WYKŁAD 10 04.06.2019

Naturalne pigmenty

Promieniowanie elektromagnetyczne

Dlaczego niektóre substancje są barwne?

Wzbudzenie elektronów – skutek absorpcji promieniowania UV-VIS 04.06.2019

Maksima absorpcji UV-vis λmax 220 nm β-karoten λmax 497 nm

Wpływ pH na λmax

Rodzaje naturalnych pigmentów w żywności PORFIRYNOWE (tetrapirolowe) zw. hemowe chlorofile Mioglobina Chlorofil b Czerwona Zielony Mięso Szpinak TETRA-TERPENOIDY karotenoidy Karoten Likopen Pomarańczowy Pomarańczowo-czerwony Marchew Pomidory ZW. O-HETERO-CYKLICZNE flawonoidy (polifenole) Antocyjany Flawonole Czerwone/pomarań-czowe/niebieskie Żółte Owoce jagodowe Łuska cebuli ZW. N-HETERO-CYKLICZNE betalainy Betanina Betaksantyny Czerwono-fioletowa Burak ćwikłowy

Czynniki wpływające na trwałość pigmentów w żywności Światło Tlen Jony metali Utleniacze Substancje redukujące Temperatura Aktywność wody Odczyn pH

Pigmenty porfirynowe pirol porfiryna

Mioglobina czerwony pigment mięsa transportuje tlen Połączona z białkiem poprzez histydynę i globinę

Mioglobina Mioglobina (Mb) + O2  Oksymioglobina (MbO2) Mioglobina (Mb)  Metmioglobina (MMb) (Fe2+) (Fe3+)

Chlorofil Zielony pigment uczestniczący w procesie fotosyntezy Kwas propionowy fitol (diterpenowy alkohol)

Widmo absorpcyjne chlorofilu

Właściwości chlorofilu Stabilny w alkalicznym pH Nietrwały w kwaśnym pH Ulega fotodegradacji Tworzy trwałe kompleksy z jonami Cu i Zn Allomeryzacja – w roztworze alkoholowym utlenia się do 10-hydroksychlorofilu i 10-metoksylaktonu chlorofilu (niebiesko-zielone)

Degradacja chlorofilu enzym kwas/ogrzewanie -Mg -fitol Feofityna Chlorofilid ogrzewanie kwas/ogrzewanie -Mg - CH3COO Feoforbid Pirofeofityna ogrzewanie -COOCH3 Pirofeoforbid

Rodoksantyna – pomarańczowo-żółta Karotenoidy Rodoksantyna – pomarańczowo-żółta Likopen – czerwony pigment pomidorów

Karotenoidy PIGMENTY POLIENOWE

Żółta luteina – żółtko jaja kurzego Karotenoidy Żółta luteina – żółtko jaja kurzego Kapsantyna Kapsorubina

Właściwości karotenoidów Nierozpuszczalne w wodzie Rozpuszczalne w tłuszczach i rozpuszczalnikach organicznych Izomeryzują w podwyższonej temperaturze, w kwaśnym środowisku, pod wpływem światła Autooksydacja prowadzi do utraty barwy Przy niskim ciśnieniu tlenu są antyutleniaczami, Przy wysokim ciśnieniu tlenu są prooksydantami Dość stabilne w typowych warunkach przechowywania warzyw i owoców

Szafran ze względu na smak i aromat stosowany jest raczej PIGMENTY POLIENOWE Krocyna Krocetyna (szafran) Szafran ze względu na smak i aromat stosowany jest raczej jako przyprawa niż substancja barwiąca

FLAWONOIDY

FLAWONOIDY Flawan Flawon Antocyjanidyna Chalkon

ANTOCYJANY (GLIKOZYDY ANTOCYJANIDYN) Antocyjanidyny Występują w formie glikozydów najczęściej w pozycji 3 lub 5, rzadko w pozycji 7, 3’, 4’ D-glukoza L-ramnoza D-arabinoza Rutynoza Soforoza

ANTOCYJANIDYNY Pelargonidyna Cyjanidyna Delfinidyna Peonidyna Petunidyna Malwidyna

FLAWONOLE Kwercetyna Pomarańczowo-brązowy pigment występujący w łusce cebuli, szyszkach chmielu, korze dębowej

ANTOCYJANIDYNY W ROZTWORZE niebieska czerwona bezbarwna bezbarwna

Właściwości antocyjanów Rozpuszczalne w wodzie Barwa zależy od pH Nietrwałe Najstabilniejsze w środowisku kwaśnym Nietrwałe w podwyższonej temperaturze, w obecności tlenu Degradacja pod wpływem światła i enzymów Kompleksy z metalami Kopigmentacja

BETALAINY

BETALAINY Betanidyna Izobetanidyna Wulgaksantyna

Zależność barwy betaniny od pH

WŁAŚCIWOŚCI BETALAIN Nietrwałe w alkalicznym pH Nietrwałe w kwaśnym pH w podwyższonej temperaturze Trwałe przy niskiej aktywności wody (aw 0.12) Łatwo ulegają utlenianiu Światło przyspiesza oksydatywną degradację Kwas askorbinowy (witamina C) zapobiega ich utlenianiu