Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Alkohole polihydroksylowe Glikol: etano-1,2-diol, Glicerol: propano-1,2,3-triol, Otrzymywanie, właściwości, zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Alkohole polihydroksylowe Glikol: etano-1,2-diol, Glicerol: propano-1,2,3-triol, Otrzymywanie, właściwości, zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1

2 Alkohole polihydroksylowe Glikol: etano-1,2-diol, Glicerol: propano-1,2,3-triol, Otrzymywanie, właściwości, zastosowanie

3 Alkohole polihydroksylowe Alkohole polihydroksylowe – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów zwierające w cząsteczce dwie lub więcej grup – OH, z których każda związana jest z innym atomem węgla W nazwie, do nazwy węglowodoru (etan, propan, w przypadku alkoholi nienasyconych, but-1-en, but-2-en, należy podać łącznik o, lokanty z którym związane są grupy –OH oraz liczbę grup –OH (di, tri, tetra) i końcówkę – ol: Etano-1,2-diol, propano-1,2,3-triol, but-1-eno-3,4-diol, but-2-eno-1,4-diol.

4 Glikol (etano-1,2-diol) Otrzymywanie glikolu Hydroliza zasadowa dihalogenoetanu (np. 1,2-dibromoetanu) CH 2 = CH 2 + Br 2  CH 2 – CH 2 | | Br Br CH 2 – CH 2 + 2NaOH  CH 2 – CH 2 + 2NaBr | | | | Br Br OH OH Katalityczne utlenienie etenu (Ag /T) do tlenku etylenu i jego hydroliza w środowisku kwasowym (H + ) CH 2 = CH 2 + [O]  H 2 C – CH 2 + H 2 O  H 2 C – CH 2 \ / | | O HO OH eten tlenek etylenu glikol

5 Glikol (etano-1,2-diol) Otrzymywanie glikolu Utlenienie etenu (etylenu) wodnym roztworem KMnO 4 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3CH 2 (OH) – CH 2 (OH) + 2MnO 2 +2KOH Jest to typowa reakcja redox, charakterystyczna dla węglowodorów nienasyconych (następuje odbarwienie wodnego roztworu KMnO 4 z barwy fioletowo-różowej do barwy brunatno-brązowej i wytrącenie się osadu MnO 2 : 2C -II  2C -I + 2x1e Mn VII + 3e -  Mn IV 3 2

6 Glicerol (gliceryna): Propano-1,2,3-triol Otrzymywanie glicerolu na skalę przemysłową z propenu: Chlorowanie propenu w fazie gazowej (T) - r. substytucji rodnikowej a nie addycji elektrofilowej: CH 2 =CH – CH 3 + Cl 2  CH 2 = CH – CH 2 Cl + HCl Propen 3-chloropropen Hydroliza 3-chloroprpenu w środowisku zasadowym CH 2 = CH – CH 2 Cl + NaOH  CH 2 = CH – CH 2 OH + NaCl 3-chloropropen propenol Utlenienie propenolu H 2 O 2 w obecności katalizatora CH=CH–CH 2 OH + H 2 O 2  CH 2 (OH)–CH(OH)–CH 2 (OH) propenol propano-1,2,3-triol

7 Glicerol (gliceryna): Propano-1,2,3-triol Otrzymywanie glicerolu – hydroliza tłuszczów (reakcje zmydlania tłuszczów), np. tristearynianu glicerolu: O // CH 2 – O – C – C 17 H 35 O CH 2 - OH // | CH – O - C – C 17 H NaOH  CH – OH + 3C 17 H 35 COONa O | // CH 2 – OH CH 2 – O – C – C 17 H 35 Tristearynian glicerolu glicerol stearynian sodu (mydło)

8 Właściwości fizyczne i zastosowanie Glikol (etano-1,2-diol )Glicerol (propano-1,2,- triol ) Bezbarwna, lepka – oleista ciecz o słodkawym smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie i etanolu, trudno lotna, jest to związane z większą liczbą wiązań wodorowych niż w przypadku alkoholi monohydroksylowych bez zapachu, toksyczny ale jego toksyczność jest mniejsza niż metanolu, T t = -16 o C, T w = 197 o C Stosowany do produkcji włókien sztucznych (elany), żywic, laminatów, farb, jako 50% roztwór jest płynem chłodnicowym - temp. krzepnięcia -35 o C. Bezbarwna, lepka – oleista ciecz o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie i etanolu, trudno lotna, jest to związane z większą liczbą wiązań wodorowych niż w przypadku alkoholi monohydroksylowych oraz w glikolu, bez zapachu, nietoksyczny, toksyczność alkoholi maleje wraz ze wzrostem liczby grup –OH oraz ze wzrostem liczny at. C w cząsteczce, higroskopijny T t = 16 o C, T w = 290 o C Stosowany do produkcji kosmetyków nawilżających, w przemyśle spożywczym do zagęszczania i dosładzania alkoholi, nadzienia cukierków, produkcji materiałów wybuchowych – nitrogliceryny (również lek nasercowy), w garbarstwie do zmiękczania skór.

9 Właściwości chemiczne Związki palne - spalają się jasnożółtym kopcącym płomieniem, produktami spalania jest woda, CO 2 i C. Odczyn wodnych roztworów – obojętny, nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej, Reagują z aktywnymi metalami i ich wodorotlenkami tworząc odpowiednio etanodiolany i propanotriolany (gliceryniany), co świadczy o silniejszych właściwościach kwasowych niż alkoholi monohydroksylowych.

10 Właściwości chemiczne cd CH 2 – OH CH 2 - ONa | + 2Na  | + H 2 CH 2 – OH CH 2 – ONa Glikol glikolan sodu CH 2 – OH CH 2 - OK | | CH – OH + 3KOH  CH – OK + 3H 2 O | | CH 2 – OH CH 2 – OK Glicerol glicerolan potasu

11 Właściwości chemiczne cd Alkohole polihydroksylowe w odróżnieniu od alkoholi monohydroksylowych reagują z wodorotlenkiem miedzi(II) Cu(OH) 2, powstają barwy błękitnej (lazurowej) związki kompleksowe, reakcja służy do wykrywania związków o dwóch i więcej grupach –OH w cząsteczce (jeżeli grupy te występują na sąsiadujących atomach węgla) H / OH CH 2 – O / | Cu CH 2 – O \ \ OH H

12 Właściwości chemiczne cd Reakcja z halogenowodorami – bierze udział cała grupa funkcyjna –OH CH 2 – OH CH 2 - Cl | 2HCl  | + 2H 2 O CH 2 – OH CH 2 – Cl glikol 1,2-dichloroetan

13 Właściwości chemiczne cd Reakcja estryfikacji z kwasami kraboksylowymi – estry kwasów organicznych O O \\ \\ CH 2 – O H HO – C – CH 3 CH 2 – O – C – CH 3 O O \\ \\ CH – O H + HO – C – CH 3  CH - O – C – CH 3 + 2H 2 O O O \\ \\ CH 2 – O H HO – C – CH 3 CH 2 – O - C – CH 3 Glicerol kwas etanowy trietanian (trioctan) glicerolu

14 Właściwości chemiczne cd Reakcja estryfikacji z kwasami nieorganicznymi np. HNO 3 – estry kwasów nieorganicznych CH 2 – O H HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2 | | CH – O H + HO – NO 2  CH – O – NO 2 + 3H 2 O | | CH 2 – O H HO – NO 2 CH 2 – O – NO 2 Glicerol kwas azotowy(V) triazotan(V) glicerolu


Pobierz ppt "Alkohole polihydroksylowe Glikol: etano-1,2-diol, Glicerol: propano-1,2,3-triol, Otrzymywanie, właściwości, zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google