Izomeria optyczna Związki optycznie czynne Stereoizomery enancjomery,

Prezentacja na temat: "Izomeria optyczna Związki optycznie czynne Stereoizomery enancjomery,"— Zapis prezentacji:

1 Izomeria optyczna Związki optycznie czynne Stereoizomery enancjomery,
diastereoizomery: epimery forma mezo

2 Podstawowe pojęcia Substancje optycznie czynne – substancje mające zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego Stereoizomeria – izomeria przestrzenna: typ izomerii związanej z różnym rozmieszczeniem atomów lub grup atomów w przestrzeni – cząsteczki stereoizomerów nie różnią się układem wiązań i strukturą szkieletu węglowego Enancjomery – izomery optyczne (pary enancjomerów): stereoizomery, które skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego w różne strony o ten sam kąt – są wobec siebie lustrzanym odbiciem (mają się do siebie jak obiekt do odbicia lustrzanego)

3 Podstawowe pojęcia Diastereoizomery – stereoizomery niebędące enancjomerami (nie są odbiciami lustrzanymi) Epimery – diastereozomery różniące się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla, przy identycznej konfiguracji przy pozostałych atomach węgla Forma mezo – rodzaj diastereoizomeru posiadającego płaszczyznę symetrii, formy mezo są optycznie nieczynne na skutek wewnątrzcząsteczkowej kompensacji optycznej Mieszanina racemiczna – równomolowa mieszanina pary enancjomerów niewykazująca czynności optycznej

4 Stereoizomery kwasu winowego
HO *C C OH H O H *C C HO OH O Para enancjomerów: cząsteczki są wobec siebie odbiciami lustrzanymi (stanowią wzajemne swoje nienakladalne lustrzane odbicia), skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o ten sam kat ale w różne strony

5 Stereoizomery kwasu winowego
HO *C C OH H O H *C C HO O OH Para enancjomerów: cząsteczki są wobec siebie odbiciami lustrzanymi (stanowią wzajemne swoje nienakladalne lustrzane odbicia. W przeciwieństwie do poprzedniej pary są optycznie nieczynne – występuje płaszczyzna symetrii: fragmenty cząsteczki stanowią swoje lustrzane odbicie – są izomerami mezo.

6 Diastereoizomery kwasu winowego
HO *C C OH H O HO *C C OH H O H *C C HO OH O Diastereoizomery Diastereoizomery Enancjomery Diastereoizomery – stereoizomery niebędąca enancjomerami (nie są wobec siebie odbiciami lustrzanymi)

7 Epimery 2C 1CHO 3C OH H 5C 6CH2OH 4C HO 2C 1CHO 3C H HO 5C 6CH2OH 4C
D - glukoza D - mannoza Epimery – diastereoizomery niebędąca enancjomerami (nie są wobec siebie odbiciami lustrzanymi) różniące się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla przy identycznej konfiguracji na pozostałych atomach węgla