Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Hydroksykwasy -budowa hydroksykwasów i ich nazewnictwo, -otrzymywanie hydroksykwasów, -właściwości fizyczne hydroksykwasów, -właściwości chemiczne hydroksykwasów.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Hydroksykwasy -budowa hydroksykwasów i ich nazewnictwo, -otrzymywanie hydroksykwasów, -właściwości fizyczne hydroksykwasów, -właściwości chemiczne hydroksykwasów."— Zapis prezentacji:

1

2 Hydroksykwasy -budowa hydroksykwasów i ich nazewnictwo, -otrzymywanie hydroksykwasów, -właściwości fizyczne hydroksykwasów, -właściwości chemiczne hydroksykwasów -izomeria optyczna, -zastosowanie hydroksykwasów -budowa hydroksykwasów i ich nazewnictwo, -otrzymywanie hydroksykwasów, -właściwości fizyczne hydroksykwasów, -właściwości chemiczne hydroksykwasów -izomeria optyczna, -zastosowanie hydroksykwasów

3 Budowa hydroksykwasów Hydroksykwasy – (dwufunkcyjne) pochodne węglowodorów zawierających w cząsteczkach dwie grupy funkcyjne: karboksylową (– COOH) i hydroksylową (– OH) Hydroksykwasy monokarboksylowe HO - CH 2 – COOH kwas hydroksyetanowy (hydroksyoctowy) 3 CH 3 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksypropanowy | (mlekowy) OH HO - 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksypropanowy 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksybutanowy | OH 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksybutanowy | OH HO – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 4-hydroksybutanowy Hydroksykwasy – (dwufunkcyjne) pochodne węglowodorów zawierających w cząsteczkach dwie grupy funkcyjne: karboksylową (– COOH) i hydroksylową (– OH) Hydroksykwasy monokarboksylowe HO - CH 2 – COOH kwas hydroksyetanowy (hydroksyoctowy) 3 CH 3 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksypropanowy | (mlekowy) OH HO - 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksypropanowy 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksybutanowy | OH 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksybutanowy | OH HO – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 4-hydroksybutanowy

4 Budowa hydroksykwasów cd Hydroksykwasy dikarboksylowe HOOC – CH 2 – CH – COOH kwas hydroksybutanodiowy | (jabłkowy) OH HOO 1 C – 2 CH – 3 CH – 4 COOH kwas 3,4-dihydroksybutanodiowy | | (winowy) OH OH Hydroksykwasy trikarboksylowe OH kwas 3-hydroksy-3-karboksypentanotriowy | (cytrynowy) HOO 5 C – 4 CH 2 – 3 C – 2 CH 2 – 1 COOH | COOH Hydroksykwasy dikarboksylowe HOOC – CH 2 – CH – COOH kwas hydroksybutanodiowy | (jabłkowy) OH HOO 1 C – 2 CH – 3 CH – 4 COOH kwas 3,4-dihydroksybutanodiowy | | (winowy) OH OH Hydroksykwasy trikarboksylowe OH kwas 3-hydroksy-3-karboksypentanotriowy | (cytrynowy) HOO 5 C – 4 CH 2 – 3 C – 2 CH 2 – 1 COOH | COOH

5 Rodzaje izomerii hydroksykwasów – izomery kwasu hydroksybutanowego Izomeria pozycyjna 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksybutanowy | OH 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksybutanowy | OH HO – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 4-hydroksybutanowy Izomeria szkieletowa (łańcuchowa) HO – 3 CH 2 – 2 CH– 1 COOH kwas 3-hydroksy-2-metylopropanowy | CH 3 Izomeria pozycyjna 4 CH 3 – 3 CH 2 – 2 CH – 1 COOH kwas 2-hydroksybutanowy | OH 4 CH 3 – 3 CH – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 3-hydroksybutanowy | OH HO – 4 CH 2 – 3 CH 2 – 2 CH 2 – 1 COOH kwas 4-hydroksybutanowy Izomeria szkieletowa (łańcuchowa) HO – 3 CH 2 – 2 CH– 1 COOH kwas 3-hydroksy-2-metylopropanowy | CH 3

6 Izomeria optyczna Izomeria optyczna jest rodzajem izomerii geometrycznej (przestrzennej) – związki posiadające asymetryczny (chiralny [*] – cztery różne podstawniki) atom węgla mają zdolność skręcania światła spolaryzowanego – są substancjami optycznie czynnymi. Cząsteczka kwasu mlekowego posiada dwa izomery optyczne ( parę enancjomerów ) będące lustrzanymi odbiciami. COOH HOOC | | *C ….. OH HO …..*C H 3 C CH 3 H Kw. D-(-) -mlekowy L-(+)-mlekowy Izomeria optyczna jest rodzajem izomerii geometrycznej (przestrzennej) – związki posiadające asymetryczny (chiralny [*] – cztery różne podstawniki) atom węgla mają zdolność skręcania światła spolaryzowanego – są substancjami optycznie czynnymi. Cząsteczka kwasu mlekowego posiada dwa izomery optyczne ( parę enancjomerów ) będące lustrzanymi odbiciami. COOH HOOC | | *C ….. OH HO …..*C H 3 C CH 3 H Kw. D-(-) -mlekowy L-(+)-mlekowy

7 Izomeria optyczna cd Kwas L-(+)-mlekowy jest prawoskrętny, powstaje w mięśniach z glikogenu w wyniku fermentacji mlekowej na skutek niedotlenia w trakcie dużego wysiłku fizycznego. Powoduje uczucie zmęczenia i bóle mięśni – kłucie. Kwas D-(-)-mlekowy jest lewoskrętny, powstaje w procesie fermentacji katalizowanej przez bakterie – Bacillus acidi laevolactici – w trakcie kwaśnienia mleka, kwaszenia kapusty, ogórków. Otrzymywany syntetycznie kwas mlekowy jest mieszaniną racemiczną – racematem (racemat zawiera obie formy w stężeniach równomolowych, przez co jest optycznie nieczynny). Kwas L-(+)-mlekowy jest prawoskrętny, powstaje w mięśniach z glikogenu w wyniku fermentacji mlekowej na skutek niedotlenia w trakcie dużego wysiłku fizycznego. Powoduje uczucie zmęczenia i bóle mięśni – kłucie. Kwas D-(-)-mlekowy jest lewoskrętny, powstaje w procesie fermentacji katalizowanej przez bakterie – Bacillus acidi laevolactici – w trakcie kwaśnienia mleka, kwaszenia kapusty, ogórków. Otrzymywany syntetycznie kwas mlekowy jest mieszaniną racemiczną – racematem (racemat zawiera obie formy w stężeniach równomolowych, przez co jest optycznie nieczynny).

8 Otrzymywanie hydroksykwasów Częściowe utlenienie dioli (alkoholi dihydroksylowych) CH 3 –CH–CH 2 –OH + 2[O]  CH 3 –CH–COOH + H 2 O | | OH OH propano-1,2-diol kwas 2-hydroksypropanowy Utlenienie kwasów aromatycznych COOH COOH OH + H 2 O 2  + H 2 O kwas benzoesowy kwas salicylowy Częściowe utlenienie dioli (alkoholi dihydroksylowych) CH 3 –CH–CH 2 –OH + 2[O]  CH 3 –CH–COOH + H 2 O | | OH OH propano-1,2-diol kwas 2-hydroksypropanowy Utlenienie kwasów aromatycznych COOH COOH OH + H 2 O 2  + H 2 O kwas benzoesowy kwas salicylowy

9 Otrzymywanie hydroksykwasów cd Hydroliza halogenopochodnych kwasów karboksylowych w środowisku zasadowym CH 2 Cl – COOH + NaOH  HO – CH 2 -COOH + NaCl kwas chloroetanowy kwas hydroksyetanowy Hydratacja (uwodnienie) nienasyconych kwasów karboksylowych CH 2 = CH – COOH + H-OH  OH- CH 2 – CH 2 – COOH Kwas propenowy kwas 3-hydroksypropanowy Uwaga: jeżeli atom węgla z wiązaniem podwójnym jest połączony z grupą karboksylową, to reakcja addycji wody przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa. Hydroliza halogenopochodnych kwasów karboksylowych w środowisku zasadowym CH 2 Cl – COOH + NaOH  HO – CH 2 -COOH + NaCl kwas chloroetanowy kwas hydroksyetanowy Hydratacja (uwodnienie) nienasyconych kwasów karboksylowych CH 2 = CH – COOH + H-OH  OH- CH 2 – CH 2 – COOH Kwas propenowy kwas 3-hydroksypropanowy Uwaga: jeżeli atom węgla z wiązaniem podwójnym jest połączony z grupą karboksylową, to reakcja addycji wody przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa.

10 Właściwości fizyczne hydroksykwasów Hydroksykwasy monokarboksylowe są bezbarwnymi lepkimi cieczami lub ciałami stałymi, natomiast dikarboksylowe to ciała stałe, krystaliczne lepiej rozpuszczalne w wodzie niż odpowiednie kwasy karboksylowe. Obecność grup hydroksylowych powoduje powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami i powstawanie asocjatów, a tym samym podwyższenie temp. topnienia i wrzenia. Zdolność tworzenia wiązań wodorowych z cząsteczkami wody wpływa na ich dobrą rozpuszczalność w wodzie Hydroksykwasy monokarboksylowe są bezbarwnymi lepkimi cieczami lub ciałami stałymi, natomiast dikarboksylowe to ciała stałe, krystaliczne lepiej rozpuszczalne w wodzie niż odpowiednie kwasy karboksylowe. Obecność grup hydroksylowych powoduje powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami i powstawanie asocjatów, a tym samym podwyższenie temp. topnienia i wrzenia. Zdolność tworzenia wiązań wodorowych z cząsteczkami wody wpływa na ich dobrą rozpuszczalność w wodzie

11 Zastosowanie hydroksykwasów Kwas mlekowy – stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym, skórzanym. Kwas cytrynowy – stosowany w przemyśle spożywczym, skórzanym i tekstylnym. Kwas salicylowy – substancja stała, krystaliczna, w zimnej wodzie słabo rozpuszczalna, dobrze rozpuszcza się w wodzie gorącej i etanolu, reaguje (tak jak fenol) z jonami Fe 3+ dając filetowo-granatowy związek kompleksowy, stosuje się do produkcji barwników, farmaceutyków ( leki przeciwgorączkowe i przeciwzapalne, przeciwreumatyczne, przeciwgruźlicze, dezynfekujących) oraz środków zapachowych i konserwacyjnych Kwas mlekowy – stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym, skórzanym. Kwas cytrynowy – stosowany w przemyśle spożywczym, skórzanym i tekstylnym. Kwas salicylowy – substancja stała, krystaliczna, w zimnej wodzie słabo rozpuszczalna, dobrze rozpuszcza się w wodzie gorącej i etanolu, reaguje (tak jak fenol) z jonami Fe 3+ dając filetowo-granatowy związek kompleksowy, stosuje się do produkcji barwników, farmaceutyków ( leki przeciwgorączkowe i przeciwzapalne, przeciwreumatyczne, przeciwgruźlicze, dezynfekujących) oraz środków zapachowych i konserwacyjnych

12 Właściwości chemiczne hydroksykwasów Hydroksykwasy wykazują silniejsze właściwości kwasowe niż odpowiednie kwasy karboksylowe, wchodzą w typowe reakcje dla kwasów hydroksylowych – tworzą sole, alkoholany, estry amidy: Reakcja z zasadami: CH 3 –CH(OH)–COOH + NaOH  CH 3 -CH(OH)-COONa+H 2 O kwas mlekowy mleczan sodu Reakcja z aktywnymi metalami CH 3 – CH – COOH + 2Na  CH 3 – CH – COONa + H 2 | | OH ONa kwas mlekowy (sól będąca jednocześnie alkoholanem i solą kwasu karboksylowego) Reakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji w obecności H + ) CH 3 –CH(OH) – COOH + HO-CH 3  CH 3 -CH(OH)-CO-O-CH 3 + H 2 O kwas mlekowy metanol mleczan metylu Hydroksykwasy wykazują silniejsze właściwości kwasowe niż odpowiednie kwasy karboksylowe, wchodzą w typowe reakcje dla kwasów hydroksylowych – tworzą sole, alkoholany, estry amidy: Reakcja z zasadami: CH 3 –CH(OH)–COOH + NaOH  CH 3 -CH(OH)-COONa+H 2 O kwas mlekowy mleczan sodu Reakcja z aktywnymi metalami CH 3 – CH – COOH + 2Na  CH 3 – CH – COONa + H 2 | | OH ONa kwas mlekowy (sól będąca jednocześnie alkoholanem i solą kwasu karboksylowego) Reakcja z alkoholami (reakcje estryfikacji w obecności H + ) CH 3 –CH(OH) – COOH + HO-CH 3  CH 3 -CH(OH)-CO-O-CH 3 + H 2 O kwas mlekowy metanol mleczan metylu

13 Właściwości chemiczne hydroksykwasów cd Dehydratacja międzycząsteczkowa  laktyd O // H 3 C O H 3 C – CH – C \ / \ | \ H - C C = O O H O H  | | + 2H 2 O H O O H C C – CH 3 \ | // \ / C – CH – CH 3 O O // O temp. kwas mlekowy + kwas mlekowy  laktyd kwasu mlekowego Dehydratacja międzycząsteczkowa  laktyd O // H 3 C O H 3 C – CH – C \ / \ | \ H - C C = O O H O H  | | + 2H 2 O H O O H C C – CH 3 \ | // \ / C – CH – CH 3 O O // O temp. kwas mlekowy + kwas mlekowy  laktyd kwasu mlekowego

14 Właściwości chemiczne hydroksykwasów cd Dehydratacja wewnątrzcząsteczkowa – estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa  lakton O // H 2 C - CH 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 – C  / \ | \ H 2 C C = O + H 2 O O H OH \ / O kwas 4-hydroksybutanowy lakton Dehydratacja 3-hydroksykwasów  nienasycony kwas karboksylowy H 2 C – CH – COOH  H 2 C = CH – COOH + H 2 O | | OH H kwas 2-hydroksypropanowy  kwas propenowy Dehydratacja wewnątrzcząsteczkowa – estryfikacja wewnątrzcząsteczkowa  lakton O // H 2 C - CH 2 CH 2 – CH 2 – CH 2 – C  / \ | \ H 2 C C = O + H 2 O O H OH \ / O kwas 4-hydroksybutanowy lakton Dehydratacja 3-hydroksykwasów  nienasycony kwas karboksylowy H 2 C – CH – COOH  H 2 C = CH – COOH + H 2 O | | OH H kwas 2-hydroksypropanowy  kwas propenowy


Pobierz ppt "Hydroksykwasy -budowa hydroksykwasów i ich nazewnictwo, -otrzymywanie hydroksykwasów, -właściwości fizyczne hydroksykwasów, -właściwości chemiczne hydroksykwasów."

Podobne prezentacje


Reklamy Google