Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Aldehydy alifatyczne - budowa aldehydów, - szereg homologiczny alkanali, - izomeria alkanali, - otrzymywania alkanali, - właściwości alkanali i ich zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Aldehydy alifatyczne - budowa aldehydów, - szereg homologiczny alkanali, - izomeria alkanali, - otrzymywania alkanali, - właściwości alkanali i ich zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1 Aldehydy alifatyczne - budowa aldehydów, - szereg homologiczny alkanali, - izomeria alkanali, - otrzymywania alkanali, - właściwości alkanali i ich zastosowanie - budowa aldehydów, - szereg homologiczny alkanali, - izomeria alkanali, - otrzymywania alkanali, - właściwości alkanali i ich zastosowanie

2 Budowa aldehydów Aldehydy to związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – CHO (grupa aldehydowa, formylowa) R – CHO Atom węgla w grupie aldehydowej jest na hybrydyzacji sp 2 i tworzy 3 wiązania sigma – σ i 1 wiązanie pi – π z atomem tlenu, Gęstość elektronowa – głównie wiązania π przesunięta jest w kierunku jądra atomu tlenu (wyższa elektroujemność), stąd na atomie węgla występuje częściowy ładunek dodatni δ+, natomiast na atomie tlenu częściowy ładunek ujemny δ- \ σ σ C δ+ = O δ- / σ π H Aldehydy to związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – CHO (grupa aldehydowa, formylowa) R – CHO Atom węgla w grupie aldehydowej jest na hybrydyzacji sp 2 i tworzy 3 wiązania sigma – σ i 1 wiązanie pi – π z atomem tlenu, Gęstość elektronowa – głównie wiązania π przesunięta jest w kierunku jądra atomu tlenu (wyższa elektroujemność), stąd na atomie węgla występuje częściowy ładunek dodatni δ+, natomiast na atomie tlenu częściowy ładunek ujemny δ- \ σ σ C δ+ = O δ- / σ π H

3 Szereg homologiczny alkanali Alkanale – pochodne alkanów zawierające grupę aldehydową tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze C n H 2n+1 – CHO (C n-1 H 2n-1 – CHO) Atom węgla w grupie aldehydowej zawsze otrzymuje lokant 1, w nazwie systematycznej nie podaje wartości lokantu, Dla izomerów łańcuchowych alkanali, lokanty należy podać tylko dla podstawników (np. grup alkilowych), Nazwy systematyczne tworzy się poprzez zamianę końcówki an w nazwie alkanu na końcówkę al. W przypadku aldehydów nienasyconych, np. alkenali w nazwie należy podać wartość lokantu atomu węgla, na którym znajduje się wiązanie wielokrotne. Alkanale – pochodne alkanów zawierające grupę aldehydową tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze C n H 2n+1 – CHO (C n-1 H 2n-1 – CHO) Atom węgla w grupie aldehydowej zawsze otrzymuje lokant 1, w nazwie systematycznej nie podaje wartości lokantu, Dla izomerów łańcuchowych alkanali, lokanty należy podać tylko dla podstawników (np. grup alkilowych), Nazwy systematyczne tworzy się poprzez zamianę końcówki an w nazwie alkanu na końcówkę al. W przypadku aldehydów nienasyconych, np. alkenali w nazwie należy podać wartość lokantu atomu węgla, na którym znajduje się wiązanie wielokrotne.

4 Szereg homologiczny alkanali C n-1 H 2n-1 – CHO H – 1 CHO metanal (aldehyd mrówkowy) 2 CH 3 – 1 CHO etanal (aldehyd octowy) 3 CH 3 – 2 CH 2 – 1 CHO propanal (aldehyd propionowy) 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CHO butanal (aldehyd masłowy) 5 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CHO pentanal (aldehyd walerianowy) H – 1 CHO metanal (aldehyd mrówkowy) 2 CH 3 – 1 CHO etanal (aldehyd octowy) 3 CH 3 – 2 CH 2 – 1 CHO propanal (aldehyd propionowy) 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CHO butanal (aldehyd masłowy) 5 CH 3 – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 CHO pentanal (aldehyd walerianowy)

5 Izomeria szkieletowa (łańcuchowa) alkanali Izomery łańcuchowe butanalu i pentanalu 3 CH 3 – 2 CH – 1 CHO 2-metylopropanal (i. butanalu) | CH 3 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 CHO 3-metylobutanal (i. pentanalu) | CH 3 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 CHO 2-metylobutanal (i. pentanalu) | CH 3 | 3 CH 3 – 2 C – 1 CHO 2,2-dimetylopropanal (i. pentanalu) | CH 3 Izomery łańcuchowe butanalu i pentanalu 3 CH 3 – 2 CH – 1 CHO 2-metylopropanal (i. butanalu) | CH 3 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 CHO 3-metylobutanal (i. pentanalu) | CH 3 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 CHO 2-metylobutanal (i. pentanalu) | CH 3 | 3 CH 3 – 2 C – 1 CHO 2,2-dimetylopropanal (i. pentanalu) | CH 3

6 Aldehydy innych szeregów homologicznych 3 CH 2 = 2 CH – 1 CHO propenal 4 CH 2 = 3 CH – 2 CH 2 – 1 CHO but-3-enal 4 CH 3 – 3 CH = 2 CH – 1 CHO but-2-enal Benzenokarboaldehyd (aldehyd aromatyczny - aldehyd benzoesowy) O // - C \ H 3 CH 2 = 2 CH – 1 CHO propenal 4 CH 2 = 3 CH – 2 CH 2 – 1 CHO but-3-enal 4 CH 3 – 3 CH = 2 CH – 1 CHO but-2-enal Benzenokarboaldehyd (aldehyd aromatyczny - aldehyd benzoesowy) O // - C \ H

7 Otrzymywanie aldehydów Katalityczne utlenienie alkoholi I – rzędowych (1 o ): CuO lub O 2 i katalizator H – CH 2 – OH + CuO  H- CHO + Cu + H 2 O metanol metanal CH 3 – CH 2 – OH  CH 3 – CHO + Cu + H 2 O Etanol etanal Reakcja odwodorowania (dehydrogenacji) alkoholi 1 o w podwyższonej temp. w obecności katalizatora CH 3 – OH  H - CHO + H 2 Metanol metanal Katalityczne utlenienie alkoholi I – rzędowych (1 o ): CuO lub O 2 i katalizator H – CH 2 – OH + CuO  H- CHO + Cu + H 2 O metanol metanal CH 3 – CH 2 – OH  CH 3 – CHO + Cu + H 2 O Etanol etanal Reakcja odwodorowania (dehydrogenacji) alkoholi 1 o w podwyższonej temp. w obecności katalizatora CH 3 – OH  H - CHO + H 2 Metanol metanal

8 Otrzymywanie aldehydów cd Otrzymywanie etanalu: (aldehydu octowego) reakcja Kuczerowa – uwodnienie (hydratacja) etynu w obecności Hg 2+, H 2 SO 4 /H + HC ≡ CH + H 2 O  CH 2 = CH - OH  CH 3 – CHO etyn (acetylen) enol etanal (enol – alkohol nienasycony jest związkiem nietrwałym i ulega izomeryzacji do etanalu) utlenienie etenu w obecności katalizatora: (wodne roztwory CuCl 2, FeCl 2 ; PdCl 2 ) 2H 2 C = CH 2 + O 2  2CH 3 – CHO Eten (etylen) etanal Otrzymywanie etanalu: (aldehydu octowego) reakcja Kuczerowa – uwodnienie (hydratacja) etynu w obecności Hg 2+, H 2 SO 4 /H + HC ≡ CH + H 2 O  CH 2 = CH - OH  CH 3 – CHO etyn (acetylen) enol etanal (enol – alkohol nienasycony jest związkiem nietrwałym i ulega izomeryzacji do etanalu) utlenienie etenu w obecności katalizatora: (wodne roztwory CuCl 2, FeCl 2 ; PdCl 2 ) 2H 2 C = CH 2 + O 2  2CH 3 – CHO Eten (etylen) etanal

9 Właściwości fizyczne i zastosowanie metanalu (aldehydu mrówkowego) Właściwości fizyczneZastosowanie W warunkach normalnych jest bezbarwnym trującym gazem o gryzącym, charakterystycznym zapachu. Bardzo dobrze rozpuszczalnym w wodzie (40% roztwór to formalina), rozpuszcza się również w etanolu, eterze i innych węglowodorach. W roztworze wodnym łatwo ulega polimeryzacji (biały osad), w temp. 140 o C ulega depolimeryzacji. T t = - 92 o C, T w = -21 o C, niskie temp. topnienia i wrzenia wynikają zbyt słabego cząstkowego ładunku dodatniego na atomie wodoru umożliwiającego powstawanie wiązań wodorowych miedzy cząsteczkami, natomiast wiązania wodorowe powstają z cząsteczkami wody, stąd dobra rozpuszczalność w wodzie. Ma właściwości koagulujące białek (ścinanie białek), bakteriobójcze i dezynfekcyjne. Produkcja leków, Środek dezynfekujący i konserwujący. Stosowany w przemyśle garbarskim (garbowanie skór). Przechowywanie preparatów mokrych (w formalinie). Produkcja tworzyw sztucznych (żywica fenylo- formaldehydowa). Produkcja luster srebrnych, srebrzenie bombek.

10 Właściwości fizyczne i zastosowanie etanalu (aldehydu octowego) Właściwości fizyczneZastosowanie Ciecz bezbarwna, lotna, łatwopalna, o ostrym zapachu octowo- eterowym, toksyczna. Łatwo rozpuszcza się w wodzie, etanolu, toluenie, benzenie, eterze. T t = o C, T w = 21 o C Substrat wyjściowy do produkcji kwasu octowego (etanowego) oraz tworzyw sztucznych. W obecności H 2 SO 4 ulega polimeryzacji : (CH 3 -CHO) 3 - ciecz stosowana jako rozpuszczalnik, (CH 3- CHO) 4 – ciało stałe, stosowane jako paliwo w kuchenkach turystycznych.

11 Właściwości chemiczne aldehydów Właściwości chemiczne aldehydów wynikają z silnej polaryzacji wiązań węgiel – tlen w grupie aldehydowej a tym samym oddziaływań dipol – dipol między cząsteczkami tych związków, Występowanie wiązania podwójnego C = O w grupie aldehydowej umożliwia łączenie się cząsteczek aldehydów pomiędzy sobą – polimeryzacja, lub z cząsteczkami innych związków chemicznych – polikondensacja Właściwości chemiczne aldehydów wynikają z silnej polaryzacji wiązań węgiel – tlen w grupie aldehydowej a tym samym oddziaływań dipol – dipol między cząsteczkami tych związków, Występowanie wiązania podwójnego C = O w grupie aldehydowej umożliwia łączenie się cząsteczek aldehydów pomiędzy sobą – polimeryzacja, lub z cząsteczkami innych związków chemicznych – polikondensacja

12 Reakcje polimeryzacji Polimeryzacja metanalu w roztworze wodnym O // n H – C + H 2 O  H – [O – CH 2 ] n – OH \ poliformaldehyd H Depolimeryzacja poliformaldehydu (temp. 140 o C) O // H – [O – CH 2 ] n – OH  n H – C + H 2 O \ H Polimeryzacja metanalu w roztworze wodnym O // n H – C + H 2 O  H – [O – CH 2 ] n – OH \ poliformaldehyd H Depolimeryzacja poliformaldehydu (temp. 140 o C) O // H – [O – CH 2 ] n – OH  n H – C + H 2 O \ H

13 Reakcje polikondensacji Otrzymywanie żywicy fenyloformadehydowej OH CH 2 OH OH OH | || | | CH 2 | n -H + O + H-  + nH 2 O n fenol metanal fenol polikondensat W odróżnieniu od reakcji polimeryzacji, w reakcjach polikondensacji powstaje produkt uboczny o małej masie cząsteczkowej: H 2 O, NH 3, HCl Otrzymywanie żywicy fenyloformadehydowej OH CH 2 OH OH OH | || | | CH 2 | n -H + O + H-  + nH 2 O n fenol metanal fenol polikondensat W odróżnieniu od reakcji polimeryzacji, w reakcjach polikondensacji powstaje produkt uboczny o małej masie cząsteczkowej: H 2 O, NH 3, HCl

14 Właściwości chemiczne aldehydów cd Redukcja aldehydów – addycja wodoru w obecności katalizatora : jest to reakcja przeciwna do reakcji utlenienia alkoholi I- rzędowych, produktami są alkohole I-rzędowe: H – CHO + H 2  CH 3 – OH Metanal metanol CH 3 – CHO + H 2  CH 3 – CH 2 – OH Etanal etanol Redukcja aldehydów – addycja wodoru w obecności katalizatora : jest to reakcja przeciwna do reakcji utlenienia alkoholi I- rzędowych, produktami są alkohole I-rzędowe: H – CHO + H 2  CH 3 – OH Metanal metanol CH 3 – CHO + H 2  CH 3 – CH 2 – OH Etanal etanol

15 Właściwości chemiczne aldehydów cd Reakcja między aldehydami i alkoholami (addycja alkoholu przez aldehyd) – powstają hemiacetale i acetale O // H+ H 3 C – C – H + HO - CH 2 – CH 3 ↔ OH etanol | H+ H 3 C – CH – O - CH 2 – CH 3 (hemiacetal) + HO – CH 2 – CH 3 ↔ O – CH 2 – CH 3 | + H 2 O H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 (jest to reakcja substytucji nukleofilowej, acetal jest nietrwały, ulega hydrolizie z odtworzeniem aldehydu) Reakcja między aldehydami i alkoholami (addycja alkoholu przez aldehyd) – powstają hemiacetale i acetale O // H+ H 3 C – C – H + HO - CH 2 – CH 3 ↔ OH etanol | H+ H 3 C – CH – O - CH 2 – CH 3 (hemiacetal) + HO – CH 2 – CH 3 ↔ O – CH 2 – CH 3 | + H 2 O H 3 C – CH – O – CH 2 – CH 3 (jest to reakcja substytucji nukleofilowej, acetal jest nietrwały, ulega hydrolizie z odtworzeniem aldehydu)

16 Właściwości chemiczne aldehydów cd – reakcja Cannizzaro Aldehydy w środowisku silnie zasadowym ulegają reakcji dysproporcjonowaniu, produktami są sole kwasów karboksylowych i alkohole: 2H - 0 CHO + NaOH  H - II COONa + -II CH 3 – OH Metanal metanian sodu metanol 2C 6 H 5 – I CHO + KOH  C 6 H 5 - III COOK + C 6 H 5 – -I CH 2 –OH Aldehyd benzoesowy benzoesan potasu fenylometanol Aldehydy w środowisku silnie zasadowym ulegają reakcji dysproporcjonowaniu, produktami są sole kwasów karboksylowych i alkohole: 2H - 0 CHO + NaOH  H - II COONa + -II CH 3 – OH Metanal metanian sodu metanol 2C 6 H 5 – I CHO + KOH  C 6 H 5 - III COOK + C 6 H 5 – -I CH 2 –OH Aldehyd benzoesowy benzoesan potasu fenylometanol

17 Właściwości redukcyjne aldehydów – próba Tollensa Reakcja lustra srebrnego – próba Tollensa I etap – otrzymywanie amoniakalnego roztworu tlenku srebra: Ag + + NO NH 3 ·H 2 O  AgOH ↓ + NH NO 3 - 2AgOH  Ag 2 O + H 2 O Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O  2[AgNH 3 ) 2 ]OH II etap (w podwyższonej temp.) 2[ I AgNH 3 ) 2 ]OH + H – 0 CHO  2 0 Ag↓ + H - II COOH metanal kwas metanowy 2[ I AgNH 3 ) 2 ]OH + CH 3 – 0 CHO  2 0 Ag↓ + CH 3 - II COOH etanal kwas etanowy Na ściankach naczynia szklanego osadza się cienka warstewka metalicznego srebra, jest to reakcja charakterystyczna dla aldehydów i innych związków zawierających grupę – CHO, także kwasu metanowego i α-hydroksyketonów. Reakcja lustra srebrnego – próba Tollensa I etap – otrzymywanie amoniakalnego roztworu tlenku srebra: Ag + + NO NH 3 ·H 2 O  AgOH ↓ + NH NO 3 - 2AgOH  Ag 2 O + H 2 O Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O  2[AgNH 3 ) 2 ]OH II etap (w podwyższonej temp.) 2[ I AgNH 3 ) 2 ]OH + H – 0 CHO  2 0 Ag↓ + H - II COOH metanal kwas metanowy 2[ I AgNH 3 ) 2 ]OH + CH 3 – 0 CHO  2 0 Ag↓ + CH 3 - II COOH etanal kwas etanowy Na ściankach naczynia szklanego osadza się cienka warstewka metalicznego srebra, jest to reakcja charakterystyczna dla aldehydów i innych związków zawierających grupę – CHO, także kwasu metanowego i α-hydroksyketonów.

18 Właściwości redukcyjne aldehydów – próba Trommera Próba Trommera – reakcja charakterystyczna dla związków posiadających grupę – CHO, a także dla kwasu metanowego i α-hydroksyketonów Etap I – otrzymanie wodorotlenku miedzi(II) – błękitno-niebieski galeretowaty osad Cu 2+ + SO Na + + 2OH -  Cu(OH) 2 ↓ + 2Na + + SO 4 2- II etap (w podwyższonej temperaturze) H – 0 COH + 2 II Cu(OH) 2  I Cu 2 O↓ + 2H 2 O + H- II COOH Metanal ceglastoczerwony osad kw. metanowy CH 3 – I CHO + 2Cu(OH) 2  0 Cu 2 O ↓ + 2H 2 O + CH 3 – III COOH Etanal ceglastoczerwony osad kw. etenowy Próba Trommera – reakcja charakterystyczna dla związków posiadających grupę – CHO, a także dla kwasu metanowego i α-hydroksyketonów Etap I – otrzymanie wodorotlenku miedzi(II) – błękitno-niebieski galeretowaty osad Cu 2+ + SO Na + + 2OH -  Cu(OH) 2 ↓ + 2Na + + SO 4 2- II etap (w podwyższonej temperaturze) H – 0 COH + 2 II Cu(OH) 2  I Cu 2 O↓ + 2H 2 O + H- II COOH Metanal ceglastoczerwony osad kw. metanowy CH 3 – I CHO + 2Cu(OH) 2  0 Cu 2 O ↓ + 2H 2 O + CH 3 – III COOH Etanal ceglastoczerwony osad kw. etenowy


Pobierz ppt "Aldehydy alifatyczne - budowa aldehydów, - szereg homologiczny alkanali, - izomeria alkanali, - otrzymywania alkanali, - właściwości alkanali i ich zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google