Mechanizmy reakcji organicznych

Prezentacja na temat: "Mechanizmy reakcji organicznych"— Zapis prezentacji:

1 Mechanizmy reakcji organicznych
Reakcje wolnorodnikowe

2

3

4 Trwałość rodników

5 Org. Lett., 2007, 9 (14), pp 2721–2724

6 Trwałość rodników

7

8 Trwałość rodników Rodniki kaptodatywne

9 Trwałość rodników Rodniki kaptodatywne

10 Trwałość rodników Rodniki kaptodatywne Rodniki persistent uporczywe

11 Metody tworzenia rodników
Homoliza słabych wiązań σ Fotochemiczne wzbudzania wiązań π Przeniesienie elektronu (redukcja bądź utlenianie) cykloaromatyzacja

12 Metody tworzenia rodników
Homoliza słabych wiązań σ

13 Metody tworzenia rodników
Homoliza słabych wiązań σ

14 Metody tworzenia rodników
Fotochemiczne wzbudzania wiązań π

15 Metody tworzenia rodników
Przeniesienie elektronu (redukcja bądź utlenianie) rozpuszczalnik

16 Metody tworzenia rodników
Przeniesienie elektronu (redukcja bądź utlenianie) Ketylek benzofenonu

17 Metody tworzenia rodników
Przeniesienie elektronu (redukcja bądź utlenianie)

18 Metody tworzenia rodników
Cykloaromatyzacja (Cyklizacja Bergmana)

19 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Addycja do wiązań π Fragmentacja Usunięcie atomu (reakcje z wiązaniem σ) Rekombinacja (połączenie dwóch rodników) Dysproporcjonowanie Przeniesienie elektronu Addycja nukleofila Odszczepienie grupy odchodzącej

20 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Addycja do wiązań π Fragmentacja Usunięcie atomu (reakcje z wiązaniem σ) Rekombinacja (połączenie dwóch rodników) Dysproporcjonowanie Przeniesienie elektronu Addycja nukleofila Odszczepienie grupy odchodzącej

21 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Addycja do wiązań π

22 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Fragmentacja

23 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Usunięcie atomu (reakcje z wiązaniem σ)

24 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Rekombinacja (połączenie dwóch rodników) Dysproporcjonowanie

25 Typowe reakcje wolnych rodników (reakcje elementarne)
Przeniesienie pojedynczego elektronu Addycja nukleofila Odszczepienie anionowej grupy odchodzącej

26 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

27 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

28 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

29 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

30 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

31 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje substytucji)

32 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-heteroatom)

33 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

34 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

35 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

36 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

37 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)
Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. Chem. Rev. 1994, 94, 519

38 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

39 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

40 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

41 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)

42 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje fragmentacji)

43 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reakcje fotochemiczne Redukcje i utleniania promowane metalami cykloaromatyzacje

44 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reakcje fotochemiczne lub

45 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reakcje fotochemiczne

46 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reakcje fotochemiczne (reakcja Bartona)

47 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje i utleniania promowane metalami Etap 1: Sód transferuje jeden elektron do acetylenu dając anionorodnik                          Etap 2: Anionorodnik odszczepia proton od amoniaku (acid / base reaction) Etap 3: Kolejny atom sodu transferuje kolejny elektron dając anion winylowy Etap 4: Karboanion odszczepia proton z amoniaku dając trans-alken

48 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje i utleniania promowane metalami

49 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje metalami

50 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje metalami (redukcja Bouveault-Blanc)

51 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje metalami (redukcja Bircha)

52 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje metalami (redukcja Bircha)

53 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje metalami (redukcja Bircha)

54 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Redukcje wiązań C-X

55 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reduktywne sprzęganie

56 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reduktywne sprzęganie

57 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reduktywne sprzęganie

58 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Reduktywne sprzęganie (kondensacja acyloinowa)

59 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Kationorodniki

60 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Kationorodniki

61 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Kationorodniki

62 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Kationorodniki

63 Synlett 2012; 23(13):

64 Reakcje wolnorodnikowe nie będące reakcjami łańcuchowymi
Cykloaromatyzacje

65 Napisz mechanizm poniższych reakcji

66 Wolnorodnikowe reakcje łańcuchowe (reakcje addycji: tworzenie wiązania węgiel-węgiel)
Napisz mechanizm reakcji

67 Napisz mechanizm poniższych reakcji

68

69

70