Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

CHEMIA ORGANICZNA 13 WYKŁAD 13. Grupa karbonylowa - właściwości Wodory 

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "CHEMIA ORGANICZNA 13 WYKŁAD 13. Grupa karbonylowa - właściwości Wodory "— Zapis prezentacji:

1 CHEMIA ORGANICZNA 13 WYKŁAD 13

2 Grupa karbonylowa - właściwości Wodory 

3 Grupa karbonylowa – kwasowość atomów wodorów 

4 Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas ENOL

5 Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas

6 Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas W przypadku reakcji halogenowania katalizowanej przez kwas dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy bardziej podstawionym atomie węgla !

7 ZADANIE DOMOWE DOKOŃCZ REAKCJĘ:

8 Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady

9 Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady W przypadku reakcji halogenowania z udziałem zasady dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy mniej podstawionym atomie węgla ! REAKCJA HALOFORMOWA

10 Alkilowanie ketonów ETER ENOLU ALKILOWANY KETON Aldehydy nie nadają się jako substraty w reakcji alkilowania ze względu na ich reaktywność w środowisku zasadowym !

11 Alkilowanie ketonów acetyloaceton acac

12 Alkilowanie ketonów 37%15%

13 ZADANIE DOMOWE JAKI PRODUKT OTRZYMAMY W WYNIKU REAKCJI CYKLOHEKSANONU Z CHLORKIEM ALLILU? REAKCJĘ PROWADZI SIĘ W ETERZE DIETYLOWYM W OBECNOŚCI AMIDKU SODU

14 Kondensacja aldolowa Kondensacja aldolowa Kondensacja aldolowa – reakcja dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu ALDOL

15 Reakcja kondensacji aldolowej nie zachodzi jeżeli aldehydy i ketony nie zawierają wodoru α Kondensacja aldolowa

16 Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana zasadą

17 Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana kwasem

18 Kondensacja aldolowa Alkohol diacetonowy Tlenek mezytylu 85% 5%

19 Kondensacja aldolowa – dehydratacja produktów addycji

20 ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WZÓR STRUKTURALNY ZWIĄZKU, KTÓRY POWSTAJE POŚREDNIO W REAKCJI KONDENSACJI DWÓCH CZĄSTECZEK ACETOFENONU* *ostatnia reakcja na poprzednim slajdzie

21 Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Krzyżowa kondensacja aldolowa Krzyżowa kondensacja aldolowa – reakcja dwóch różnych cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu oraz produktów ich dehydratacji W przypadku krzyżowej kondensacji aldolowej niekorzystne jest, jeżeli obydwa związki zawierają wodory α !

22 Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Czy w tym przypadku można otrzymać produkt dehydratacji?

23 Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla R = H, Ar, 3° R 1 = H, Ar, 3° (Alk) Z, Z 1 = -CHO, -COR, -COOR, -CN, -NO 2, -SOR

24 Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla

25 Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina Reakcja bezwodników kwasów karboksylowych z aldehydami aromatycznymi

26 Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina

27 ZADANIE DOMOWE JAKIE ZWIĄZKI REAGUJĄ I CO POWSTAJE W REAKCJI KONDENSACJI DARZENSA?

28 Powstawanie β-oksoestrów Kondensacja Claisena

29 Powstawanie β-oksoestrów Kondensacja Claisena - mechanizm

30 C 2 H 5 OH Trwały karboanion

31 ZADANIE DOMOWE NARYSUJ STRUKTURY REZONANSOWE HYBRYDY KARBOANIONU Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.

32 Krzyżowa kondensacja Claisena Reakcja taka jest możliwa, jeżeli jeden z substratów nie zawiera atomów wodoru α benzoilooctanetylu formylooctanetylu

33 


Pobierz ppt "CHEMIA ORGANICZNA 13 WYKŁAD 13. Grupa karbonylowa - właściwości Wodory "

Podobne prezentacje


Reklamy Google