ZWIĄZKI OPTYCZNIE CZYNNE czyli

JAK SKRĘCIĆ PŁASZCZYZNĘ POLARYZACJI ŚWIATŁA WIDZIALNEGO???

Światło może by traktowane jako fala elektromagnetyczna składająca się ze współzależnych drgań pola elektrycznego i magnetycznego. Po przepuszczeniu przez polaryzator światło drga w jednej płaszczyźnie (spolaryzowane).

Polarymetr

Polaryzacja światła

Na początku XIX wieku stwierdzono, że istnieje pewna grupa związków chemicznych powodująca skręcenie płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego!!

Co to za związki???

Czy świat po drugiej stronie lustra jest taki sam????

W naszym otoczeniu istnieją przedmioty, które wykazują własność, że ich odbicie lustrzane nie jest z nimi identyczne

Są to przedmioty CHIRALNE

Kryterium chiralności jest brak płaszczyzny symetrii

W świecie chemii niektóre cząsteczki są tak zbudowane, że nie wykazują płaszczyzny symetrii Są to cząsteczki związków organicznych Zawierające tetraedryczne atomy węgla o hybrydyzacji sp3 Które są połączone z 4 różnymi podstawnikami (atomy chiralne) Nazwano je izomerami optycznymi

Asymetryczny atom węgla zawiera 4 różne podstawniki

Z geometrii układu wynika, że mogą istnieć dwa różniące się budową przestrzenną układy o takiej samej konstytucji (połączeniu atomów w molekule)

Związki te w przyrodzie występują w postaci izomerów optycznych, czyli….

związków, które mają identyczny skład, a ich lustrzane odbicia nie nakładają się ze sobą

Są to ENANCJOMERY

ENANCJOMERY Są swoimi lustrzanymi odbiciami Skręcają płaszczyznę polaryzacji światła o ten sam kąt, lecz w przeciwnym kierunku Prawoskrętny (+) skręca w prawo Lewoskrętny (-) skręca w lewo Kąt skręcenia płaszczyzny polaryzacji jest charakterystyczny dla danego związku

Kwas mlekowy

Enancjomery kwasu mlekowego Jeden tworzy w mięśniach w czasie wysiłku fizycznego Drugi jest odpowiedzialny za kwaśnienie produktów spożywczych

Francuski uczony Louis Pasteur wyodrębnił enacjomery kwasu winowego

Kwas winowy (kwas 2,3-dihydroksybutanowy)

Mieszanina racemiczna Równomolowa mieszanina enacjomerów, nie skręcająca płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego

Jeżeli związek zawiera wiecej niż jedno centrum asymetrii Może występować w postaci diastereoizomerów

Diastereoizomery Izomery optyczne nie będące swoimi lustrzanymi odbiciami

Ilość izomerów optycznych można wyliczyć korzystając ze wzoru n- liczba asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce

Glukoza i Ryboza

Związki optycznie czynne występują we wszystkich szeregach homologicznych

Chiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnych Chiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnych. Chiralne są cząsteczki DNA, enzymów, feromonów, hormonów itd. Enancjomery limonenu mają np. różne zapachy.

Związki zawierające chiralny atom węgla mogą w sposób specyficzny reagować lub oddziaływać z innymi substancjami optycznie czynnymi (takimi są np. enzymy w żywych organizmach).

W przypadku leków może okazać się, że tylko jeden enancjomer wykazuje właściwosci lecznicze, inny zaś w najlepszym wypadku może być dla organizmu balastem, w najgorszym trucizną

Dziękujemy za uwagę!!