CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11.

Prezentacja na temat: "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11."— Zapis prezentacji:

1 CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11

2 Addycja elektrofilowa

3 Addycja elektrofilowa
Tworzenie halogenohydryn

4 2 × C4H8 C8H16 Addycja elektrofilowa Dimeryzacja
2,4,4-trimetylo-1-penten 2 2,4,4-trimetylo-2-penten kat. = H2SO4, H3PO4 2 × C4H8 C8H16

5 Addycja elektrofilowa
Dimeryzacja - mechanizm

6 ZADANIE DOMOWE NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU.
KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE?

7 Addycja elektrofilowa Addycja alkanów
2,2,4-trimetylopentan kat. = H2SO4 stęż., HF, 0-10 °C Izooktan Liczba oktanowa = 100

8 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd… Addycja elektrofilowa
Addycja alkanów - mechanizm 1 2 3 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd…

9 PE PE-HD PE-LD UHMWPE Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etylen
monomer polimer* n = Etylen PoliEtylen PE PE-HD UHMWPE PE-LD kat. – katalizatory Zieglera-Natty *gr. polymerếs – złożony z wielu części

10 Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy inicjowania łańcucha
R = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5 Etapy inicjowania łańcucha Etapy wzrostu łańcucha

11 Polimeryzacja wolnorodnikowa
Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy zakończenia łańcucha rekombinacja dysproporcjonowanie

12 Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa POLIPROPYLEN IZOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN SYNDIOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN ATAKTYCZNY

13 Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru
Warunki sprzyjające rekcji rodnikowej Warunki sprzyjające rekcji jonowej

14 Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru ADDYCJA SUBSTYTUCJA

15 małe stężenie halogenu
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Addycja wolnorodnikowa Wysoka temperatura Wysoka temperatura / małe stężenie halogenu Substytucja wolnorodnikowa

16 N-bromoimid kwasu bursztynowego
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru N-bromoimid kwasu bursztynowego NBS N-Bromosuccinimide

17 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych
3,4-dibromo-1-buten 1,4-dibromo-2-buten

18 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych
3-chlor-1-buten 1-chloro-2-buten kat. 1-buten 2-buten

19 1 2 3 4 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4 Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych 1 2 3 4 + XY 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4

20 Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2°

21 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation

22 Addycja elektrofilowa
Addycja do układu wiązań sprzężonych 1,2 1,4

23 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych
80% 20% 20% 80%

24 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych
Eakt addycji 1,2 Eakt addycji 1,4 Energia potencjalna

25 1° 2° Addycja wolnorodnikowa
Addycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych 1° 2° + BrCCl3 lub +

26 ZADANIE DOMOWE ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ. WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA.

27 Addycja wolnorodnikowa
Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4

28 cis-1,4-poliizopren 2-metyl-1,3-butadien Kauczuk naturalny izopren 1,4-poliizopren Kauczuk syntetyczny

29 Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiego
Hevea brasiliensis

30 Pirofosforan izopentenylu
Reguła izoprenowa Witamina A Pirofosforan izopentenylu

31 ZADANIE DOMOWE SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU.

32 KONIEC