CHEMIA ORGANICZNA Wykład 2

    1s2 2s2 2p2 1s2 sp2 2p1 Hybrydyzacja Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i dwóch orbitali p

Hybrydyzacja   1s2 sp2 2p1

    1s2 2s2 2p2 1s2 sp 2p2 Hybrydyzacja Hybrydyzacja sp2 – kombinacja jednego orbitalu s i jednego orbitalu p

Hybrydyzacja   1s2 sp 2p2

SYSTEMATYKA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH Związki Organiczne Łańcuchowe (acykliczne) Pierścieniowe (cykliczne) Łańcuch liniowy Łańcuch rozgałęziony Karbocykliczne Heterocykliczne Układy macierzyste

Alkany Cykloalkany Alkeny Alkiny Metan Etan Propan Butan Pentan Heksan Heptan Oktan Nonan Dekan Undekan Dodekan - Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cykloheksan Cykloheptan Cyklooktan Cyklononan Cyklodekan Cykloundekan Cyklododekan - Eten Propen Buten Penten Heksen Hepten Okten Nonen Deken Undeken Dodeken - Etylen Propylen Butylen - Etyn Propyn Butyn Pentyn Heksyn Heptyn Oktyn Nonyn Dekin Undekin Dodekin - Acetylen

Etan n-Butan n-Pentan n-Heksan n-Heptan n-Alkany n – normalny, liniowy, nierozgałęziony

Alkany 2-metylobutan 2,3-dimetylopentan 2,3,4-trimetyloheksan 2,3,4,5-tetrametyloheptan

Cykloalkany cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan cykloheptan cyklooktan

alkeny Eten (etylen) Propen (propylen) 2-Buten (E)-2-Buten Buten (Z)-2-Buten

alkiny Etyn (acetylen) Propyn Butyn 2-Butyn

KLASY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH W wyniku wymiany atomu wodoru (jednego, dwóch lub kilku) w układzie macierzystym na inny atom lub grupę atomów, powstaje nowy związek chemiczny o zupełnie innych właściwościach.

Często, dla uproszczenia zapisu, reszty węglowodorowe powstałe z układów macierzystych przez oderwanie atomu wodoru oznacza się literą R. Reszty pochodzące od układów aromatycznych oznacza się Ar a układów heterocyklicznych Het. R1, R2, R3 – oznacza różne rodzaje reszt węglowodorowych R1, R2, R3 – oznacza ilość takich samych reszt węglowodorowych w cząsteczce

Halogenki alkilowe i arylowe Fluorek alkilowy Fluorek arylu Chlorek alkilowy Chlorek arylu Bromek alkilowy Bromek arylu Jodek alkilowy Jodek arylu

Alkohole i fenole

Etery

Aldehydy

Ketony

Kwasy karboksylowe

!!! Halogenki acylowe

Bezwodniki kwasów karboksylowych

Aminy pierwszorzędowe

Aminy drugorzędowe

Aminy trzeciorzędowe

Amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N-podstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych N,N-dipodstawione - amidy pierwszorzędowe kwasów karboksylowych

Cyjanki (Nitryle)

Związki nitrowe

Rodzaje izomerii w związkach organicznych Izomeria konstytucyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna Izomeria konfiguracyjna

Izomeria konstytucyjna KONSTYTUCJA – kolejność, sposób połączenia atomów w cząsteczce IZOMERY – związki chemiczne mające identyczne wzory cząsteczkowe, lecz różniące się położeniem i sposobem połączenia atomów w cząsteczce

C4H10 C2H6O Izomeria konstytucyjna n-butan etanol eter dimetylowy 2-metylopropan

Izomeria konstytucyjna (Z)-2-Buten Buten (E)-2-Buten ?

Izomeria konstytucyjna ZADANIE DOMOWE Jaką strukturę i nazwę (zwyczajową i wg IUPAC) będzie miał, ostatni z możliwych, izomerów konstytucyjnych butenu?

Izomeria konformacyjna Stereoizomeria Izomeria konformacyjna KONFORMACJA CZĄSTECZKI – różne rozmieszczenie atomów w cząsteczce wynikające z wewnętrznej rotacji wokół wiązań pojedynczych lub wielokrotnych IZOMERY KONFORMACYJNE – cząsteczki różniące się konformacją

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór perspektywiczny (konikowy)

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna Wzór projekcyjny Newmana

Stereoizomeria - Izomeria konformacyjna

cdn…