Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

CHIRALNOŚĆ – WŁAŚCIWOŚĆ MATERII EGZOTYCZNA CZY WSZECHOBECNA? Stanisław Krompiec Uniwersytet Śląski 2013r. Br Cl H F.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "CHIRALNOŚĆ – WŁAŚCIWOŚĆ MATERII EGZOTYCZNA CZY WSZECHOBECNA? Stanisław Krompiec Uniwersytet Śląski 2013r. Br Cl H F."— Zapis prezentacji:

1 CHIRALNOŚĆ – WŁAŚCIWOŚĆ MATERII EGZOTYCZNA CZY WSZECHOBECNA? Stanisław Krompiec Uniwersytet Śląski 2013r. Br Cl H F

2 Chiralność – definicja Obiekty achiralne i chiralne Obiekt achiralny nakłada się na swoje lustrzane odbicie

3 Obiekty achiralne - przykłady toluen difluorometan dwunastościan foremny

4 Chiralność – definicja Obiekt chiralny: nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie

5 Obiekty chiralne - przykłady Podwójna helisa DNA

6 Chiralne kryształy, rośliny i zwierzęta Chiralny jest cały obiekt. Elementy jego wewnętrznej struktury nie muszą być chiralne (jak w SiO 2 ), ale mogą być.

7 Obiekty chiralne - przykłady

8 Enancjomery Br Cl F H Br Cl H F

9 Przyczyny chiralności – centrum chiralności Tetraedryczny atom węgla aminokwasy aldehyd glicerynowy kwas winowy glukoza

10 Przyczyny chiralności – centrum chiralności Tetraedryczny atom węgla Enancjomery limonenu

11 Przyczyny chiralności- centrum chiralności Tetraedryczne atomy różnych pierwiastków silany, germany, stannany tlenki amin i fosfin sole amoniowe i fosfoniowe

12 Przyczyny chiralności – centrum chiralności Tetraedryczne atomy różnych pierwiastków fosfiny, arsyny sulfotlenki

13 Chiralność przez usztywnienie cząsteczki Penicyliny

14 Chiralność płaszczyznowa Ryfamycyna B - antybiotyk

15 Chiralność osiowa Kwas 6,6-dinitro-2,2-bifenylodikarboksylowy

16 Chiralność osiowa Korilagina – garbnik taninowy z nasion Caesalpinia coriaria

17 Chiralność osiowa Pochodne allenu (S)- i (R)-2,3-pentadieny propa-1,2-dien; allen

18 Chiralność osiowa Pochodne allenu (E,R)-2,4,5-tetradekatrienonian metylu feromon żuka - strąkowca fasolowego (Acanthoscelides obtectus)

19 Chiralność helikalna Heptahelicen

20 Chiralność helikalna

21 Chiralność a symetria Cząsteczki asymetryczne - chiralne Cząsteczka mająca dwukrotną oś symetrii - chiralna

22 Achiralny kation mający czterokrotną, inwersyjną oś symetrii Warunek chiralności obiektu: brak inwersyjnych osi symetrii

23 Czynność optyczna [°/cm]

24 Czynność optyczna benzoesan cholesterylu ° (700360°/cm) limonen 14°/cm cynober 5800° (16360°/cm)

25 Oddziaływanie światła spolaryzowanego z ośrodkiem optycznie czynnym

26 Główne szlaki reakcji prebiotycznych

27 Eksperyment prebiotyczny CH 4 + N 2 + H 2 O kwas mrówkowy, glicyna, kwas glikolowy, alanina, kwas mlekowy, kwas glutaminowy, mocznik, kwas asparaginowy, walina Miller S.L. i Urey H.C., 1953 Meteoryt z Murchison (Australia, 1969)

28 Powstawanie związków optycznie czynnych (absolutna synteza asymetryczna) Czynnik wywołujący chiralność: światło spolaryzowane hν

29 Powstawanie związków optycznie czynnych (+) hν Czynnik wywołujący chiralność: chiralne promieniowanie słoneczne

30 Synteza związków chiralnych z chiralnych bloków budulcowych Kwas (2R,3R)-(+)-winowy (S)-(+)-seryna (1S)-(-)-borneol D-glukoza

31 Otrzymywanie enancjomerów (przekształcenie asymetryczne) Substraty: mieszanina trudna do rozdzielenia enzym (alkalaza) – preparat enzymatyczny z Bacillus licheniformis Produkty: mieszanina, którą łatwo rozdzielić

32 Otrzymywanie enancjomerów (synteza asymetryczna) substrat : katalizator = 1000 : 1

33 O lekach chiralnych D-Dopa L-Dopa (brak efektu biologicznego)(środek przeciwko chorobie Parkinsona) Talidomid toksycznylek nasenny

34 Chiralność – wszechobecna ? Br Cl H F

35 Chiralność – wszechobecna ! Br Cl H F

36 Diastereoizomeria

37 Konfiguracja absolutna Br Cl F H Br Cl H F

38 Konfiguracja absolutna Br Cl F Br Cl F RS


Pobierz ppt "CHIRALNOŚĆ – WŁAŚCIWOŚĆ MATERII EGZOTYCZNA CZY WSZECHOBECNA? Stanisław Krompiec Uniwersytet Śląski 2013r. Br Cl H F."

Podobne prezentacje


Reklamy Google