Kwasy karboksylowe - nazewnictwo

Prezentacja na temat: "Kwasy karboksylowe - nazewnictwo"— Zapis prezentacji:

1 Kwasy karboksylowe - nazewnictwo
Nazwę kwasu tworzymy: dodając do nazwy odpowiedniego węglowodoru końcówkę owy, a przed nazwą dodajemy słowo kwas: Alkan+owy, (atom węgla w grupie karboksylowej jest wtedy atomem nr 1) traktując grupę jako podstawnik, do nazwy alkanu z końcówką karboksylowy dodajemy słowo kwas (pierwszym atomem węgla jest atom połączony z grupą karboksylową) Nazwę grupy acylowej tworzymy od nazwy systematycznej kwasu zamieniając końcówkę –owy na –oil, lub do rdzenia łacińskiej nazwy dodajemy końcówkę -ylu

2 2-hydroksybenzenokarboksylowy
Kwasy karboksylowe - nazewnictwo Najczęściej spotykane kwasy karboksylowe: Wzór kwasu Nazwa kwasu Wzór grupy acylowej Nazwa grupy acylowej H-COOH metanowy (mrówkowy) H-CO- formyl CH3-COOH etanowy, (octowy) CH3CO- acetyl C2H5COOH propanowy, (propionowy) CH3CH2CO- propionyl CH3CH2CH2COOH butanowy, (masłowy) CH3CH2CH2CO- butyryl benzenokarboksylowy (benzoesowy) benzoil 2-hydroksybenzenokarboksylowy (salicylowy)

3 Kwasy karboksylowe – właściwości fizyczne
Wiązania wodorowe powodują, że kwasy karboksylowe mają wysokie temperatury wrzenia

4 chlorek kwasowy, chlorek –(owy)oilu
bezwodnik kwasowy bezwodnik kwasu … ester –(owy)(i)an + nazwa reszty R’ wzrost aktywnosci amid -(owy)oamid nazwa grupy acylowej + amid sól –(owy)(i)an + nazwa metalu (aminy) nitryl nazwa wglowodoru + nitryl (nazwa weglowodoru R + karbonitryl)

5 Kwasy karboksylowe – metody syntezy
Utlenianie Io alkoholi lub aldehydów: Utlenianie prowadzi się najczęściej dwuchromianem w środowisku kwaśnym Utlenianie alkiloarenów: W przypadku gdy w pierścieniu znajduje się podstawnik elektrodonorowy, wtedy utlenieniu ulega pierścień:

6 Kwasy karboksylowe – metody syntezy
Hydroliza nitryli: Jeżeli odpowiednie nitryle są łatwo dostępne W reakcji związków metaloorganicznych z CO2: Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej Wykorzystanie estrów malonowych: Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej Wodory a w estrze malonowym są kwaśne, łatwo je oderwać, zwłaszcza silną zasadą

7 Kwasy karboksylowe – właściwości chemiczne

8 Kwasy karboksylowe – właściwości chemiczne
Reakcje na grupie karboksylowej: Kwasy karboksylowe z odczynnikami o charakterze kwasowym i z zasadami reagują w klasyczny sposób Reszta kwasu karboksylowego wykazuje właściwości nukleofilowe (jest to dość silny nukleofil)

9 Kwasy karboksylowe – właściwości chemiczne
Reakcje polegające na wymianie grupy –OH na inną grupę Estryfikacja kwasów karboksylowych, kwaśna hydroliza estrów przebiega wg identycznego mechanizmu. Każdy etap reakcji jest odwracalny Synteza bezwodników i chlorków kwasowych

10 Kwasy karboksylowe – właściwości chemiczne
Reakcje dekarboksylacji: kwasy propanodiowe oraz 3-oksoalkanowe bardzo łatwo ulegają dekarboksylacji

11

12

13