Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

1 Lipidy Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "1 Lipidy Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej."— Zapis prezentacji:

1 1 Lipidy Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej

2 2 Lipidy Substancje organiczne, występujące w organizmach żywych, nierozpuszczalne w wodzie, ale dające się ekstrahować rozpuszczalnikami organicznymi (np. chloroformem, acetonem, benzenem)

3 3 Biologiczne funkcje lipidów Są materiałem budulcowym (fosfolipidy, cholesterol, glikolipidy) Są materiałem budulcowym (fosfolipidy, cholesterol, glikolipidy) Decydują o właściwościach dynamicznych błony komórkowej Decydują o właściwościach dynamicznych błony komórkowej Są prekursorami hormonów steroidowych (cholesterol) i hormonów tkankowych (kwasy tłuszczowe) Są prekursorami hormonów steroidowych (cholesterol) i hormonów tkankowych (kwasy tłuszczowe) Stanowią substrat dla syntezy kwasów tłuszczowych i niektórych witamin Stanowią substrat dla syntezy kwasów tłuszczowych i niektórych witamin Biorą udział w zjawiskach immunologicznych (eikozanoidy) Biorą udział w zjawiskach immunologicznych (eikozanoidy)

4 4 Podział lipidów (1) A. Lipidy proste – estry kwasów tłuszczowych z różnymi alkoholami a)Tłuszcze właściwe – estry kwasów tłuszczowych z glicerolem b)Woski – estry kwasów tłuszczowych z wyższymi alkoholami jednowodorotlenowymi B. Lipidy złożone

5 5 Podział lipidów (2) B. Lipidy złożone – estry zawierające dodatkowe grupy funkcyjne a)Fosfolipidy – zawierają resztę kwasu fosforowego i zasady azotowej lub aminoalkoholu. glicerofosfolipidy – zawierające glicerol glicerofosfolipidy – zawierające glicerol Sfingolipidy – zawierające sfingozynę Sfingolipidy – zawierające sfingozynę b)Glikolipidy – zawierają kwasy tłuszczowe, alkohol sfingozynę i węglowodan c)Inne lipidy złożone – sulfolipidy, aminolipidy, lipoproteiny

6 6 Podział lipidów (3) C.Prekursory i pochodne lipidów a)kwasy tłuszczowe, b)glicerol, c)alkohole inne niż glicerol, d)sterole i lipidy izoprenowe, e)witaminy rozpuszczalne w tłuszczach, f)hormony

7 7 KWASY TŁUSZCZOWE Struktura i właściwości Kwasy tłuszczowe są monokarboksylowymi kwasami o łańcuchach węglowodorowych. Łańcuch węglowodorowy KT ma charakter hydrofobowy Grupa karboksylowa KT jest polarna arachidowystearynowypalmitynowyarachidonowy erukowyoleinowylinolowylinolenowy

8 8 KWASY TŁUSZCZOWE Struktura i właściwości Kwasy tłuszczowe nasycone, zawierające ponad 10 atomów węgla w łańcuchu: są substancjami stałymi są nierozpuszczalnymi w wodzie ich temperatura topnienia wzrasta wraz z długością łańcucha Kwasy tłuszczowe nienasycone w większości są w temperaturze pokojowe substancjami płynnymi

9 9 KWASY TŁUSZCZOWE Struktura i właściwości Nienasycone kwasy tłuszczowe – reaktywność: uwodnienieredukcjautlenienie – CH = CH – + H 2 O – CH(OH) – CH 2 – – CH = CH – + XH 2 – CH 2 CH 2 – + X redukcja R 1 – CH = CH –R 2 R 1 – CHO + R 2 – CHO utlenianie

10 10 KWASY TŁUSZCZOWE Struktura i właściwości Ze względu na obecność wiązania podwójnego nienasycone kwasy tłuszczowe mogą występować w dwóch formach stereoizomerycznych: cis i trans Kwas oleinowy Kwas elaidynowy

11 11 KWASY TŁUSZCZOWE Nazewnictwo kwasów tłuszczowych Nazwy zwyczajowe w większości przypadków wywodzą się od źródła ich odkrycia Nazwy zwyczajowe w większości przypadków wywodzą się od źródła ich odkrycia Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników greckich Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników greckich –stosuje się końcówkę –anowy dla kwasów nasyconych –anowy dla kwasów nasyconych –enowy dla kwasów nienasyconych –enowy dla kwasów nienasyconych Kwas oktadekanowy Kwas 9,12 oktadekadienowy Kwas stearynowy Kwas linolowy

12 12 KWASY TŁUSZCZOWE Nazewnictwo kwasów tłuszczowych Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników greckich Nazwy systematyczne wywodzą się od liczebników greckich –położenie podwójnego wiązania oznacza się symbolem a numery węgli biorących udział w tworzeniu wiązań podwójnych, liczone są od węgla grupy karboksylowej –litery n lub oznaczają miejsce wiązania podwójnego, licząc od grupy metylowej Kwas tłuszczowy z wiązaniem cis -9

13 13 Nasycone kwasy tłuszczowe Nazwa zwyczajowa kwasu Nazwa systematyczna kwasu Symbolkwasu Wzór chemiczny kwasu Temperatura topnienia MasłowyButanowy C 4:0 CH 3 (CH 2 ) 2 COOH - 7,9 KapronowyHeksanowy C 6:0 CH 3 (CH 2 ) 4 COOH - 3,4 KaprylowyOktanowy C 8:0 CH 3 (CH 2 ) 6 COOH 16,7 KaprylonyDekanowy C 10:0 CH 3 (CH 2 ) 8 COOH 31,6 LaurynowyDodekanowy C 12:0 CH 3 (CH 2 ) 10 COOH 44,2 MirystynowyTetradekanowy C 14:0 CH 3 (CH 2 ) 12 COOH 53,9 PalmitynowyHeksadekanowy C 16:0 CH 3 (CH 2 ) 14 COOH 63,0 StearynowyOktadekanowy C 18:0 CH 3 (CH 2 ) 16 COOH 69,6 ArachidowyEikosanowy C 20:0 CH 3 (CH 2 ) 18 COOH 75,3 BehenowyDoeikosanowy C 22:0 CH 3 (CH 2 ) 20 COOH 79,9

14 14 Nienasycone kwasy tłuszczowe Nazwa zwyczajowa kwasu Nazwa systematyczna kwasu Nazwa skrótowa kwasu Wzór chemiczny kwasu Tetradecenowy 9 – tetradecenowy 14:1 9 CH 3 (CH 2 ) 3 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Oleinowy 9 – oktadecenowy 18:1 9 18:1 (n-9) CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Eikosenowy 9 - eikosenowy 20:1 9 CH 3 (CH 2 ) 9 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH Erukowy 13 - doeikosenowy 22:1 13 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 11 COOH Nerwonowy 15 - tetraeikosenowy 24:1 15 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 13 COOH Linolowy 9,12 - oktadekadienowy 18:2 9,12 18:2 (n-9) CH 3 CH(CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH Linolenowy 9,12,15 - oktadekatrienowy 18:3 9,12,15 18:3 (n-3) CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH Eikosatrienowy 5,8,11 - eikosatrienowy 20:3 5,8,11 20:3 (n-9) CH 3 (CH 2 ) 7 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 2 COOH Arachidonowy 5,8,11,14 - eikosatetraenowy 20:4 5,8,11,14 20:4 (n-6) CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH

15 15 NNKT – niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe kwas - linolenowy – C 18:3;9,12,15 kwas linolowy – C 18:2;9,12 Kwasy -3 i -6 nie mogą być syntetyzowane w organizmie muszą być dostarczone z pożywieniem Występują w: olejach roslinnych olejach z ryb

16 16 Tłuszcze właściwe (acyloglicerole) ze względu na budowę chemiczną należą do estrów ze względu na budowę chemiczną należą do estrów składnik alkoholowy – glicerol składnik alkoholowy – glicerol składnik kwasowy – jednokarboksylowe wyższe kwasy tłuszczowe składnik kwasowy – jednokarboksylowe wyższe kwasy tłuszczowe najczęściej są to mieszaniny triacylogliceroli różnych kwasów tłuszczowych najczęściej są to mieszaniny triacylogliceroli różnych kwasów tłuszczowych

17 17 Tłuszcze właściwe (acyloglicerole) W acyloglicerolach drugorzędowa grupa hydroksylowa położona jest po lewej stronie atomu wegla W acyloglicerolach drugorzędowa grupa hydroksylowa położona jest po lewej stronie atomu wegla Do oznakowania pozycji kwasów tłuszczowych stosuje się system numeracji stereospecyficznej (sn), umieszczając przedrostek –sn przed nazwą reszty glicerolowej, np. 1,2,3 – triacylo-sn-glicerol Do oznakowania pozycji kwasów tłuszczowych stosuje się system numeracji stereospecyficznej (sn), umieszczając przedrostek –sn przed nazwą reszty glicerolowej, np. 1,2,3 – triacylo-sn-glicerol H 2 C – OH C 1 sn-1 HO – C – H C 2 sn-2 H 2 C – OH C 3 sn-3 Glicerol triacyloglicerol O O H 2 C – O – C – R 1 R 2 – C – O – C – H H 2 C – O – C – R 3 O

18 18 Podział lipidów (2) B. Lipidy złożone – estry zawierające dodatkowe grupy funkcyjne a)Fosfolipidy – zawierają resztę kwasu fosforowego i zasady azotowej lub aminoalkoholu. glicerofosfolipidy – zawierające glicerol glicerofosfolipidy – zawierające glicerol sfingolipidy – zawierające sfingozynę sfingolipidy – zawierające sfingozynę b)Glikolipidy – zawierają kwasy tłuszczowe, alkohol sfingozynę i węglowodan c)Inne lipidy złożone – sulfolipidy, aminolipidy, lipoproteiny

19 19 Glicerofosfolipidy Fosfolipidy zbudowane są z czterech składników: 1.Glicerolu 2.Dwóch reszt acylowych połączonych wiązaniami estrowymi z atomami C1 i C2 glicerolu 3.Ortofosforanu połączonego wiązaniem estrowym z węglem C3 glicerolu 4.Innego alkoholu (cholina, etanoloamina, seryna, inozytol, glicerol) połączonego grupą -OH z resztą ortofosforanu Kwas fosfatydowy

20 20 Glicerofosfolipidy Fosfatydylocholina (lecytyna) R` - kwas palmitynowy R – kwas oleinowy Kwas fosfatydowy + HO – CH 2 – CH 2 – N(CH 3 ) 3 (cholina) + Kwas fosfatydowy + etanoloamina Fosfatydyloetyloamina (kefalina)

21 21 Glicerofosfolipidy Kwas fosfatydowy fosfatydyloetanoloamina (kefalina) fosfatydyloetanoloamina (kefalina) fosfatydylocholina (lecytyna) fosfatydylocholina (lecytyna) fosfatydyloseryna fosfatydyloseryna fosftydyloinozytol fosftydyloinozytol difosfatydyloglicerol (kardiolipina) difosfatydyloglicerol (kardiolipina)

22 22 Sfingofosfolipidy Ceramidy Ceramidy Sfingomieliny Sfingomieliny Glikosfingolipidy Glikosfingolipidy cerebrozydy cerebrozydy gangliozydy gangliozydy Zbudowane są z: sfingozyny – długołańcuchowego, jednonienasyconego aminoalkoholu dihydroksylowego sfingozyny – długołańcuchowego, jednonienasyconego aminoalkoholu dihydroksylowego długołańcuchowego kwasu tłuszczowego długołańcuchowego kwasu tłuszczowego ortofosforanu ortofosforanu choliny choliny

23 23 Sfingofosfolipidy sfingozyna + nienasycony kwas tłuszczowy ceramid (N- acetylosfingozyna) + cholina + H 3 PO 4 sfingomielina

24 24 Glikolipidy Zawierają: ceramid ceramid cząsteczkę cukru (jedną lub więcej) cząsteczkę cukru (jedną lub więcej) galaktozydoceramid glukozyloceramid (cerebrozyd)

25 25 Gangliozydy Pochodne glukozyloceramidu zawierające jedną lub kilka grup kwasu sjalowego Gangliozyd G M1 Kwas sjalowy

26 26 Woski Ester długołańcuchowych kwasów tłuszczowych z długołańcuchowym alkoholem. Zwierzęta i rośliny wykorzystują wosk jako powłokę ochronną : przed nadmiernym zwilżaniem piór zabezpieczają przed nadmiernym odparowaniem wody utrudniaja dostęp mikroorganizmom Składnikii w przygotowaniu: kosmetyków, maści (lanolina) powlekanie tabletek Źródła wosków: wosk pszczeli wosk z waleni (olbrot) ) liście kopernicji (Copernicia prunifera )

27 27


Pobierz ppt "1 Lipidy Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej."

Podobne prezentacje


Reklamy Google