Chemia Organiczna Wykład 1

Organizacja Zajęć Warunki zaliczenia Ćwiczenia 3 kartkówki (10 min.) punktowane 0 – 20 pkt. Minimum 50% punktów na zaliczenie (30 pkt.). Skala ocen zamieszczona jest na stronie katedry 2 terminy kartkówki poprawkowej (45 min.), w terminach egzaminów Zaliczenie z ćwiczeń jest warunkiem dopuszczenia do egzaminu!!!

ORGANIZACJA ZAJĘĆ Warunki zaliczenia cd. Egzamin 3 terminy, 2 części po 45 min. Część pierwsza - test wyboru, część druga - test aktywny, Maksymalnie można uzyskać 100 pkt. Egzamin zaliczony po uzyskaniu 51 pkt. Ocena z egzaminu to ocena średnia ze wszystkich terminów, w których student uczestniczył

ORGANIZACJA ZAJĘĆ Ocena końcowa Ocena końcowa z przedmiotu to średnia ważona z oceny otrzymanej na ćwiczeniach tablicowych i średniej oceny z egzaminów Waga dla oceny z ćwiczeń - 0,4 Waga dla oceny z egzaminu - 0,6

Organizacja Zajęć Literatura Francis A. Carey; Organic Chemistry 4th Ed. McGraw-Hill Higher Education 2001 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd; Chemia organiczna, PWN 1990 lub nowsze wydania John McMurry Chemia Organiczna, PWN 2005 Marche’s Advanced Organic Chemistry 5th Ed. John Wiley & Sons Inc. 2001 Konsultacje Laboratorium 9/N1 (pierwszy pawilon Nowej Chemii, parter) Informacje http://www.polsl.pl/wydzialy/RCh/RCh2/Strony/organicznaB.aspx

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ Alchemia Substancje otrzymywane z minerałów Poszukiwania KAMIENIA FILOZOFICZNEGO niezbędnego do transmutacji metali nieszlachetnych w złoto Odkrył że powietrze składa się z więcej niż jednego składnika, jeden z nich – „ukryty pokarm życia” – nazywamy dzisiaj tlenem. Michał Sędziwój 1566–1636 Alchemik króla Zygmunta III Wazy

Vis vitalis Chemia organiczna XVII w. XVIIIw. XVI w. POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ XVII w. Substancje otrzymywane z organizmów żywych różnią się znacznie od tych otrzymywanych z minerałów XVIIIw. XVI w. Michel Eugène Chevreul 1786 - 1889 Vis vitalis Chemia organiczna

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ Friedrich Wöhler 1800 - 1882

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA PODZIAŁ POMIĘDZY CHEMIĄ ORGANICZNĄ A NIEORGANICZNĄ JEST PODZIAŁEM UMOWNYM, PONIEWAŻ NIEKTÓRE ZWIĄZKI NIE DAJĄ SIĘ PRZYPISAĆ TYLKO DO JEDNEJ Z NICH.

CHEMICZNE PISMO OBRAZKOWE Wiązania chemiczne

Wiązania chemiczne

Wiązania chemiczne

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

Wiązania chemiczne wiązanie chemiczne zdelokalizowane

Pozostałe symbole strzałki Strzałka wskazująca kierunek przemiany, stosowana w zapisie większości schematów reakcji chemicznych

Pozostałe symbole strzałki Strzałka wskazująca, na wyraźnie odwracalny charakter reakcji

Pozostałe symbole strzałki Strzałka stanu równowagi dynamicznej Tautomeria keto-enolowa

Pozostałe symbole strzałki Strzałka „mezomeryczna”, stosowana przy rysowaniu struktur granicznych

Friedrich August Kekulé von Stradonitz 1829-1896 Pewnego letniego dnia powracałem ostatnim omnibusem przez puste w tym czasie ulice, tego zwykle ożywionego miasta [Londynu]. Zatonąłem w marzeniach i przed moimi oczami zaczęły krążyć atomy. Zawsze widziałem te małe twory w ruchu. Teraz widziałem, jak dwa mniejsze łączą się ze sobą w pary, jak większe otaczają dwa mniejsze, a jeszcze większe utrzymywały to wszystko w zawrotnym tańcu. Widziałem, jak większe atomy tworzyły łańcuch, wciągając mniejsze, ale tylko na końcach łańcucha (...). Tak powstała teoria strukturowa.* Friedrich August Kekulé von Stradonitz 1829-1896 * Cyt. za: Andrzej Wróblewski, Taniec atomów, Wiedza i Życie, sierpień 2009, s. 65. Warszawa: Prószyński Media. ISSN 0137-8929

Pozostałe symbole strzałki Strzałki oznaczająca pozorne przesunięcie par elektronowych

Pozostałe symbole strzałki Strzałki oznaczająca przesunięcie/przeniesienie elektronu

Pozostałe symbole ładunki formalne, rodniki, pary elektronowe Niesparowany elektron, używany do oznaczania rodników Para elektronowa (wolna para elektronowa) Dodatni ładunek formalny atomu, ładunek jonu Ujemny ładunek formalny atomu, ładunek jonu

Pozostałe symbole - zastosowanie Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa Dla każdego indywiduum chemicznego posiadającego elektrony zlokalizowane można napisać wzór elektronowy zwany strukturą Lewisa obrazujący położenie tych elektronów (przedstawia się jedynie elektrony walencyjne) 2. Całkowita liczba elektronów walencyjnych w cząsteczce i rodniku, musi być równa sumie wszystkich znajdujących się na powłokach zewnętrznych elektronów dostarczanych cząsteczce przez poszczególne atomy.

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd. W przypadku anionów liczbę elektronów powiększa się odpowiednio o ładunek jonu, natomiast w przypadku kationów odpowiednio zmniejsza

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd. Należy ustalić, które z elektronów znajdują się w wiązaniach kowalencyjnych, a które pozostają niewiążącymi Elektrony niewiążące stanowią część powłoki walencyjnej tylko jednego atomu, natomiast elektrony w wiązaniach kowalencyjnych stanowią część powłok walencyjnych obydwu atomów tworzących wiązanie

B C N O F H Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd. Atomy drugiego okresu mogą mieć najwyżej osiem elektronów walencyjnych H Wodór, należący do pierwszego okresu, może ich mieć co najwyżej dwa

Jeżeli istnieje wybór między strukturami z sześcioma lub siedmioma elektronami w sferze walencyjnej pierwiastka z drugiego okresu, a strukturą z oktetem elektronowym, to ta druga (na ogół) odpowiada strukturze rzeczywistej

Wyjątek! Tlen w stanie trypletowym Tlen w stanie singletowym

ładunek formalny atomu = Liczba elektronów dostarczana przez atom - W wielu przypadkach, pomimo tego że mamy do czynienia z cząsteczką nienaładowaną, istnieje potrzeba zapisania ładunku na poszczególnych atomach – jest to tzw. ładunek formalny ładunek formalny atomu = Liczba elektronów dostarczana przez atom - (Liczba wolnych elektronów + Połowa elektronów tworzących wiązanie) Jeżeli wynik > 0, to atom posiada ładunek formalny dodatni i zapisuje się go ze znakiem Jeżeli wynik < 0, to atom posiada ładunek formalny ujemny i zapisuje się go ze znakiem

1 5 (0 + 4) -1 = 6 (6 + 1) (Liczba wolnych elektronów + PRZYKŁAD (Liczba wolnych elektronów + Połowa elektronów tworzących wiązanie) Liczba elektronów dostarczana przez atom ładunek formalny atomu 1 = 5 - (0 + 4) = ładunek formalny atomu -1 = 6 - (6 + 1)

ZADANIE DOMOWE Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:

Rodzaje wiązań chemicznych  Wiązanie kowalencyjne  Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane  Wiązanie jonowe  Wiązanie wodorowe

Rodzaje wiązań chemicznych Elektroujemność – zdolność atomów pierwiastka do przyciągania elektronów C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 B 2,0 H 2,2 Li 1,0 Na 0,9 *Wartości elektroujemności podane w skali Paulinga

C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 B 2,0 H 2,2 Li 1,0 Na 0,9 Wiązanie kowalencyjne – różnica elektroujemności atomów 0 – 0,4 Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane – różnica elektroujemności atomów 0,4 -1,7  Wiązanie jonowe - różnica elektroujemności atomów >1,7

Wiązanie kowalencyjne Orbital molekularny s – orbital utworzony przez takie nałożenie dwóch orbitali atomowych, że środek gęstości elektronowej leży na osi łączącej dwa jądra atomowe

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne

Wiązanie kowalencyjne

Hybrydyzacja 1s2 2s2 2p2 CH4    

  CH4   1s2 2s2 2p2 1s2 sp3 Hybrydyzacja Hybrydyzacja sp3 – kombinacja jednego orbitalu s i trzech orbitali p

Hybrydyzacja   1s2 sp3 Orbital sp3 atomu węgla i orbital atomowy s wodoru Orbital molekularny wiążący ssp3-s

KONIEC