Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów."— Zapis prezentacji:

1

2 Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów -Mocznik i jego zastosowanie -Reakcja biuretowa

3 Budowa amidów Amidy kwasów karboksylowych – związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – amidową : O // - C – NH 2 o ogólnym wzorze R – CONH 2 Grupa amidowa składa się z dwóch grup funkcyjnych: karbonylowej: – CO – i aminowej – NH 2 Rzędowość amidów: Amidy I-rz. - jeden atom wodoru jest zastąpiony w NH 3 jest zastąpiony grupą acylową R – CO – Amidy II-rz. - dwa atomy wodoru są zastąpione grupami acylowymi Amidy III-rz. – trzy atomy wodoru są zastąpione gruami acylowymi

4 Nazewnictwo amidów I-rz. i właściwości fizyczne Amidy I-rz. metanoamid etanoamid benzenokarboksyamid O O O // // // H – C – NH 2 H 3 C – C – NH 2 C 6 H 5 – C – NH 2 Właściwości fizyczne amidów: Amidy alifatyczne o lekkiej grupie acylowej są cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H 2 O, amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce Amidy mają wysokie temp. wrzenia – cząsteczki są polarne, ulegają asocjacji (tworzą między sobą silne wiązania wodorowe)

5 Otrzymywanie amidów Amidy I-rz.: reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem O O // // CH 3 – C – Cl + H –NH 2  CH 3 – C – NH 2 + HCl chlorek acetylu etanoamid termiczny rozkład soli amonowych kwasów karboksylowych CH 3 – COOH + NH 3  CH 3 -COONH 4 kw. etanowy etanian amonu CH 3 - COONH 4  CH 3 – CO – NH 2 + H 2 O etanian amonu etanoamid Amidy II i III-rz. otrzymuje się przez ogrzewanie odpowiedni amid I-rz lub II-rz z amoniakiem

6 Właściwości chemicznie amidów Amidy wykazują charakter obojętny lub lekko kwasowy Reakcje z silnymi kwasami  powstają sole, jednak proton (H + ) przyłącza się do at O grupy karbonylowej: Redukcja amidów wodorem  powstają aminy CH 3 -CO-NH 2 + H 2  CH 3 -CH 2 – NH 2 + H 2 O Hydroliza w środowisku kwasowym CH 3 -CO-NH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O  CH 3 -COOH + NH 4 HSO 4 Hydroliza w środowisku zasadowym CH 3 -CO-NH 2 + NaOH  CH 3 -COONa + NH 3 Hydroliza w obecności HNO 3 CH 3 -CO-NH 2 + HNO 3  CH 3 -COOH + N 2 + H 2 O

7 Właściwości chemicznie amidów cd i zastosowanie Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu kwasu i amoniaku O // O H 2 C – C // \ T H 2 C – C NH 2  | NH + NH 3 NH 2 H 2 C – C / \\ H 2 C – C O \\ O Etanoamid – biała krystaliczna substancja, silnym i specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji papieru, lakierów i obróbce skór

8 Mocznik – amid kwasu węglowego Mocznik – CO(NH 2 ) 2 – jest produktem końcowym przemiany białek w organizmach zwierzęcych, jest toksyczny, usuwany jest głównie z moczem, częściowo przez skórę z potem. W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu weglowego NH 2 / O = C \ NH 2 Mocznik jest pierwszym związkiem organicznym, który otrzymano (Friedrich Wohler – 1828) w syntezie chemicznej (poza organizmem).

9 Otrzymywanie mocznika Reakcja fosgenu COCl 2 (silna trucizna – gaz bojowy) z amoniakiem NH 3 Cl NH 2 / / O = C + 2NH 3  O = C + 2HCl \ \ Cl NH 2 Reakcja CO 2 z amoniakiem : T = 200 o C i p = 20MPa NH 2 / CO 2 + 2NH 3  O = C + H 2 O \ NH 2

10 Właściwości mocznika Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała sól – azotan(V) mocznika NH 2 NH 3 + / / O = C + HNO 3  O = C NO 3 - \ \ NH 2 NH 2 Mocznik jest 46% nawozem azotowym, jego wodny roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe, stosowany doglebowo jest nawozem wolno działającym, stosowany jest w produkcji żywicy mocznikowo- formaldehydowej, lekarstw, herbicydów.

11 Biuret – reakcja biuretowa Biuret jest kondensatem dwóch cząsteczek mocznika, dobrze rozpuszcza się w wodzie, wchodzi w reakcje z Cu(OH) 2, z jonami Cu 2+ daje barwne reakcje – powstaje barwny kompleks: różowo- fioletowy, którego intensywność barwy zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce. H | | H 2 N NH 2 H - N NH 2 H 2 N N NH 2 \ / + \ /  + NH 3 C C C C || || || || O O O O

12 Biuret – reakcja biuretowa cd Barwną reakcję biuretową stosuje się do wykrywania łańcuchów peptydowych i białek, w cząsteczkach których występują wiązania amidowe – peptydowe. O O \\ // C - NH 2 HN – C / H – N Cu N – H \ C - NH H 2 N – C // \\ O O


Pobierz ppt "Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów."

Podobne prezentacje


Reklamy Google