Podstawy chemii organicznej – część I

Prezentacja na temat: "Podstawy chemii organicznej – część I"— Zapis prezentacji:

1 Podstawy chemii organicznej – część I
Atom węgla w związkach organicznych – stan podstawowy, wzbudzony, hybrydyzacja

2 Konfiguracja elektronowa atomu węgla – stan podstawowy
Atom węgla ma konfigurację 1s2 2s2p2: Konfiguracja elektronowa atomu węgla – stan podstawowy

3 Konfiguracja elektronowa atomu węgla – stan wzbudzony
Przy zbliżaniu się do atomu węgla atomów wodoru następuje wzbudzenie atomu węgla polegające na przeniesieniu elektronu 2s na wolne miejsce na orbitalu 2p. Konfigurację elektronową stanu wzbudzonego przedstawia zapis:

4 Atom węgla może ulegać hybrydyzacji: sp3, sp2 i sp

5 Hybrydyzacja sp3 – tetraedryczna
Struktura (stan wzbudzony) pozwala wytworzyć cztery wiązania za pomocą czterech niesparowanych elektronów, ale nie tłumaczy równocenności wiązań. Między orbitalami s i p zachodzi proces hybrydyzacji (ujednorodnienia, wymieszania) wynikający z korzystnych zmian energetycznych towarzyszących lepszemu usytuowaniu zhydrydyzowanych orbitali sp3 w przestrzeni

6 Konfiguracja zhybrydyzowanych orbitali sp3
Atom węgla może utworzyć cztery jednakowe wiązania, których kształt przestrzenny oddają linie łączące środek tetraedru (czworościan regularny) z jego narożami. W środku ciężkości tetraedru znajduje się atom węgla, który tworzy wiązania za pomocą zhydrydyzowanych orbitali skierowanych ku czterem narożom tetraedru. Kształt i rozmiar orbitali jest identyczny, a kąty między nimi są równe i wynoszą 109o28`.

7 Orbitale sp3 – powstałe w wyniku hybrydyzacji orbitalu s i trzech orbitali p

8 Atom węgla na hybrydyzacji sp3 w cząsteczce metanu (CH4)

9 Hybrydyzacja sp2 (trygonalna)
wymieszaniu ulega orbital s z dwoma orbitalami p z wytworzeniem struktury płaskiej. Wiązania wytworzone z udziałem zhybrydyzowanych orbitali sp2 leżą na jednej płaszczyźnie, a kąt między nimi wynosi 120°. W cząsteczce etenu C2H4 (etylenu), atomy węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp2 wiązania wiążąc po dwa atomy wodoru i tworząc wiązanie między sobą, a niezhybrydyzowane orbitale p tworzą wiązanie.Wszystkie atomy leżą na tej samej płaszczyźnie, a wiązanie usztywnia cząsteczkę uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania C-C.

10 Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etenu H2C = CH2
Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etenu H2C = CH2 * kolor czerwony – wiązanie sigma (ϭ) miedzy atomami węgla i wodoru (model lewy) * kolor niebieski – wiązanie sigma (ϭ) miedzy atomami węgla i wodoru (model prawy), * kolor żółty - wiązanie pi (π) między atomami węgla

11 Model cząsteczki benzenu C6H6
Hybrydyzacja sp2 występuje także w pierścieniu aromatycznym. W benzenie za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp2 atom węgla wiąże się sąsiednimi atomami węgla i z atomem wodoru. Hybrydyzacja sp2 powoduje , że cząsteczka benzenu jest płaska, zatem wszystkie tworzące ją atomy węgla i wodoru leżą w jednej płaszczyźnie. Nie biorące udziału w hybrydyzacji elektrony z orbitalu 2p każdego atomu węgla tworzą wiązanie π. Zdelokalizowany sekstet elektronowy jest odpowiedzialny za charakter aromatyczny połączeń.

12 Struktura pierścienia benzenowego, wiązania ϭ i π między atomami węgla

13 Hybrydyzacja sp - diagonalna
Wymieszaniu ulega orbital s z jednym orbitalem p z wytworzeniem struktury liniowej. Wszystkie wiązania wytworzone z udziałem zhybrydyzo-wanych orbitali sp leżą wzdłuż jednej prostej . W cząsteczce etynu C2H2 (acetylenu) atomy węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp wiązania ϭ wiążąc dwa atomy wodoru i tworząc wiązanie między sobą, a niezhybrydyzowane dwa orbitale p tworzą dwa wiązania π. Wiązania usztywniają cząsteczkę uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania C-C. 

14 Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etynu HC ≡ CH
Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etynu HC ≡ CH * kolor czerwony – wiązanie sigma miedzy atomami węgla i wodoru oraz między atomami węgla (model lewy), * kolor niebieski wiązanie sigma miedzy atomami węgla oraz między atomami węgla i wodoru (model prawy), * kolor żółty – wiązanie pi między atomami węgla