Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Tłuszcze (glicerydy ) - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Tłuszcze (glicerydy ) - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa."— Zapis prezentacji:

1

2 Tłuszcze (glicerydy ) - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa -Liczba zmydlania, liczba jodowa - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa -Liczba zmydlania, liczba jodowa

3 Budowa tłuszczów Tłuszcze to szczególny przypadek estrów glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i wyższych kwasów tłuszczowych – reszty wyższych kwasów tłuszczowych – podstawniki acylowe zawierają od 12 do 18 atomów węgla w cząsteczce O O // // H 2 C – O H HO – C – R 1 H 2 C – O – C – R 1 O O // // HC – O H + HO – C – R 2  HC - O – C – R 2 + 3H 2 O O O // // H 2 C – O H HO – C – R 2 H 2 C – O – C – R 2 glicerol wyższe kwasy tłuszcz (gliceryd) karboksylowe R 1 = R 2 = R 3 lub R 1 = R 2 ≠ R 3 lub R 1 ≠ R 2 = R 3 lub R 1 ≠ R 2 ≠ R 3 lub R 1 = R 3 ≠ R 2 Tłuszcze to szczególny przypadek estrów glicerolu (propano-1,2,3-triolu) i wyższych kwasów tłuszczowych – reszty wyższych kwasów tłuszczowych – podstawniki acylowe zawierają od 12 do 18 atomów węgla w cząsteczce O O // // H 2 C – O H HO – C – R 1 H 2 C – O – C – R 1 O O // // HC – O H + HO – C – R 2  HC - O – C – R 2 + 3H 2 O O O // // H 2 C – O H HO – C – R 2 H 2 C – O – C – R 2 glicerol wyższe kwasy tłuszcz (gliceryd) karboksylowe R 1 = R 2 = R 3 lub R 1 = R 2 ≠ R 3 lub R 1 ≠ R 2 = R 3 lub R 1 ≠ R 2 ≠ R 3 lub R 1 = R 3 ≠ R 2

4 Procentowy udział podstawników acylowych w tłuszczach Tłuszcz C 3 H 7 COOH Kwas masłowy C 13 H 27 COOH kwas butadekanowy C 15 H 31 COOH Kwas palmitynowy C 17 H 35 COOH Kwas stearynowy C 17 H 33 COOH Kwas oleinowy C 17 H 31 COOH Kwas linolowy C 17 H 29 COOH Kwas linolenowy Kwasy nasyconeKwasy nienasycone Masło10% 25%11%34%5% Olej słonecznikowy --11%4%39%46%- Olej lniany --5%3%5%62%25% Oliwa--10%2%83%5%- Łój wołowy -2%29%25%40%2% Słonina (smalec) -1%29%15%45%5% Tłuszcz człowieka 8%3%25%8%46%10%-

5 Podział tłuszczów Tłuszcze proste – zawierają jeden rodzaj grup acylowych (reszty acylowe tego samego kwasu) Tłuszcze złożone – zawierają dwa lub trzy rodzaje grup acylowych (reszty acylowe różnych kwasów) Tłuszcze nasycone – zwierają reszty acylowe nasyconych kwasów tłuszczowych (palmitynowego i stearynowego) Tłuszcze nienasycone – zwierają reszty acylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych (oleinowego, linolowego, linolenowego) Tłuszcze stałe (twarde) – glicerydy głównie nasyconych kwasów tłuszczowych (palmitynowego i stearynowego) – głównie tłuszcze zwierzęce, ale są wyjątki: tłuszcz rybi – tran Tłuszcze ciekłe (oleje) – glicerydy nienasyconych kwasów tłuszczowych (oleinowego, linolowego, linolenowego) – głównie tłuszcze roślinne, ale są wyjątki – masło kakaowe, kokosowe. Tłuszcze proste – zawierają jeden rodzaj grup acylowych (reszty acylowe tego samego kwasu) Tłuszcze złożone – zawierają dwa lub trzy rodzaje grup acylowych (reszty acylowe różnych kwasów) Tłuszcze nasycone – zwierają reszty acylowe nasyconych kwasów tłuszczowych (palmitynowego i stearynowego) Tłuszcze nienasycone – zwierają reszty acylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych (oleinowego, linolowego, linolenowego) Tłuszcze stałe (twarde) – glicerydy głównie nasyconych kwasów tłuszczowych (palmitynowego i stearynowego) – głównie tłuszcze zwierzęce, ale są wyjątki: tłuszcz rybi – tran Tłuszcze ciekłe (oleje) – glicerydy nienasyconych kwasów tłuszczowych (oleinowego, linolowego, linolenowego) – głównie tłuszcze roślinne, ale są wyjątki – masło kakaowe, kokosowe.

6 Hydroliza tłuszczów Hydroliza kwasowa tłuszczów  glicerol + kwasy tłuszczowe Hydroliza zasadowa – zmydlanie tłuszczów  glicerol + sole wyższych kwasów tłuszczowych (mydła) CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH 2 - OH | | CH – O – CO – C 17 H NaOH  3C 17 H 35 COONa + CH - OH | | CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH 2 – OH tristearynian glicerolu stearynian sodu glicerol W trakcie trawienia tłuszczów zachodzi hydroliza kwasowa, produkty hydrolizy pod wpływem lipaz są ponownie syntetyzowane w swoiste tłuszcze dla każdego organizmu zwierzęcego Hydroliza kwasowa tłuszczów  glicerol + kwasy tłuszczowe Hydroliza zasadowa – zmydlanie tłuszczów  glicerol + sole wyższych kwasów tłuszczowych (mydła) CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH 2 - OH | | CH – O – CO – C 17 H NaOH  3C 17 H 35 COONa + CH - OH | | CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH 2 – OH tristearynian glicerolu stearynian sodu glicerol W trakcie trawienia tłuszczów zachodzi hydroliza kwasowa, produkty hydrolizy pod wpływem lipaz są ponownie syntetyzowane w swoiste tłuszcze dla każdego organizmu zwierzęcego

7 Liczba zmydlania Liczba zmydlania – liczba mg KOH potrzebna do zobojętnienia kwasów tłuszczowych powstałych po zmydleniu 1g tłuszczu. Przykładowe zadanie – wyznacz liczby zmydlenia dla tripalmitynianu glicerolu (M 1 )i trioleinianu glicerolu (M 2 ). Rozwiązanie: Do zmydlenia 1 mola tłuszczu należy użyć 3 mole KOH (M KOH = 56g/mol = 56000mg/mol) Obliczenie mas molowych w/w tłuszczów: M 1 = 806g/mol M 2 = 884g/mol 806g · 56000mg KOH 884g · 56000mg KOH 1g ---- x 1g ---- x x = 208,44mg x = 190,04mg Liczba zmydlania – liczba mg KOH potrzebna do zobojętnienia kwasów tłuszczowych powstałych po zmydleniu 1g tłuszczu. Przykładowe zadanie – wyznacz liczby zmydlenia dla tripalmitynianu glicerolu (M 1 )i trioleinianu glicerolu (M 2 ). Rozwiązanie: Do zmydlenia 1 mola tłuszczu należy użyć 3 mole KOH (M KOH = 56g/mol = 56000mg/mol) Obliczenie mas molowych w/w tłuszczów: M 1 = 806g/mol M 2 = 884g/mol 806g · 56000mg KOH 884g · 56000mg KOH 1g ---- x 1g ---- x x = 208,44mg x = 190,04mg

8 Liczba jodowa Liczba jodowa – liczba gramów jodu przyłączonego przez reszty acylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100g określonego tłuszczu. Przykładowe zadanie: wyznacz liczbę jodową dla glicerydu o nazwie systematycznej: 2-linolonian-1,3-dioleinian glicerolu. Rozwiązanie: W 1 molu tłuszczu znajdują się 2 reszty acylowe kwasu linolowego a w nich po 2 mole wiązań podwójnych (łącznie 4 mole), natomiast reszcie acylowej kwasu oleinowego znajduje się 1mol wiązań podwójnych. Łącznie w 1 molu tłuszczu znajduje się 5 moli wiązań podwójnych, stąd dla całkowitego wysycenia wiązań podwójnych należy użyć 5 moli jodu (I 2 ) Obliczenie masy molowej tłuszczu: M = 880g/mol, M I 2 = 254g/mol 880g · 254g I 2 100g x x = 144,32g Liczba jodowa – liczba gramów jodu przyłączonego przez reszty acylowe nienasyconych kwasów tłuszczowych zawartych w 100g określonego tłuszczu. Przykładowe zadanie: wyznacz liczbę jodową dla glicerydu o nazwie systematycznej: 2-linolonian-1,3-dioleinian glicerolu. Rozwiązanie: W 1 molu tłuszczu znajdują się 2 reszty acylowe kwasu linolowego a w nich po 2 mole wiązań podwójnych (łącznie 4 mole), natomiast reszcie acylowej kwasu oleinowego znajduje się 1mol wiązań podwójnych. Łącznie w 1 molu tłuszczu znajduje się 5 moli wiązań podwójnych, stąd dla całkowitego wysycenia wiązań podwójnych należy użyć 5 moli jodu (I 2 ) Obliczenie masy molowej tłuszczu: M = 880g/mol, M I 2 = 254g/mol 880g · 254g I 2 100g x x = 144,32g

9 Utwardzanie tłuszczów Tłuszcze zawierające reszty acylowe nienasyconych kwasów karboksylowych (olienowego, linolowego, linolenowego) tak jak węglowodory nienasycone ulegają reakcji addycji – przyłączenia (patrz liczba jodowa) wodoru. Reakcja przebiega w obecności katalizatora Ni, w podwyższonej temp. i w podwyższonym ciśnieniu. Tłuszcze zawierające reszty acylowe kwasów nienasyconych odbarwiają wodę bromową – reakcja addycja bromu. Proces ten wykorzystuje się w produkcji maseł roślinnych i margaryn z olejów roślinnych: po częściowym uwodornieniu (utwardzeniu) oleju roślinnego dodaje się mleko, masło, witaminy, sól, emulgatory – lecytynę, barwniki. Tłuszcze zawierające reszty acylowe nienasyconych kwasów karboksylowych (olienowego, linolowego, linolenowego) tak jak węglowodory nienasycone ulegają reakcji addycji – przyłączenia (patrz liczba jodowa) wodoru. Reakcja przebiega w obecności katalizatora Ni, w podwyższonej temp. i w podwyższonym ciśnieniu. Tłuszcze zawierające reszty acylowe kwasów nienasyconych odbarwiają wodę bromową – reakcja addycja bromu. Proces ten wykorzystuje się w produkcji maseł roślinnych i margaryn z olejów roślinnych: po częściowym uwodornieniu (utwardzeniu) oleju roślinnego dodaje się mleko, masło, witaminy, sól, emulgatory – lecytynę, barwniki.

10 Utwardzanie tłuszczów cd Przykładowe zadanie: oblicz jaką objętość w warunkach normalnych zajmie wodór niezbędny do całkowitego utwardzenia (uwodornienia) 1kg trioleinianu glicerolu. Rozwiązanie: W 1 molu tłuszczu znajduję się trzy reszty acylowe kwasu oleinowego, każda z nich posiada 1 mol wiązań podwójnych, stąd do całkowitego wysycenia należy użyć 3 mole wodoru (H 2 ), mol każdego gazu w warunkach normalnych Vmol = 22,4dm 3. CH 2 – O – CO – C 17 H 33 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 | | CH – O – CO – C 17 H H 2  CH – O – CO – C 17 H 35 | | CH 2 – O – CO – C 17 H 33 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 Obliczenie masy molowej tłuszczu : M = 884g/mol 884 g tłuszczu · 22,4dm 3 H g x x = 76,02dm 3 wodoru Przykładowe zadanie: oblicz jaką objętość w warunkach normalnych zajmie wodór niezbędny do całkowitego utwardzenia (uwodornienia) 1kg trioleinianu glicerolu. Rozwiązanie: W 1 molu tłuszczu znajduję się trzy reszty acylowe kwasu oleinowego, każda z nich posiada 1 mol wiązań podwójnych, stąd do całkowitego wysycenia należy użyć 3 mole wodoru (H 2 ), mol każdego gazu w warunkach normalnych Vmol = 22,4dm 3. CH 2 – O – CO – C 17 H 33 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 | | CH – O – CO – C 17 H H 2  CH – O – CO – C 17 H 35 | | CH 2 – O – CO – C 17 H 33 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 Obliczenie masy molowej tłuszczu : M = 884g/mol 884 g tłuszczu · 22,4dm 3 H g x x = 76,02dm 3 wodoru

11 Właściwości fizyczne tłuszczów oraz próba akroleinowa Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ich gęstość jest mniejsza od gęstości wody, dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych – benzen, alkohol etylowy, dichloroetanie, tri Temp. topnienia i wrzenia są stosunkowo niskie, zależą od składu tłuszczu (reszt acylowych). Próba akroleinowa – długotrwałe ogrzewanie prowadzi do rozkładu tłuszczów z wydzielaniem akroleiny (aldehydu nienasyconego – propenalu CH 2 = CH – CHO) o nie przyjemnym zapachu, co pozwala odróżnić woski od tłuszczów. Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, ich gęstość jest mniejsza od gęstości wody, dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych – benzen, alkohol etylowy, dichloroetanie, tri Temp. topnienia i wrzenia są stosunkowo niskie, zależą od składu tłuszczu (reszt acylowych). Próba akroleinowa – długotrwałe ogrzewanie prowadzi do rozkładu tłuszczów z wydzielaniem akroleiny (aldehydu nienasyconego – propenalu CH 2 = CH – CHO) o nie przyjemnym zapachu, co pozwala odróżnić woski od tłuszczów.


Pobierz ppt "Tłuszcze (glicerydy ) - Budowa i podział tłuszczów, - Wyższe kwasy tłuszczowe, - Hydroliza (zmydlanie) tłuszczów - Utwardzanie tłuszczów -Próba akroleinowa."

Podobne prezentacje


Reklamy Google