Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka + 1.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka + 1."— Zapis prezentacji:

1 Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka + 1

2 2 J EDNOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW : ALDEHYDY

3 Budowa aldehydów ALDEHYDY – pochodne węglowodorów, zawierające w swej cząsteczce grupę aldehydową –CHO (w skład której wchodzi grupa karbonylowa)

4 Grupa funkcyjna GRUPA ALDEHYDOWA grupa karbonylowa

5 POWTÓRZMY Grupa funkcyjna

6 Nazewnictwo aldehydów Nazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa aldehydu Wzór półstrukturalny aldehydu metanCH 4 metan al

7 Nazewnictwo aldehydów Nazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa aldehydu Wzór półstrukturalny aldehydu metanCH 4 metan al etan C2H6C2H6 etan al

8 Nazwa alkanu Wzór sumaryczny alkanu Nazwa aldehydu Wzór półstrukturalny aldehydu metanCH 4 metan al etan C2H6C2H6 etan al propanC3H8C3H8 propan al Nazewnictwo aldehydów

9 Wzór sumaryczny Wzór grupowyNazwa systematyczna Nazwa zwyczajowa HCHO metanal aldehyd mrówkowy (formaldehyd) CH 3 CHO etanal aldehyd octowy C 2 H 5 CHO propanal aldehyd propionowy C 3 H 7 CHO butanal aldehyd masłowy C 4 H 9 CHO pentanal aldehyd walerianowy Szereg homologiczny aldehydów

10 Model cząsteczki aldehydu octowego

11 Polecenie 1.Wskaż, gdzie w modelu aldehydu octowego znajduje się grupa aldehydowa. 2.Przeanalizuj, w jaki sposób łączą się ze sobą atomy węgla, tlenu oraz wodoru w tej grupie. 3.Za pomocą programu ChemSkech narysuj wzór aldehydu benzoesowego oraz alkoholu, z którego możemy go otrzymać. 4.Obejrzyj narysowane przez Ciebie struktury w przestrzeni trójwymiarowej, wykorzystując funkcje programu ChemSkech o nazwie 3D Viewer.

12 1/4 Polecenie Podaj nazwę systematyczną aldehydu

13 1/4 Polecenie butanal Podaj nazwę systematyczną aldehydu

14 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu 3-chloro-2,3-dimetylobutanal 2/4

15 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu 3-chloro-2,3-dimetylobutanal 2/4

16 3/4 Polecenie Podaj nazwę systematyczną aldehydu

17 2-bromo-2-chloropent-3-ynal 3/4 Polecenie Podaj nazwę systematyczną aldehydu

18 4/4 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu 2-chloro-5-etylocyklopentanokarboaldehyd

19 4/4 Polecenie 2-chloro-5-etylocyklopentanokarboaldehyd Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu

20 Model aldehydu benzoesowego

21 Aldehydy aromatyczne 3-fenyloprop-2-enal (aldehyd cynamonowy) 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd (wanilina) kwas 4-formylobenzoesowy

22 1.Wskaż, gdzie w modelu aldehydu benzoesowego znajduje się grupa aldehydowa. 2.Przeanalizuj, w jaki sposób łączą się ze sobą atomy węgla, tlenu oraz wodoru w tej grupie. 3.Za pomocą programu ChemSkech narysuj wzór aldehydu benzoesowego oraz alkoholu, z którego możemy go otrzymać. 4.Obejrzyj narysowane przez Ciebie struktury w przestrzeni trójwymiarowej, wykorzystując funkcje programu ChemSkech o nazwie 3D Viewer. Polecenie

23 1/2 Polecenie Podaj nazwę systematyczną aldehydu

24 1/2 Polecenie Podaj nazwę systematyczną aldehydu benzenokarboaldehyd

25 2/2 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu cykloheksanokarboaldehyd

26 2/2 Polecenie Narysuj wzór półstrukturalny aldehydu cykloheksanokarboaldehyd

27 1.Wyszukaj w zasobach Internetu temperatury wrzenia dziesięciu wybranych aldehydów. 2. Posortuj je w programie Excel. 3. Zrób odpowiedni wykres zależności temperatury wrzenia aldehydów od liczby atomów węgla w ich cząsteczkach. Polecenie

28 Otrzymywanie aldehydów 1. utlenianie alkoholi I-rzędowych z udziałem CuO, w obecności katalizatora 2. katalityczne utlenianie alkoholi (metoda przemysłowa) 3. odwodornienie alkoholi I-rzędowych 4. reakcje specyficzne: a) uwodnienie acetylenu w obecności HgSO 4 i H 2 SO 4 b) utlenienie etylenu w obecności katalizatorów

29 Otrzymywanie aldehydów 1. utlenianie alkoholi I-rzędowych z udziałem CuO, w obecności katalizatora CH 3 CH 2 OH + CuO

30 Otrzymywanie aldehydów CH 3 CH 2 OH + CuO CH 3 CHO + Cu + H 2 O etanal 1. utlenianie alkoholi I-rzędowych z udziałem CuO, w obecności katalizatora

31 2. katalityczne utlenianie alkoholi- metoda przemysłowa CH 3 OH + O 2 kat., T=600 o C Otrzymywanie aldehydów

32 2. katalityczne utlenianie alkoholi- metoda przemysłowa CH 3 OH + O 2 kat., T=600 o C Otrzymywanie aldehydów 2HCHO + 2H 2 O metanal

33 Otrzymywanie aldehydów 3. odwodornienie alkoholi I-rzędowych CH 3 CH 2 OH kat.

34 3. odwodornienie alkoholi I-rzędowych CH 3 CH 2 OH kat. Otrzymywanie aldehydów CH 3 CHO + H 2 etanal

35 4a) uwodnienie acetylenu w obecności HgSO 4 i H 2 SO 4 C 2 H 2 + H 2 O Otrzymywanie aldehydów HgSO 4, H 2 SO 4

36 4a) uwodnienie acetylenu w obecności HgSO 4 i H 2 SO 4 C 2 H 2 + H 2 O HgSO 4, H 2 SO 4 Otrzymywanie aldehydów CH 3 CHO etanal

37 4b) utlenienie etylenu w obecności katalizatorów C 2 H 4 + O 2 kat. p, T Otrzymywanie aldehydów

38 4b) utlenienie etylenu w obecności katalizatorów C 2 H 4 + O 2 kat. p, T Otrzymywanie aldehydów 2CH 3 CHO etanal

39 39 Otrzymywanie aldehydu octowego Otrzymywanie aldehydów

40 Właściwości fizyczne aldehydów METANAL → w warunkach normalnych gaz o ostrym, charakterystycznym zapachu → bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie → związek toksyczny → drażni błony śluzowe i powoduje łzawienie → roztwór 40% to formalina (bezbarwna, lotna ciecz o drażniącym zapachu) ETANAL → bezbarwna ciecz o drażniącym zapachu → dobrze rozpuszcza się w wodzie Kolejne aldehydy to również ciecze.

41 Właściwości aldehydów zależą od: rodzaju grupy węglowodorowej połączonej z grupą funkcyjną obecności grupy karbonylowej Właściwości fizyczne aldehydów

42 1. Wyszukaj w zasobach Internetu informacje na temat formaliny i jej zastosowań. 2. Utwórz krótką notatkę na ten temat korzystając z edytora tekstu i grafiki. Polecenie

43 Aldehydy mają odczyn obojętny. Właściwości chemiczne aldehydów aldehyd mrówkowy HCHO

44 Właściwości redukujące: próba Tollensa próba Trommera Właściwości utleniające: redukcja do alkoholi I-rzędowych alkohol I-rzędowy aldehyd kwas karboksylowy utlenianie redukcja Właściwości chemiczne aldehydów

45 PRÓBA TOLLENSA – etap I Właściwości chemiczne aldehydów wodorotlenek potasu KOH azotan(V) srebra(I) AgNO 3

46 PRÓBA TOLLENSA – etap I Właściwości chemiczne aldehydów wodorotlenek srebra AgOH

47 PRÓBA TOLLENSA – etap II Właściwości chemiczne aldehydów woda destylowana wodorotlenek srebra(I) AgOH jest substancją nietrwałą i ulega rozkładowi do tlenku srebra(I) Ag 2 O

48 +AgNO 3 KOHAgOH+KNO 3 PRÓBA TOLLENSA – etap II Właściwości chemiczne aldehydów

49 AgOHAg 2 O + H2OH2O2 PRÓBA TOLLENSA – etap II Właściwości chemiczne aldehydów

50 PRÓBA TOLLENSA – etap III Właściwości chemiczne aldehydów tlenek srebra(I) Ag 2 O wodorotlenek amonu NH 3 *H 2 O

51 Ag 2 O + NH 3 + H 2 O [Ag(NH 3 ) 2 ] + + OH PRÓBA TOLLENSA – etap III Właściwości chemiczne aldehydów

52 Korzystając z informacji znalezionych w Internecie, przygotuj kartę charakterystyki aldehydu mrówkowego (substratu w kolejnym etapie doświadczenia) Polecenie

53 PRÓBA TOLLENSA – etap IV Właściwości chemiczne aldehydów metanal HCHO wodorotlenek diaminasrebra(I) [Ag(NH 3 ) 2 ] +

54 PRÓBA TOLLENSA – etap V Właściwości chemiczne aldehydów gorąca woda

55 Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg próby Tollensa odpowiednimi rysunkami (korzystaj z programów graficznych). Polecenie

56 [Ag(NH 3 ) 2 ] + + HCHO Ag↓+HCOO - + NH 3 + H 2 O PRÓBA TOLLENSA – etap V Właściwości chemiczne aldehydów

57 Zastosowanie próby Tollensa Próba Tollensa jest wykorzystywana przy produkcji luster oraz ozdób choinkowych.

58 Właściwości redukujące: próba Tollensa próba Trommera Właściwości utleniające: redukcja do alkoholi I-rzędowych alkohol I-rzędowy aldehyd kwas karboksylowy utlenianie redukcja Właściwości chemiczne aldehydów

59 PRÓBA TROMMERA – etap I Właściwości chemiczne aldehydów wodorotlenek sodu NaOH siarczan(VI) miedzi(II) CuSO 4

60 PRÓBA TROMMERA – etap II Właściwości chemiczne aldehydów formalina HCHO wodorotlenek miedzi(II) Cu(OH) 2

61 61 gorąca woda Właściwości chemiczne aldehydów PRÓBA TROMMERA – etap III

62 Polecenie Sformułuj wnioski, ilustrując przebieg próby Trommera odpowiednimi rysunkami (korzystaj z programów graficznych).

63 HCHO + Cu(OH) 2 HCOOH + Cu 2 O ↓ + H2OH2O 2 2 PRÓBA TROMMERA – etap IV Właściwości chemiczne aldehydów

64 Metanal w reakcji z wodorotlenkiem miedzi(II) zredukował miedź ze stopnia utlenienia II do I, a sam utlenił się do kwasu mrówkowego. Właściwości chemiczne aldehydów metanal kwas mrówkowy wodorotlenek miedzi(II) tlenek miedzi(I) II I

65 Próba Trommera jest wykorzystywana także do wykazania właściwości redukujących cukrów. przykład utlenienie glukozy do kwasu glukonowego Zastosowanie próby Trommera

66 66 Wykrywanie obecności glukozy w winogronach Próba Trommera

67 Właściwości redukujące: próba Tollensa próba Trommera Właściwości utleniające: redukcja do alkoholi I-rzędowych alkohol I-rzędowy aldehyd kwas karboksylowy utlenianie redukcja Właściwości chemiczne aldehydów

68 H + kat. 2 Redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych Właściwości chemiczne aldehydów

69 Występowanie aldehydów  cytral Aldehyd, od którego pochodzi cytrynowy zapach olejku eterycznego, otrzymywanego z liści mirtu cytrynowego i trawy cytrynowej. Występuje w postaci mieszaniny izomerów cis (jako neral) i trans (jako geranial).  aldehyd cynamonowy Nadaje cynamonowy zapach i korzenny smak. Olejek ten występuje w korzeniach, liściach i korze cynamonowca.

70 Zastosowanie aldehydów  wanilina – w przemyśle spożywczym i cukierniczym, jako substancja zapachowa  cynamal – do aromatyzowania słodyczy, sosów i napojów  aldehyd glutarowy i aldehyd bursztynowy – do dezynfekcji narzędzi dentystycznych i chirurgicznych (właściwości wirusobójcze, bakteriobójcze i grzybobójcze)

71  aldehyd mukonowy – w preparatach brązujących  aldehyd mrówkowy – jako substancja konserwująca w kosmetykach (właściwości bakteriobójcze), do produkcji tworzyw sztucznych, barwników i leków  aldehyd octowy – do produkcji kwasu etanowego Zastosowanie aldehydów

72 Narysuj cząsteczkę aldehydu benzoesowego oraz butanalu. Skorzystaj z dowolnego programu do modelowania struktury związków chemicznych (na przykład ISIS Draw). Polecenie

73 Co to jest reakcja dysproporcjonowania? Przypomnijmy

74 Dysproporcjonowanie typ reakcji chemicznej, w której jedno indywiduum ulega równoczesnemu utlenieniu i redukcji. Przypomnijmy

75 Aldehydy, które nie mają atomów wodoru przy drugim atomie węgla w szkielecie węglowym, w środowisku silnie zasadowym ulegają dysproporcjonowaniu. Są to tzw. reakcje Cannizzaro. Reakcja Cannizzaro

76 Ogólne równanie reakcji Cannizzaro Nazwij substrat i produkty reakcji Cannizzaro

77 Ogólne równanie reakcji Cannizzaro benzaldehydkwas benzoesowyalkohol benzylowy substrat i produkty reakcji Cannizzaro

78 opis mechanizm Mechanizm reakcji Cannizzaro

79 Reakcja Cannizzaro zachodzi poprzez addycję nukleofilową jonu wodorotlenowego do aldehydu. Powstaje wówczas tetraedryczny produkt pośredni, z którego możliwe jest odczepienie jonu wodorkowego. Następnie druga cząsteczka aldehydu przyjmuje ten jon wodorkowy (w procesie addycji) – zachodzi reakcja dysproporcjonowania. W jednej cząsteczce aldehydu następuje podstawienie jonu wodorkowego przez jon wodorotlenowy i cząsteczka ta zostaje ona utleniona do kwasu. Druga cząsteczka aldehydu łączy się z jonem wodorkowym i w konsekwencji redukuje się do alkoholu. Mechanizm reakcji Cannizzaro

80 Powtórzmy budowę i nazewnictwo aldehydów GRA EDUKACYJNA MEMORY 1.Skorzystaj z gotowej gry Memory. Klikaj w zakryte karty i szukaj par. 2.Przygotuj samodzielnie podobną grę, korzystając z dowolnego programu (np. Scratch lub Flash). Polecenie

81


Pobierz ppt "Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka + 1."

Podobne prezentacje


Reklamy Google