Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 8. Związki aromatyczne BENZEN C6H6C6H6 wzór Kekulégo.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 8. Związki aromatyczne BENZEN C6H6C6H6 wzór Kekulégo."— Zapis prezentacji:

1 CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 8

2 Związki aromatyczne BENZEN C6H6C6H6 wzór Kekulégo

3 Związki aromatyczne 0,134 nm0,148 nm Długość wiązań w cząsteczce benzenu 0,139 nm

4 Związki aromatyczne = Rezonans w cząsteczce benzenu Hybryda rezonansowaStruktury graniczne

5 Związki aromatyczne Teoria rezonansu w cząsteczkach 1. Ze zjawiskiem rezonansu mamy do czynienia, gdy cząsteczkę można przedstawić za pomocą dwóch (lub większej ilości) struktur granicznych różniących się od siebie jedynie rozmieszczeniem elektronów (muszą to być struktury Lewisa) 2. Cząsteczka jest hybrydą wszystkich możliwych struktur granicznych 4. Jeżeli poszczególne struktury graniczne mają w przybliżeniu podobną trwałość (energię) ich udział w hybrydzie jest podobny 3. Wszystkie atomy otoczone przez elektrony zdelokalizowane muszą leżeć w jednej płaszczyźnie

6 Związki aromatyczne Teoria rezonansu w cząsteczkach 6. Im bardziej trwała jest struktura tym większy jest jej udział w hybrydzie rezonansowej 5. Wszystkie struktury graniczne muszą mieć jednakową liczbę niesparowanych elektronów

7 Związki aromatyczne 7. Hybryda rezonansowa jest trwalsza od każdej z poszczególnych struktur granicznych

8 Związki aromatyczne Nakładanie orbitali w cząsteczce benzenu

9 Związki aromatyczne Charakter aromatyczny związku Do związków aromatycznych zaliczamy związki, których właściwości są podobne do właściwości benzenu Są związkami pierścieniowymi (najpowszechniejsze są pierścienie pięcio-, sześcio- i siedmioczłonowe) Cząsteczki mają budowę płaską (lub prawie płaską) Cząsteczki zawierają chmurę zdelokalizowanych elektronów poniżej i powyżej płaszczyzny pierścienia Zdelokalizowane elektrony tworzą układ wiązań sprzężonych

10 Związki aromatyczne Związki są zdolne do indukowania, w zewnętrznym polu magnetycznycznym, diamagnetycznego prądu w pierścieniu (przesunięcia chemiczne protonów ok. 7 ppm) Charakter aromatyczny związku Związki aromatyczne ulegają reakcji elektrofilowej substytucji aromatycznej Aby związek można było uznać za aromatyczny liczba zdelokalizowanych elektronów musi spełniać regułę Hückla

11 reguła Hückla Związki aromatyczne L e = 4n+2 n = 0, 1, 2, 3, … L e = = 6

12 Związki aromatyczne naftalen antracen fenantren L e = 10 L e = 14

13 L e = 6 niearomatycznyaromatyczny Związki aromatyczne Brak sprzężenia pomiędzy wszystkimi wiązaniami podwójnymi cykloheptatrien kation cykloheptatrienylowy* * jon tropyliowy

14 ZADANIE DOMOWE KTÓRY Z PONIŻSZYCH ZWIĄZKÓW JEST ZWIĄZKIEM AROMATYCZNYM?

15 Związki aromatyczne 1,3-cyklopentadien anion cyklopentadienylowy L e = 4 L e = 6 niearomatycznyaromatyczny

16 Związki aromatyczne - heterocykle L e = pirol 4 6

17 Związki aromatyczne - heterocykle

18 ZADANIE DOMOWE Jak będą wyglądać struktury graniczne imidazolu? imidazol

19 Związki aromatyczne Aromatyczne podstawienie elektrofilowe 1. Nitrowanie 2. Sulfonowanie 3. Alkilowanie Friedla - Craftsa 4. Acylowanie Friedla - Craftsa 5. Talowanie 6. Nitrozowanie 7. Sprzęganie z solami diazoniowymi 8. Reakcja Kolbego 9. Reakcja Reimera - Tiemanna S E Ar

20 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm Kompleks powoli

21 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm szybko

22 Związki aromatyczne Aromatyczne podstawienie elektrofilowe - mechanizm

23 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników 20 – 30 min min.

24 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników szybciej wolniej

25 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników 62% p-p- 32% o-o- 6% m-m-

26 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników 1% p-p- 93% m-m- 6% o-o-

27 Podstawniki aktywujące Podstawniki dezaktywujące KLASYFIKACJA PODSTAWNIKÓW Kierują w pozycję o- i p- Kierują w pozycję m- Kierują w pozycję o- i p-

28 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto- Efekt Bakera-Nathana

29 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

30 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

31 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

32 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

33 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

34 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

35 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak meta-

36 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak para-

37 Aromatyczne podstawienie elektrofilowe – wpływ podstawników Atak orto-

38 Atak meta-

39 Atak para-

40 THEEND


Pobierz ppt "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 8. Związki aromatyczne BENZEN C6H6C6H6 wzór Kekulégo."

Podobne prezentacje


Reklamy Google