Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Ketony -Budowa ketonów -Izomeria i nazewnictwo ketonów -Otrzymywanie ketonów -Właściwości ketonów -Porównanie właściwości aldehydów i ketonów.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Ketony -Budowa ketonów -Izomeria i nazewnictwo ketonów -Otrzymywanie ketonów -Właściwości ketonów -Porównanie właściwości aldehydów i ketonów."— Zapis prezentacji:

1 Ketony -Budowa ketonów -Izomeria i nazewnictwo ketonów -Otrzymywanie ketonów -Właściwości ketonów -Porównanie właściwości aldehydów i ketonów

2 Budowa ketonów Ketony, to związki organiczne, w których grupa karbonylowa C = O związana z grupami alifatycznymi (alkilowymi - R) lub aromatycznymi – (arylowymi – Ar) R Ar R \ \ \ C = O C = O C = O / / / R Ar Ar Ketony, to związki organiczne, w których grupa karbonylowa C = O związana z grupami alifatycznymi (alkilowymi - R) lub aromatycznymi – (arylowymi – Ar) R Ar R \ \ \ C = O C = O C = O / / / R Ar Ar

3 Szereg homologiczny alkanonów Ketony alifatyczne tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym C n H 2n O, gdzie n ≥ 3 Wzór sumaryczny ketonów alifatycznych jest identyczny jak wzór ogólny alkanali (aldehydów alifatycznych nasyconych), czyli związki te są wobec siebie izomerami funkcyjnymi (metamerami) C 3 H 6 O; CH 3 – C – CH 3 propanon (keton dimetylowy, aceton) || O C 4 H 8 O; CH 3 – CH 2 - C – CH 3 butanon (keton etylowo-metylowy ) || O Ketony alifatyczne tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym C n H 2n O, gdzie n ≥ 3 Wzór sumaryczny ketonów alifatycznych jest identyczny jak wzór ogólny alkanali (aldehydów alifatycznych nasyconych), czyli związki te są wobec siebie izomerami funkcyjnymi (metamerami) C 3 H 6 O; CH 3 – C – CH 3 propanon (keton dimetylowy, aceton) || O C 4 H 8 O; CH 3 – CH 2 - C – CH 3 butanon (keton etylowo-metylowy ) || O

4 Szereg homologiczny alkanonów cd C 5 H 10 O – pentanon posiada trzy izomery – dwa pozycyjne i jeden szkieletowy: 1 CH 3 – 2 CO – 3 CH 2 – 4 CH 2 – 5 CH 3 pentan-2-on (keton metylowo-propylowy) 1 CH 3 – 2 CH CO – 4 CH 2 – 5 CH 3 pentan-3-on (keton dietylowy) 1 CH 3 – 2 CO – 3 CH – 4 CH 3 | CH 3 3-metylobutan-2-on Nazwy dla ketonów alifatycznych tworzy się przez dodanie do nazwy alkanu końcówki on, od pentanonu należy poddać numer lokantu grupy krabonylowej (C=O), wartość lokantu musi być jak najmniejsza. C 5 H 10 O – pentanon posiada trzy izomery – dwa pozycyjne i jeden szkieletowy: 1 CH 3 – 2 CO – 3 CH 2 – 4 CH 2 – 5 CH 3 pentan-2-on (keton metylowo-propylowy) 1 CH 3 – 2 CH CO – 4 CH 2 – 5 CH 3 pentan-3-on (keton dietylowy) 1 CH 3 – 2 CO – 3 CH – 4 CH 3 | CH 3 3-metylobutan-2-on Nazwy dla ketonów alifatycznych tworzy się przez dodanie do nazwy alkanu końcówki on, od pentanonu należy poddać numer lokantu grupy krabonylowej (C=O), wartość lokantu musi być jak najmniejsza.

5 Przykłady ketonów z grupą arylową Benzofenon – keton difenylowy H 5 C 6 – CO – C 6 H 5 - C – || O Acetofon – keton fenylowo-metylowy H 5 C 6 – CO – CH 3 - C – CH 3 || O Benzofenon – keton difenylowy H 5 C 6 – CO – C 6 H 5 - C – || O Acetofon – keton fenylowo-metylowy H 5 C 6 – CO – CH 3 - C – CH 3 || O

6 Właściwości fizyczne ketonów Karbonylowe atomy węgla i tlenu są na hybrydyzacji sp 2 (podwójne wiązanie między nimi – σ i π). Ze względu na znaczną polaryzację wiązań, na at. O uwidacznia się cząstkowy ładunek ujemny (δ-) natomiast na at. C cząstkowy ładunek dodatni (δ+). Propanon (aceton) i pozostałe ketony o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami, natomiast o dużej liczbie at. C w cząsteczce są ciałami stałymi. Aceton jest rozpuszczalny w wodzie (efekt – polaryzacji wiązań w grupie C=O i słabszego wpływu grup alkilowych), wraz ze wzrostem liczby at. C rozpuszczalność w wodzie maleje (silniejsze oddziaływanie grup alkilowych), dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatury topnienia i wrzenia ketonów są niższe od T t i T w odpowiednich alkoholi, temp. te wzrastają wraz ze wzrostem liczby at. C w cząsteczce. Karbonylowe atomy węgla i tlenu są na hybrydyzacji sp 2 (podwójne wiązanie między nimi – σ i π). Ze względu na znaczną polaryzację wiązań, na at. O uwidacznia się cząstkowy ładunek ujemny (δ-) natomiast na at. C cząstkowy ładunek dodatni (δ+). Propanon (aceton) i pozostałe ketony o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami, natomiast o dużej liczbie at. C w cząsteczce są ciałami stałymi. Aceton jest rozpuszczalny w wodzie (efekt – polaryzacji wiązań w grupie C=O i słabszego wpływu grup alkilowych), wraz ze wzrostem liczby at. C rozpuszczalność w wodzie maleje (silniejsze oddziaływanie grup alkilowych), dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Temperatury topnienia i wrzenia ketonów są niższe od T t i T w odpowiednich alkoholi, temp. te wzrastają wraz ze wzrostem liczby at. C w cząsteczce.

7 Otrzymywanie ketonów Katalityczne (np. CuO) utlenianie alkoholi II-rzędowych (2 o ): np. propan-2-olu CH 3 CH 3 | / CH 3 - C - O – H + Cu O  CH 3 – C + Cu + H 2 O | \\ H O propan-2-ol propanon (aceton) Uwodnienie propynu w reakcji Kuczerowa (Hg 2+ ) CH 3 – C ≡ CH + H 2 O  CH 3 –CH(OH) = CH 2  (izomeryzacja propen-2-olu w aceton) CH 3 – CO – CH 3 Katalityczne (np. CuO) utlenianie alkoholi II-rzędowych (2 o ): np. propan-2-olu CH 3 CH 3 | / CH 3 - C - O – H + Cu O  CH 3 – C + Cu + H 2 O | \\ H O propan-2-ol propanon (aceton) Uwodnienie propynu w reakcji Kuczerowa (Hg 2+ ) CH 3 – C ≡ CH + H 2 O  CH 3 –CH(OH) = CH 2  (izomeryzacja propen-2-olu w aceton) CH 3 – CO – CH 3

8 Właściwości chemiczne ketonów Utlenianie przebiega trudno (tylko silne utleniacze  produktem jest mieszanina kwasów karboksylowych). Redukcji (przyłączenia wodoru)  produktem jest alkohol II-rzędowy, Nie dają pozytywnej próby Tollensa i Trommera, Próba jodoformowa – jest charakterystyczna dla ketonów, które w cząsteczce posiadają grupę metylową połączoną z grupą karbonylową: H 3 C – C = O, powstaje żółta, nierozpuszczalna substancja – jodoform o charakterystycznym zapachu R – CO – CH 3 + 3I 2 + 4NaOH   ↓CHI 3 + 3NaI + R-COONa + 3H 2 O jodoform (trijodometan) Utlenianie przebiega trudno (tylko silne utleniacze  produktem jest mieszanina kwasów karboksylowych). Redukcji (przyłączenia wodoru)  produktem jest alkohol II-rzędowy, Nie dają pozytywnej próby Tollensa i Trommera, Próba jodoformowa – jest charakterystyczna dla ketonów, które w cząsteczce posiadają grupę metylową połączoną z grupą karbonylową: H 3 C – C = O, powstaje żółta, nierozpuszczalna substancja – jodoform o charakterystycznym zapachu R – CO – CH 3 + 3I 2 + 4NaOH   ↓CHI 3 + 3NaI + R-COONa + 3H 2 O jodoform (trijodometan)

9 Zastosowanie ketonów Aceton – bardzo dobry rozpuszczalnik substancji organicznych (tłuszczów, żywic, nitrocelulozy), lakierów i emalii, stosowany w produkcji folii, polimerów, chloroformu (CHCl 3 ), jako zmywacz do paznokci. Ketony o asymetrycznych grupach alkilowych lub ketony alifatyczno-aromatyczne stosowane są w syntezach organicznych i przemyśle farmaceutycznych. Ketony są półproduktami do produkcji substancji zapachowych (przemysł perfumeryjny). Aceton – bardzo dobry rozpuszczalnik substancji organicznych (tłuszczów, żywic, nitrocelulozy), lakierów i emalii, stosowany w produkcji folii, polimerów, chloroformu (CHCl 3 ), jako zmywacz do paznokci. Ketony o asymetrycznych grupach alkilowych lub ketony alifatyczno-aromatyczne stosowane są w syntezach organicznych i przemyśle farmaceutycznych. Ketony są półproduktami do produkcji substancji zapachowych (przemysł perfumeryjny).

10 Porównanie właściwości aldehydów i ketonów WłaściwośćAldehydyKetony Grupa funkcyjna- CHO (formylowa)= C = O (ketonowa) Wzór ogólnyR – CHOR – CO – R OtrzymywanieUtl. alkoholi I – rz.Utl. alkoholi II – rz. Właściwości redukujące Wykazują właściwości redukujące Nie wykazują właściwości redukujących RedukcjaRedukują się do alkoholi I-rz. Redukują się do alkoholi II-rz. UtlenianieUtleniają się łatwo do kwasów karboksylowych o takiej samej liczbie at. C w cząsteczce Utleniają się trudno z rozerwaniem wiązania C- C, powstaje mieszanina kwasów karboksylowych Reakcje charakterystyczne Pozytywna próba Tollensa i próba Trommera Metyloketony R – CO – CH 3 dają pozytywną próbę jodoformową


Pobierz ppt "Ketony -Budowa ketonów -Izomeria i nazewnictwo ketonów -Otrzymywanie ketonów -Właściwości ketonów -Porównanie właściwości aldehydów i ketonów."

Podobne prezentacje


Reklamy Google