CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11

Addycja elektrofilowa

Addycja elektrofilowa Tworzenie halogenohydryn

2 × C4H8 C8H16 Addycja elektrofilowa Dimeryzacja 2,4,4-trimetylo-1-penten 2 2,4,4-trimetylo-2-penten kat. = H2SO4, H3PO4 2 × C4H8 C8H16

Addycja elektrofilowa Dimeryzacja - mechanizm

ZADANIE DOMOWE NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU. KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE?

Addycja elektrofilowa Addycja alkanów 2,2,4-trimetylopentan kat. = H2SO4 stęż., HF, 0-10 °C Izooktan Liczba oktanowa = 100

2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd… Addycja elektrofilowa Addycja alkanów - mechanizm 1 2 3 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd…

PE PE-HD PE-LD UHMWPE Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etylen monomer polimer* n = 20 000 Etylen PoliEtylen PE PE-HD UHMWPE PE-LD kat. – katalizatory Zieglera-Natty *gr. polymerếs – złożony z wielu części

Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy inicjowania łańcucha R = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5 Etapy inicjowania łańcucha Etapy wzrostu łańcucha

Polimeryzacja wolnorodnikowa Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy zakończenia łańcucha rekombinacja dysproporcjonowanie

Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa POLIPROPYLEN IZOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN SYNDIOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN ATAKTYCZNY

Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Warunki sprzyjające rekcji rodnikowej Warunki sprzyjające rekcji jonowej

Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru ADDYCJA SUBSTYTUCJA

małe stężenie halogenu Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Addycja wolnorodnikowa Wysoka temperatura Wysoka temperatura / małe stężenie halogenu Substytucja wolnorodnikowa

N-bromoimid kwasu bursztynowego Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru N-bromoimid kwasu bursztynowego NBS N-Bromosuccinimide

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3,4-dibromo-1-buten 1,4-dibromo-2-buten

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3-chlor-1-buten 1-chloro-2-buten kat. 1-buten 2-buten

1 2 3 4 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1 2 3 4 + XY 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2°

2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1,2 1,4

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 80% 20% 20% 80%

Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych Eakt addycji 1,2 Eakt addycji 1,4 Energia potencjalna

1° 2° Addycja wolnorodnikowa Addycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych 1° 2° + BrCCl3 lub +

ZADANIE DOMOWE ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ. WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA.

Addycja wolnorodnikowa Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4

cis-1,4-poliizopren 2-metyl-1,3-butadien Kauczuk naturalny izopren 1,4-poliizopren Kauczuk syntetyczny

Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiego Hevea brasiliensis

Pirofosforan izopentenylu Reguła izoprenowa Witamina A Pirofosforan izopentenylu

ZADANIE DOMOWE SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU.

KONIEC