rezonansowe muszą być typu Lewisa 4. Wszystkie atomy należące do układu zdelokalizowanego powinny leżeć w jednej płaszczyźnie układ zachowuje się jak niesprzężony – skręcenie

35 PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH 5. Wszystkie struktury rezonansowe muszą mieć taką samą liczbę sparowanych elektronów CH 2 =CH–CH=CH 2 CH 2 –CH=CH–CH 2 8. Struktury rezonansowe nierównocenne energetycznie mają różny udział 6. Energia cząsteczki jest niższa niż poszczególnych struktur rezonansowych – stabilizacja poprzez rezonans 7. Struktury rezonansowe równocenne energetycznie mają takie same udziały – silna stabilizacja WIĘKSZY UDZIAŁ

36 PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH 9. Struktury rezonansowe z rozdzielonym ładunkiem wnoszą mniejszy udział 11. Struktur rezonansowych przedstawiających układy o bardzo dużej energii nie bierze się pod uwagę, np. - CH 3 CH Struktury rezonansowe, w których wszystkie atomy mają zapełnione powłoki walencyjne są najbardziej stabilne 6 elektronów8 elektronów BARDZIEJ STABILNY

37 UKŁADY SPRZĘŻONE – RODNIKI ALLILOWE CH 3 CH 2 CH 2 – H CH 3 CH 2 CH 2 + H H +410 kJmol -1 RODNIK 3º tert-BUTYLOWY RODNIK 1º PROPYLOWY (CH 3 ) 2 CH – H (CH 3 ) 2 CH + H H +395 kJmol -1 RODNIK 2º IZOPROPYLOWY (CH 3 ) 3 C – H (CH 3 ) 3 C + H H +380 kJmol -1 CH 2 =CHCH 2 – H CH 2 =CHCH 2 + H H +368 kJmol -1 CH 2 =CH – H CH 2 =CH + H H +450 kJmol -1 RODNIK WINYLOWY RODNIK ALLILOWY CH 2 =CHCH CH 2 CH=CH 2 STABILNOŚĆ KARBORODNIKÓW

38 UKŁADY SPRZĘŻONE – HALOGENOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE R – H + X 2 R – X + HX h (lub ) CH 2 =CHCH 3 + X 2 CH 2 – CHCH 3 XX niska temp. CCl 4 CH 2 =CHCH 3 + Cl 2 CH 2 =CHCH 2 Cl + HCl 500ºC CHLOREK ALLILU 80-85% MECHANIZM Cl – Cl 2Cl h (lub ) CH 2 =CHCH 2 – H + Cl CH 2 =CHCH 2 + HCl CH 2 CH=CH 2 CH 2 =CHCH 2 + Cl 2 CH 2 =CHCH 2 –Cl + Cl WYSOKA TEMPERATURA MAŁE STĘŻENIE CHLOROWCA HALOGENOWANIE W POZYCJĘ ALLILOWĄ: ARAR SRSR

39 UKŁADY SPRZĘŻONE – BROMOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE NBS MECHANIZM (82 – 87%)


Pobierz ppt "NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH 2.Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant 1.Wyznacza."

Podobne prezentacje


Reklamy Google