Elektrofilowe, bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu

Prezentacja na temat: "Elektrofilowe, bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu"— Zapis prezentacji:

1 Elektrofilowe, bromowanie nitrowanie i sulfonowanie benzenu
bromowanie benzenu otrzymywanie kationu NO2+ reakcja nitrowania sulfonowanie benzenu

2 Polaryzacja wiązania w cząstczce bromu pod wpływem katalizatora FeBr3
Katalizator powoduje, że cząsteczka Br2 w wyniku polaryzacji wiązania w cząsteczce staje się ona elektrofilem, powstający układ FeBr4-Br+ powoduje efekt, jakby reagował Br+ FeBr3 Br Br3Feδ-· · · · Br · · · · Brδ+ Brom – słaby elektrofil Brom spolaryzowany – silny elektrofil

3 Mechanizm reakcji elektrofilowego bromowania benzenu
+ FeBr3 Br Niearomatyczny karbokation Br H + Br FeBr4- HBr FeBr3 Bromobenzen Bromowodór

4 Mieszanina nitrująca (stężony H2SO4 + stężony HNO3)
H3O+ O H N+ O- O+ O H N+ O- H+ O N+ Elektrofilem jest kation nitroniowy NO2+, który powstaje z HNO3 w wyniku protonowania i utraty wody. Kation nitroniowy reaguje z benzenem , powstaje nietrwały produkt pośredni - karbokation H2O

5 Reakcja kationu nitroniowego z benzenem
H + H2O kation nitroniowy benzen karbokation – produkt pośredni NO2 Odszczepienie kationu H+ do produktu pośredniego prowadzi do obojętnego końcowego produktu substytucji elektrofilowej H3O+ Kation hydroniowy nitrobenzen

6 Sulfonowanie benzenu mieszaniną SO3 + H2SO4 (H2S2O7)
Powstanie reaktywnego elektrofila HSO3+ S+ O H S+ O- O H2SO4 HSO4-

7 Mechanizm sulfonowania benzenu
+ SO3H H+ Kwas benzenosulfonowy