Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej."— Zapis prezentacji:

1 Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej

2

3 Pirofosforan izopentenylu (IPP)Pirofosforan 3,3-dimetyloallilu izopren (2-metyl-1,3 butadien) PP = -P 2 O 7

4 Terpeny C 10 H 16 Monoterpeny (fosforan geranylu) C 15 H 24 Seskwiterpeny (pirofosforan farnezylu) C 20 H 32 Diterpeny (fitol) 4

5 Terpeny C 30 H 48 Triterpeny (skwalen) C 40 H 64 Tetraterpeny (beta-karoten) (C 5 H 8 ) x Politerpeny (dolichol) 6

6 Otrzymywanie cholesterolu skwalen lanosterol cholesterol układ steranu 4

7

8 Układ steranu Budowa trzy pierścienie cykloheksanu jeden pierścień cyklopentanu Składnik cholesterolu hormonów sterydowych kwasów żółciowych Występuje jako pochodne alkoholowe hydroksyketony AB CD cyklopentanoperhydrofenantren 8

9 Układ steranu Przyłączone grupy metylowe do węgla C13 – węgiel C18 do węgla C10 – węgiel C19 Znajdują się nad płaszczyzną pierścienia (pozycja ) --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia

10 Układ steranu Atom wodoru przy węglu C5 - pierścienie A i B są w konformacji trans - pierścienie A i B są w konformacji cis --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia 5- - hydrogen układ trans układ cis 10

11 Układ steranu Atom wodoru przy węglu C5 - pierścienie A i B - pierścienie A i B są w konformacji trans są w konformacji cis --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia 5- - hydrogen

12 Cholesterol Brak atomu wodoru przy węglu C5 podwójne wiązanie w pierścieniu B Hydroksylowa pochodna steranu – grupa -OH przy węglu C3 --- pod płaszczyzną nad płaszczyzną pierścienia 12

13 Cholesterol Posiada płaską, sztywną strukturę Występuje we wszystkich błonach komórkowych ssaków: w postaci wolnej w postaci zestryfikowanej Stanowi 10-15% suchej masy mózgu Jest substratem dla hormonów kory nadnercza

14 Kalcytriol – pochodna cholesterolu 7-dehydrocholesterol prowitamina D 3 reakcja UV prewitamina D 3 spontaniczna izomeryzacja witamina D 3 hydroksylacja kalcytriol 14

15 Kwasy żółciowe powstają z cholesterolu w wątrobie zawierają od 1 do 3 grup hydroksylowych związanych z pierścieniem zawierają grupę karboksylową w łańcuchu bocznym mają właściwości amfipatyczne obniżają napięcie powierzchniowe wody emulgują tłuszcze pokarmowe

16 Kwas cholowy 16

17 Tworzenie miceli przez kwasy żółciowe, triacyloglicerole i lipazę trzustkową

18 Hormony steroidowe Cholesterol C27 Mineralokortykoidy C21 Estrogeny C18 Androgeny C19 Progestageny C21 Pregnenolon C21 Glukokortykoidy C21 18

19 Hormony steroidowe progestageny: progesteron - jest pośrednim metabolitem w syntezie pozostałych hormonów steroidowych Powstaje przez utlenienie grupy 3-hydroksylowej do grupy 3- ketonowej i izomeryzacji podwójnego wiązania

20 Hormony steroidowe glukokortykoidy; kortyzol –stymuluje glukoneogenezę, zwiększa rozpad tłuszczy, hamuje reakcje immunologiczne, procesy alergiczne i zapalne powstaje w wyniku hydroksylacji progesteronu przy węglach C17, C21 i C11 20

21 Hormony steroidowe mineralokortykoidy, aldosteron, zapobiega nadmiernej utracie wody organizmu, przez co utrzymuje odpowiednie środowisko osmotyczne powstaje z produktu posredniego - kortykosteronu przez utleniaine grupy metylowej C18

22 Hormony steroidowe androgeny - testosteron: odpowiada za cechy charakterystyczne dla osbników męskich działa anabolicznie w mięśniach powstają z progesteronu, z którego usuwane są atomy węgla C20 i C21 testosteron tworzy się w wyniku redukcji grupy ketonowej do hydroksylowej przy C17. 22

23 Hormony steroidowe estrogeny: - żeńskie hormony płciowe, wytwarzane w tkance tłuszczowej, skórze i wątrobie powstają w wyniku demetylacji androgenów

24 Sterole roślinne Cholesterol – sterol występujący w organizmów zwierzęcych Sitosterol – steol występujący w organizmach roślinnych 24


Pobierz ppt "Izoprenoidy, steroidy i ich pochodne Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Adademii Medycznej."

Podobne prezentacje


Reklamy Google