Chemia organiczna Wykład 9
Nitrowanie jon nitroniowy
Nitrowanie
Inne czynniki nitrujące Nitrowanie Inne czynniki nitrujące Kwas azotowy HNO3 Roztwory tetrafluoroboranu nitroniowego Roztwory nadchloranu nitroniowego Roztwór kwasu azotowego HOKO* i bezwodnika octowego w lodowatym kwasie octowym Roztwór azotanu amonu i bezwodnika trifluorooctowego w kwasie trifluorooctowym * z niem. HOch KOnzentriert
Sulfonowanie Czynnik elektrofilowy
Protodesulfonowanie Czynnik elektrofilowy
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa Charles Friedel 1832 - 1899 James Mason Crafts 1839 - 1917
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa
Alkilowanie metodą Friedla – Craftsa - przegrupowanie 31 – 35% 65 – 69%
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa 34% 66%
F Cl Br I > Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa Reaktywność halogenków alkilowych w reakcji Friedla-Craftsa F Cl Br I >
AlBr3 AlCl3 GaCl3 FeCl3 SbCl5 ZrCl4 SnCl4 H2SO4 BCl3 BF3 SbCl3 HF Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa Inne katalizatory w reakcji Friedla-Craftsa AlBr3 AlCl3 GaCl3 FeCl3 SbCl5 ZrCl4 SnCl4 H2SO4 BCl3 BF3 SbCl3 HF
Alkilowanie metodą Friedla - Craftsa Inne odczynniki alkilujące w reakcji Friedla-Craftsa
Alkilowanie Friedla - Craftsa Ograniczenia w alkilowaniu Friedla-Craftsa
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa Inne czynniki acylujące:
Jon acyliowy Kompleks 1:1 Acylowanie metodą Friedla - Craftsa ~1,1 mol Jon acyliowy Kompleks 1:1
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa akrydon
Acylowanie metodą Friedla - Craftsa Reakcja Hawortha
Przegrupowanie Friesa Acylowanie metodą Friedla - Craftsa Przegrupowanie Friesa i/lub czasami
Halogenowanie związków aromatycznych
Halogenowanie związków aromatycznych
Halogenowanie związków aromatycznych …
Halogenowanie związków aromatycznych Odczynniki służące do wprowadzania atomu halogenu do cząsteczki związku aromatycznego NBS (N-Bromosukcynoimid)
Halogenowanie związków aromatycznych
Talowanie związków aromatycznych
Tal – trucizna prawie doskonała Aleksander Litwinienko – były oficer FSB Abdullah Ali - iracki biznesmen Fidel Castro – kubański dyktator – prawdopodobnie podtruty
Talowanie związków aromatycznych
Nitrozowanie N-metylo-N-nitrozoanilina N,N-dimetylo-p-nitrozoanilina
Reakcja Kolbego - Schmitta Kwas salicylowy
Reakcja Reimera - Tiemanna dichlorokarben
Planowanie syntezy ?
KONIEC