Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne

Prezentacja na temat: "Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne"— Zapis prezentacji:

1 Wprowadzenie-węglowodory aromatyczne
Do związków aromatycznych zaliczamy benzen i związki do niego podobne pod względem właściwości chemicznych. Nazewnictwo wiązało się z tym ,że wiele substancji odznacza się się przyjemnym aromatycznym zapachem. Należą do nich, między innymi ,balsam tolutański, olejek gorzkich migdałów,olejek kminkowy,wanilia itp..W czasach gdy nie znano budowy tych związków, z racji ich zapachu aromatycznego ujmowano je w jedną grupę związków aromatycznych. Różnice –węglowodory alifatyczne i aromatyczne Węglowodory alifatyczne ulegają głównie reakcjom addycji i substytucji wolnorodnikowej,przy czym addycja zachodzi z udziałem wiązań wielokrotnych.a substytucja wolnorodnikowa- w różnych miejscach alifatycznego łańcucha. Węglowodory aromatyczne charakteryzują się skłonnością do ulegania substytucji jonowej.

2 Struktura rezonansowa cząsteczki benzenu
W ujęciu teorii rezonansu cząsteczka benzenu jest hybrydą rezonansową dwóch struktur granicznych(I) i (II) (tzw. Struktur Kekulego) Struktury te są równoważne energetycznie, mają równy udział w opisie struktury elektronowej hybrydy. Konsekwencją tego : jest pełna delokalizacja elektronów  Jednakowa długość wszystkich wiązań C-C

3 Nazewnictwo pochodnych benzenu
1. dodajemy nazwę podstawnika do słowa benzen 2. Nazwę dwupodstawionych pochodnych benzenu kształtuje się w oparciu o konwencję pierwszeństwa podstawników, decydującą o nazwie podstawowej oraz konwencję orto(1,2),meta(1,3),para(1,4). COOH > SO3H > OH >alkil lub aryl > NH2 > X , NO2 3. Jeśli jest więcej niż 2 podstawniki, określamy ich położenie za pomocą liczb.

4 Reakcja podstawiania elektrofilowego
Elektrofilem w przypadku nitrowania jest kation nitroniowy NO2+. Pierwszy etap reakcji polega na przyłączeniu cząsteczki elektrofila do atomu węgla pierścienia z wykorzystaniem elektronów p. Powstały karbokation jest stabilizowany przez rezonans W ostatnim etapie następuje odszczepienie protonu (H+).

5 Podstawowe reakcje elektrofilowego podstawiania benzenu
Nitrowanie ArH + HO-NO Ar –NO2 + H2O Sulfonowanie ArH + HO-SO3H Ar- SO3H + H2O Desulfonacja Ar- SO3H Ar H + H2SO4 Halogenowanie ArH + X2 Ar-X + HX (X= Cl,Br) Alkilowanie Friedla-Craftsa Ar H + RX Ar-R + HX Acylowanie Friedla-Craftsa ArH + R-COCl Ar –CO-R + HCl

6 Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje
barwniki azowe

7 Reakcje zachodzące w łańcuchu bocznym
Reakcje podstawiania Utlenianie łańcucha bocznego R- podstawnik alkilowy

8 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego
Równocenne wszystkie atomy węgla i wodoru Podstawnik X znosi równocenność atomów węgla i wodoru, wywiera wpływ na sposób podstawienia następnych podstawników

9 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego cd1.
Grupa I-podstawniki kierujące w położenie orto i para .Do tej kategorii należą podstawniki posiadające wolną parę lub pary elektronów p na atomie związanym z pierścieniem aromatycznym -podstawniki silnie aktywujące pierścień: -OH, -NH2 , -NHR , -NR2 -podstawniki średnio aktywujące: -OR , -OCOR , -NHCOR -podstawniki słabo aktywujące: -R , - Ar , -CH2X -podstawniki słabo deaktywujace: -Cl, -F, -Br, -J

10 Wpływ podstawników na reakcje podstawienie aromatycznego cd2
GrupaII-podstawniki kierujące w położenie meta. Do tej kategorii zaliczamy podstawniki posiadające pełny lub cząstkowy ładunek dodatni na atomie związanym z pierścieniem aromatycznym. -podstawniki dezaktywujące -NO2, -CN , -COOH , -SO3H , - CHO . -COOR