CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2
1s2 2s2 2p2 1s2 sp2 2p1 Hybrydyzacja Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p
Hybrydyzacja 1s2 sp2 2p1
1s2 2s2 2p2 1s2 sp 2p2 Hybrydyzacja Hybrydyzacja sp – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p
Hybrydyzacja 1s2 sp 2p2
SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Związki Organiczne Łańcuchowe (acykliczne) Pierścieniowe (cykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Karbocykliczne Heterocykliczne Układy macierzyste
Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan - Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloheksan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyklodekan Cykloundekan Cyklododekan - Eten Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken Undeken Dodeken - Etylen Propylen Butylen - Etyn Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin Undekin Dodekin - Acetylen
Etan n-Butan n-Pentan n-Heksan n-Heptan n-Alkany n – normalny, liniowy, nierozgałęziony
Alkany 2-metylobutan 2,3-dimetylopentan 2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan
Cykloalkany cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan cykloheptan cyklooktan
alkeny Eten (etylen) Propen (propylen) 2-Buten (E)-2-Buten Buten (Z)-2-Buten
alkiny Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2-Butyn
KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.
Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce
Halogenki alkilowe i arylowe Fluorek alkilowy Fluorek arylu Chlorek alkilowy Chlorek arylu Bromek alkilowy Bromek arylu Jodek alkilowy Jodek arylu
Alkohole i fenole
Etery
Aldehydy
Ketony
Kwasy karboksylowe
!!! Halogenki acylowe
Bezwodniki kwasów karboksylowych
Aminy pierwszorzędowe
Aminy drugorzędowe
Aminy trzeciorzędowe
Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych
Cyjanki (Nitryle)
Związki nitrowe
Rodzaje izomerii w związkach organicznych Izomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna Izomeria konfiguracyjna
Izomeria konstytucyjna KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomów w cząsteczce
C4H10 C2H6O Izomeria konstytucyjna n-butan etanol eter dimetylowy 2-metylopropan
Izomeria konstytucyjna (Z)-2-Buten Buten (E)-2-Buten ?
Izomeria konstytucyjna ZADANIE DOMOWE Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu?
Izomeria konformacyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczki różniące się konformacją
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór perspektywiczny (konikowy)
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór projekcyjny Newmana
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta)
Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna KĄT TORSYJNY Θ (teta) Θ = 120° konformacja antyklinalana (ac) Θ = 0° konformacja synperiplanarna (sp) Θ = 60° konformacja synklinalna (sc) Θ = 180° konformacja antyperiplanarna (ap)
Energia potencjalna układu Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Konformacja naprzemianległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada minimum energii potencjalnej układu Konformacja naprzciwległa cząsteczki etanu Takiemu układowi atomów odpowiada maksimum energii potencjalnej układu Θ Energia potencjalna układu 0° Maksimum 60 ° Minimum 120 ° 180 ° 240 °