Substytucja rodnikowa

Slides:



Advertisements
Podobne prezentacje
Alkany CnH2n Cykloalkany CnH2n
Advertisements

Kataliza heterogeniczna
Atom wieloelektronowy
NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH
Reakcje chemiczne Krystyna Sitko.
Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu
Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu
Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu
ALKANY- węglowodory nasyCONE.
DYSOCJACJA JONOWA KWASÓW I ZASAD
Chemia stosowana II chemia organiczna dr inż. Janusz ZAWADZKI p. 2/44
Halogenki alkilowe Halogenki alkilów-są to połączenia powstające w wyniku zamiany jednego lub kilku atomów wodoru odpowiednią liczbą atomu fluorowca.
Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne
Chemia stosowana I temat: równowaga chemiczna.
Związki aromatyczne.
Reakcje utlenienia i redukcji
IZOMERIA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Kliknij aby przejść dalej.
Sposoby łączenia się atomów w cząsteczki
Węglowodory nasycone Alkany
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 10.
Materiał edukacyjny wytworzony w ramach projektu „Scholaris - portal wiedzy dla nauczycieli” współfinansowanego przez Unię Europejską w ramach Europejskiego.
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 7.
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11.
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 4.
Autorzy: Beata i Jacek Świerkoccy
Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka +
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 5.
Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu
Alkohole jednowodorotlenowe
ALKINY.
Alkany Powtórzenie.
WYBRANE ZAGADNIENIA Z CHEMII ORGANICZNEJ
Kraking i reforming Kraking (proces krakingu, krakowanie)
(2/2) Ochrona przyrody i środowiska Wpływ rolnictwa na emisję gazów cieplarnianych Wpływ freonów na warstwę ozonową Powstawanie dziury ozonowej.
Typy reakcji w chemii organicznej
Izomeria związków organicznych
Budowa i podział alkadienów, Właściwości i zastosowanie
W jaki sposób mogą łączyć się atomy niemetali?
Reakcje addycji elektrofilowej - addycja wodoru, - addycja halogenów - reguła Markownikowa - addycja halogenowodorów - addycja wody - katalityczne utlenianie.
Cykloalkany Budowa, Szereg homologiczny,
Ketony Budowa ketonów Izomeria i nazewnictwo ketonów
Wodór i jego właściwości
Właściwości chemiczne alkenów
Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie.
Kliknij, aby dodać tekst Aminy. Aminy - pochodne amoniaku, w którego cząsteczce atomu wodoru zostały zastąpione grupami alkilowymi lub arylowymi. amoniakwzór.
Reakcje substytucji Reakcje spalania
Reguły ustalania nazw systematycznych dla alkanów i halogenoalkanów
Reakcje związków organicznych – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów
Właściwości chemiczne arenów
Materiał edukacyjny wytworzony w ramach projektu „Scholaris - portal wiedzy dla nauczycieli” współfinansowanego przez Unię Europejską w ramach Europejskiego.
Chemia organiczna – zadania z rozwiązaniami
związki wodoru z metalami - wodorki, związki wodoru z niemetalami
Węglowodory – organiczne związki chemiczne zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru. Wszystkie one składają się z podstawowego szkieletu.
Wiązania międzyatomowe
Reakcje w chemii organicznej – mechanizmy reakcji
Reakcja Würtza Otrzymywanie alkanów o dłuższym łańcuchu węglowym,
Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane
Halogenki kwasowe – pochodne kwasów karboksylowych
Moment dipolowy moment dipolowy wiązania, moment dipolowy cząsteczki,
Materiał edukacyjny wytworzony w ramach projektu „Scholaris - portal wiedzy dla nauczycieli” współfinansowanego przez Unię Europejską w ramach Europejskiego.
Alkohole polihydroksylowe
Wiązania chemiczne Wiązanie jonowe Wiązanie kowalencyjne
Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów i alkohole monohydroksylowe
Metody otrzymywanie wybranych związków organicznych (cz. IV)
Metody otrzymywania wybranych związków organicznych (cz.II)
Elektrofilowe, bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu
Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej
Fenole (cz. III) Reakcje fenoli
Podstawowe typy reakcji organicznych Kwasy i zasady Lewisa
Metody otrzymywania wybranych związków organicznych (cz. III)
Zapis prezentacji:

Substytucja rodnikowa etapy chlorowania metanu reguła Zajcewa

Etap I – powstanie rodnika chlorkowego Cl2 → *Cl + *Cl Pod wpływem światła wysokoenergetycznego (uv) lub podwyższonej temp. następuje zerwanie wiązania kowalencyjnego (rozpad homolityczny) w cząsteczce chloru (Cl2) – powstają rodniki chlorkowe Rodnik – atom (grupa atomów) zawierający niesparowany elektron, rodniki (szczególnie organiczne) są najczęściej nietrwałe i aktywne chemicznie, gdyż niesparowany elektron jest bardzo aktywny. Cl Cl Cząsteczka chloru Cl2 Rodniki chlorkowe

Etap II – atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę metanu: CH4 +. Cl  Etap II – atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę metanu: CH4 + *Cl  *CH3 + HCl Rodnik metylowy jest nietrwały i aktywny chemicznie, ponieważ na atomie węgla w rodniku znajduje się niesparowany elektron Rodnik metylowy w III etapie atakuje cząsteczkę chloru H C H Cl metan rodnik chlorkowy rodnik metylowy chlorowodór

III etap – atak rodnika metylowego na cząsteczkę chloru: III etap – atak rodnika metylowego na cząsteczkę chloru: *CH3 + Cl2  CH3Cl + *Cl W IV etapie reakcji rodnik chlorkowy atakuję cząsteczkę chlorometanu Powstaje rodnik chlorometylowy ( *CH2- Cl ) i chlorowodór (HCl) H C Cl Cl rodnik metylowy cząsteczka chloru chlorometan rodnik chlorkowy

W kolejnym etapie rodnik chlorometylowy atakuje cząsteczkę chloru IV etap reakcji - rodnik chlorkowy atakuje cząsteczkę chlorometanu: CH3 – Cl + *Cl→ *CH2-Cl + HCl W kolejnym etapie rodnik chlorometylowy atakuje cząsteczkę chloru Cl H C Cl H Chlorometan Rodnik chlorometylowy Rodnik chlorkowy cząsteczka chlorowodoru

V etap – rodnik chlorometylowy atakauje cząsteczkę chloru: V etap – rodnik chlorometylowy atakauje cząsteczkę chloru: *CH2-Cl + Cl2 → CH2Cl2 +*Cl W VI etapie dichlorometan jest atakowany przez rodnik chlorkowy H C Cl Cl Cl cząsteczka chloru Rodnik chlorokowy Rodnik chlorometylowy Dichlorometan

VI i kolejne etapy chlorowania metanu Etap VI: Etap VII: Etap VIII: Etap IX: CH2Cl2 *Cl *CHCl2 HCl Dichlorometan Rodnik dichlorometylowy rodnik chlorkowy Chlorowodór *CHCl2 Cl2 CHCl3 *Cl Rodnik dichlorometylowy Trichlorometan Rodnik chlorkowy Cząsteczka chloru *CCl3 CHCl3 HCl *Cl Trichlorometan Rodnik trichlorometylowy Rodnik chlorkowy Chlorowodór *CCl3 Cl2 CCl4 *Cl Rodnik trichlorometylowy Tetrachlorometan Rodnik chlorkowy Cząsteczka chloru

Halogenacja alkanów o dłuższych łańcuchach – reguła Zajcewa Reguła Zajcewa – reakcja przebiega współbieżnie i wieloetapowo: substytucja najłatwiej zachodzi na węglach III-rzędowych (wiązanie C – H jest najsłabsze: energia wiązania 370 kJ/mol) trudniej na węglach II – rzędowych (energia wiązań C – H: 390 kJ/mol), najtrudniej na węglach I – rzędowych (wiązanie C – H jest najmocniejsze, energia wiązań ok. 420kJ/mol) Produktem reakcji jest mieszanina izomerów halogenoalkanów

Bromowanie metylobutanu pod wpływem uv/temp. 1oCH3 – 3oCBr – 2oCH2 – 1oCH3 | 1oCH3 2-bromo-2-metylobutan (produkt główny) 2-bromo-3-metylobutan (produkt drugi co do ilości) 1oCH3 – 3oCH – 2oCH – 1oCH3 | | 1oCH3 Br 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 | 1oCH3 HBr Br2 1oCH2 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 | | Br 1oCH3 1-bromo-2-metylobutan (produkt trzeci co do ilości) 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH2 | | 1oCH3 Br 1-bromo-3-metylobutan (produkt trzeci co do ilości )