Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Węglowodany Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Węglowodany Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej."— Zapis prezentacji:

1 Węglowodany Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej

2 Węglowodany - rozpowszechnienie Zawartość w suchej masie: – roślin sięga 80% – zwierząt nie przekracza 2% W roślinach są: – głównym materiałem zapasowym (skrobia) – elementem budulcowym (celuloza) W organizmach zwierzęcych są: –źródłem energii –elementem budulcowym: szkielet bezkręgowców i grzybów (chityna) pełnią funkcję strukturalną u kręgowców (glikozoaminoglikany) 2

3 Węglowodany - występowanie Białka + krótkie łańcuchy węglowodanów – glikoproteiny Białka + długie łańcuchy węglowodanów – proteoglikany Glikokaliks – struktura zewnątrzkomórkowa: glikoproteiny + proteoglikany + glikolipidy -chroni powierzchnię komórek przed urazami mechanicznymi i chemicznymi -ułatwia przemieszczanie się komórek ruchliwych -zapobiega zlepianiu się komórek i przyklejaniu się do ścian naczynia -pełni rolę we wzajemnym rozpoznawaniu się komórek glikokaliks

4 Klasyfikacja węglowodanów Monosacharydy – węglowodany, których nie można rozłożyć na inne składniki cukrowe Monosacharydy – węglowodany, których nie można rozłożyć na inne składniki cukrowe Disacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na dwie cząsteczki monosacharydów, np. maltoza, sacharoza Disacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na dwie cząsteczki monosacharydów, np. maltoza, sacharoza Oligosacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na od 3 do 10 jednostek monosacharydowych, np. maltotrioza Oligosacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na od 3 do 10 jednostek monosacharydowych, np. maltotrioza Polisacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na ponad 10 cząsteczek monosacharydów, np. skrobia, glikogen Polisacharydy – podczas hydrolizy rozpadają się na ponad 10 cząsteczek monosacharydów, np. skrobia, glikogen 4

5 Właściwości fizyczne monosacharydów substancje bezbarwe, bezwonne substancje bezbarwe, bezwonne przeważnie odznaczają się słodkim smakiem przeważnie odznaczają się słodkim smakiem bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego odczyn obojętny odczyn obojętny

6 Monosacharydy - nomenklatura Monosacharydy zawierające w swej cząsteczce grupę: Monosacharydy zawierające w swej cząsteczce grupę: aldehydową nazywamy aldozami aldehydową nazywamy aldozami ketonową nazywamy ketozami ketonową nazywamy ketozami Nazwę monosacharydu tworzymy dodając do greckiego liczebnika odpowiadającego ilości atomów węgla końcówkę Nazwę monosacharydu tworzymy dodając do greckiego liczebnika odpowiadającego ilości atomów węgla końcówkę – oza dla aldoz – oza dla aldoz – uloza dla ketoz – uloza dla ketoz AldozyKetozy Triozy aldehyd glicerynowydihydroksyaceton Tetrozy erytrozaerytruloza Pentozy rybozarybuloza Heksozy glukozafruktoza 6

7 Konfiguracja D i L cząsteczki aldehydu glicerynowego są enancjomerami jeżeli związek da się przekształcić do jednego z izomerów aldehydu glicerynowego, to związek ten zaliczamy do szeregu konfiguracyjnego D lub L, w zależności od tego, do którego izomeru przekształcił się przynależność do konfiguracji D lub L nie zależy od kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego

8 Typy izomerii monosacharydów 1. Izomery konfiguracyjne D i L 2. Izomeria optyczna 3. Piranozowe i furazonowe formy pierścieniowe 4. Anomery i 4. Anomery i 5. Epimery 6. Izomery konstytucyjne – aldoza i ketoza 8

9 Izomery konfiguracyjne D i L O 1 C – H HO – 2 C – H 3 CH 2 OH Aldehyd L-glicerynowy O 1 C – H H – 2 C – OH 3 CH 2 OH Aldehyd D-glicerynowy 1 CHO HO – 2 C – H H – 3 C – OH HO – 4 C – H HO – 5 C – H 6 CH 2 OH 1 CHO H – 2 C – OH HO – 3 C – H H – 4 C – OH H – 5 C – OH 6 CH 2 OH L-glukozaD-glukoza

10 Izomery konfiguracyjne L kwas L-iduronowy L-fukoza L-fukozo-1,6-N-acetyloglukozamina 10

11 Izomeria optyczna monosacharydów Liczba par enancjomerów uzależniona jest od ilości centrów aktywnych w cząsteczce Liczba par enancjomerów uzależniona jest od ilości centrów aktywnych w cząsteczce (+) i (-) glukoza są parą enacjomerów. (+) i (-) glukoza są parą enacjomerów. Pozostałe izomery są diastereoizomerami (+) glukozy i mają swoje odrębne nazwy. CHO *CHOH *CHOH *CHOH *CHOH CH 2 OH Dla 4 centr chiralnych liczba enancjomerów i diastereoizomerów wynosi 2 4 =16

12 Rodzina D-aldoz D-(+)-alloza D-(+)-altroza D-(+)-glukoza D-(+)-mannoza D-(-)-guloza D-(-)-idoza D-(+)-galaktoza D-(+)-taloza Izomery D-(+) glukozy są diastereoizomerami D-(+)- aldehyd glicerynowy D-(-)-erytroza D-(-)-treoza D-(-)-ryboza D-(-)-arabinoza D-(-)-ksyloza D-(-)-liksoza 12

13 Piranozowe formy pierścieniowe Cyklizacja: utworzenie wiązania hemiacetalowego między grupą –OH przy węglu piątym a grupą karbonylową pierwszego atomu węgla utworzenie wiązania hemiketalowego między grupą karbonylową przy drugim atomie węgla i grupą –OH przy węglu szóstym D-glukoza (forma liniowa) -D-glukopiranoza -D-glukopiranoza

14 Furanozowe formy pierścieniowe D-fruktoza -D-fruktofuranoza Cyklizacja: utworzenie wiązania hemiacetalowego między grupą –OH przy węglu czwartym a grupą karbonylową pierwszego atomu węgla utworzenie wiązania hemiketalowego między grupą karbonylową przy drugim atomie węgla i grupą –OH przy węglu piątym 14

15 Anomeria monosacharydów Anomer – izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną pierścienia Anomer – izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się nad płaszczyzna pierścienia D-(+)-glukoza - lub -D-glukopiranoza węgiel anomeryczny obrót D-ryboza - lub -D-rybofuranoza

16 Mutarotacja -D-glukopiranoza forma łańcuchowa -D-glukopiranoza Polega na przechodzeniu jednej formy anomerycznej w drugą. Etapem pośrednim jest forma łańcuchowa monocukru. W roztworach D-glukozy przeważa forma -D-glukopiranozy. Wszystkie jej grupy –OH przyjmą najbardziej korzystne pod względem energetycznym położenia ekwatorialne 16

17 Epimeria monosacharydów Epimery: diastereoizomery różniące się od siebie położeniem jednej grupy –OH diastereoizomery różniące się od siebie położeniem jednej grupy –OH –innej niż przy C-1 w aldozach –innej niż przy C-2 w ketozach –innej niż przy ostatnim atomie węgla asymetrycznego Para epimerów glukoza i mannoza C n aldoza endiol C n ketoza epimeryczna C n aldoza

18 Epimeria glukozy 18

19 Właściwości chemiczne monosacharydów Cukry posiadają właściwości redukujące w środowisku alkalicznym, w którym następuje otwarcie pierścienia Cukry posiadają właściwości redukujące w środowisku alkalicznym, w którym następuje otwarcie pierścienia W środowisku kwaśnym cukry występują w formie pierścieniowej – brak jest wolnej grupy =CO W środowisku kwaśnym cukry występują w formie pierścieniowej – brak jest wolnej grupy =CO Cukry redukujące inne substancje same ulegaja utlenieniu do kwasów, np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego Cukry redukujące inne substancje same ulegaja utlenieniu do kwasów, np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego Właściwości redukujące – do ich występowania konieczna jest wolna grupa aldehydowa lub ketonowa w cząsteczce cukru lub ketonowa w cząsteczce cukru

20 Właściwości chemiczne monosacharydów Działanie kwasów na cukry – wszystkie cukry o liczbie atomów większej niż 4 w cząsteczce, ogrzewane z mocnymi kwasami ulegają odwodnieniu i cyklizacji Działanie kwasów na cukry – wszystkie cukry o liczbie atomów większej niż 4 w cząsteczce, ogrzewane z mocnymi kwasami ulegają odwodnieniu i cyklizacji Wpływ zasad na cukry – w środowisku zasadowym cukry redukujące ulegaja enolizacji Wpływ zasad na cukry – w środowisku zasadowym cukry redukujące ulegaja enolizacji Tworzenie osazonów – cukry z fenylohydrazyną tworzą żółte, nierozpuszczalne w wodzie dihydrazony, zwane osazonami Tworzenie osazonów – cukry z fenylohydrazyną tworzą żółte, nierozpuszczalne w wodzie dihydrazony, zwane osazonami 20

21 Tworzenie osazonów D-(+)-glukoza wspólny osazon D-(+) mannoza

22 Właściwości chemiczne monosacharydów Tworzenie glikozydów – grupa wodorotlenowa przy anomerycznym atomie węgla monosacharydu reaguje z alkoholami tworząc acetale zwane glikozydami Tworzenie glikozydów – grupa wodorotlenowa przy anomerycznym atomie węgla monosacharydu reaguje z alkoholami tworząc acetale zwane glikozydami O-glikozydowe i N-glikozydowe O-glikozydowe i N-glikozydowe -glikozydowe i glikozydowe -glikozydowe i glikozydowe HO-CH 3 -CH 3 22


Pobierz ppt "Węglowodany Zakład Chemii Medycznej Pomorskiej Akademii Medycznej."

Podobne prezentacje


Reklamy Google