Reakcje związków organicznych – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów

Prezentacja na temat: "Reakcje związków organicznych – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów"— Zapis prezentacji:

1 Reakcje związków organicznych – jednofunkcyjne pochodne węglowodorów
Monoflurowcopochodne węglowodorów Alkohole monohydroksylowe Alkohole polihydroksylowe Fenole

2 Monopochodne flurowcopochodne węglowodorów R - X
Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Podstawianie grupy X R – X + Y-  R – Y + X- Powstają: Y- = OH- (alkohole), Y- = OR1- (etery), Y- = CN- (nitryle), Y- = SH- (tiole), Y- = R1COO- (estry) Mechanizm reakcji: substytucja nukleofilowa R – X + NH3  R – NH2 + HX Powstają aminy: amoniak  amina I-rz, amina I-rz  amina II –rz, amina II-rz  amina III-rz. Eliminacja HX | | OH | | C – C –  C = C - | | alkohol X H Powstają alkeny

3 Monopochodne flurowcopochodne węglowodorów R – X cd
Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Reakcja z magnezem bezwodny eter R – X + Mg  R – Mg – X Powstają związki magnezo-organiczne (odczynnik Grignarda) Reakcja z sodem (Wűrtza) R1 – X + 2Na  R1 – R2 + 2NaX R2 – X R1 = R2 lub R1 ≠ R2 Alkilowanie węglowodorów aromatycznych katalizator R – X + Ar – H  Ar – R + HX

4 Alkohole monohydroksylowe R-OH
Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Reakcja z aktywnymi metalami: litowce, berylowce, glin 2 R – OH + 2Na  2 R – ONa + H2 2 R – OH + Ca  (R – O)2Ca + H2 Reaktywność R – OH Alkohol 1o > alkohol 2o > alkohol 3o Powstają związki o charakterze soli – alkoholany, reakcja przebiega z rozerwaniem wiązania RO – H Tworzenie eterów Al2O3/300oC 2 R-OH  R – O – R + H2O Dehydratacja (eliminacja wody) Tworzenie estrów O O \\ H \\ R–OH + HO–C – R ↔ R – O – C – R + H2O Dehydratacja – eliminacja wody | | Al2O3/T | | - C – C –  C = C H2O | | (alkeny) H OH Reaktywność R – OH Alkohol 3o > alkohol 2o > alkohol 3o Reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa

5 Alkohole monohydroksylowe R-OH cd
Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Katalityczne utlenianie Alkohole 1o O // (aldehyd) R – CH2 - OH + [O]  R – C – H + H2O Alkohole 2o R – CH – R + [O]  R – C – R + H2O | || (keton) OH O Alkohole 3o nie ulegają katalitycznemu utlenieniu [O] – utleniacz katalityczny, np. CuO Reakcja z flurowco-wodorami (halogeno-wodorami ) T R – OH + HX  R – X + H2O Reaktywność XH HI > HBr > HCl Reaktywność R – OH Alkohol 3o > alkohol 2o > alkohol 3o Reakcja przebiega z rozerwaniem wiązania R – OH (w reakcji bierze udział cała grupa funkcyjna –OH)

6 Alkohole polihydroksylowe R(OH)n
Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Dehydratacja (eliminacja wody) katalizator R1 – CH – CH – R2  R1 – CH = C – R2  | | | OH OH OH  R1 – CH2 – C –R2 || O Kat.; stężone H2SO4, H3PO4, lub Al2O3 , powstają ketony, gdy R 2 jest atomem H powstanie aldehyd Katalityczne utlenienie [O] R1 – CH – CH – R2  R1-CHO + R2-CHO +H2O | | OH OH Powstają aldehydy Reakcja z wodorotlenkiem miedzi(II) Cu(OH)2 R R H | | / OH CH – OH CH – O / | Cu(OH)2  | Cu CH – OH CH – O \ | | \ OH R R H Reakcja do wykrywania związków polihydroksylo-wych , powstaje kompleks barwy szafirowej

7 Fenole Ar – OH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Dysocjacja jonowa
Ar – OH + H2O ↔ Ar – O - + H3O+ Reakcje wynikające z obecności grupy – OH Reakcja z mocnymi zasadami Ar – OH + NaOH  Ar – ONa + H2O fenolan sodu 2Ar – OH + Ca(OH)2  (Ar – O)2Ca + 2H2O fenolan wapnia Tworzenie estrów O O \\ // Ar – OH C – R  R – C HCl / \ Cl O – Ar

8 Fenole Ar – OH cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi
Karboksylowanie (reakcja Kolbego) ONa OH | | p/T COONa + CO2  OH OH | COONa | COOH H+  Reakcje wynikające z obecności grupy – OH Nitrowanie, sulfonowanie, flurowcowanie, alkilowanie, acylowanie, uwodornienie Reakcje wynikające z obecności Ar -