WYKŁAD 11 30.05.18

Niebiałkowe związki azotowe

Małe cząsteczki zawierające azot W surowcach Uczestniczą w reakcjach metabolicznych w komórkach. Po zbiorze ulegają przemianom katabolicznym, mikrobiologicznym W produktach Powstają wskutek procesów technologicznych oraz w wyniku reakcji zachodzących podczas przechowywania

Niebiałkowe związki azotowe Nukleotydy Wolne aminokwasy Oligopeptydy Kwasy nukleinowe Tlenek trimetyloaminy (TMAO) Alkaloidy Glikozydy cjanogenne Lotne aminy alifatyczne Aminy heterocykliczne Pirazole, pirazyny, oksazole, tiazole

Bogate w niebiałkowe związki azotu są Mięso Ryby i bezkręgowce morskie (15-55% azotu w związkach niebiałkowych) Warzywa (20-65% azotu w związkach niebiałkowych)

Wolne aminokwasy L-aminokwas D-aminokwas Zasadowe środowisko i ogrzewanie powodują częściową racemizację – powstają D-aminokwasy – nie są przyswajane

Struktury aminokwasów białkowych aminokwasy zasadowe aminokwasy kwasowe

Struktury aminokwasów białkowych aminokwasy polarne (hydrofilowe)

Struktury aminokwasów białkowych aminokwasy hydrofobowe

Struktury aminokwasów białkowych

Enancjomery aminokwasów mają różny smak L (stęż. progowe mmol/L) D (stęż. progowe mmol/L) Ala słodki 12-18 słodki 12-18 Asn obojętny słodki 3-6 His gorzki 45-50 słodki 2-4 Gly słodki 25-35 Ile gorzki 10-12 słodki 8-12 Leu gorzki 11-13 słodki 2-5 Phe gorzki 5-7 słodki 1-3 Ser słodki 25-35 słodki 30-40 Thr słodki 35-45 słodki 40-50 Trp gorzki 4-6 słodki 0.2-0.4 Tyr gorzki 4-6 słodki 1-3 kofeina gorzka 1-1.2 mmol/L sacharoza słodka 10-12 mmol/L (roztwory wodne, pH 6-7)

Unikalny smak L-glutaminianu monosodowego: Smak „umami” MSG jest stosowany jako potencjator smaku (0.2-0.8 g/100 g) MSG – monosodium glutamate

5’-Monofosforan guanozyny Działa synergicznie z MSG jako wzmacniacz smaku

Wolne aminokwasy białkowe w żywności: Sery, pomidory – monoglutaminian sodu Mięso, ryby – histydyna, glicyna, alanina, lizyna Skorupiaki – glicyna, arginina, prolina, alanina, seryna Ziemniaki – kwas asparaginowy, glutaminowy, walina Miód - prolina

Właściwości smakowe oligopeptydów (roztwory wodne o stężeniu 0,2%) Peptydy kwaśne Peptydy gorzkie Peptydy bez smaku Gly-L-Asp Gly-L-Ile Gly-Gly Gly-L-Glu Gly-L-Met Gly-L-Ala L-Ala-L-Asp L-Val-Gly Gly-L-Asn L-Ala-L-Glu L-Leu-L-Leu L-Ser-L-Asp L-Lys-Gly L-Lys-L-Glu Gly-L-Asp-L-Ser-Gly L-His-L-His L-Pro-Gly L-Val-L-Val-L-Glu L-Val-L-Val-L-Val L-Pro-L-Ala

Peptydy aktywne biologicznie 2-20 aminokwasów (czasem więcej) Przeciwdrobnoustrojowe Obniżające ciśnienie krwi Przeciwutleniające Przeciwnowotworowe Immunomodulacyjne Obniżające poziom cholesterolu

Wolne aminokwasy niebiałkowe w żywności: Tauryna (dorsz, foka, bezkręgowce morskie) Kreatyna (dorsz, plamiak, śledź) Kreatynina (dorsz, plamiak, śledź) Kwas pirolidyno-2,5-dikarboksylowy (ślimak ucho morskie)

Wolne aminokwasy niebiałkowe w żywności: Kwas γ-aminomasłowy (sok buraka cukrowego) Kwas 2,4-diaminomasłowy (warzywa) β-aminopropionitryl (warzywa) S-(1-propenylo)cysteina (czosnek) Tlenek S-(1-propenylo)cysteiny (cebula)

Betainy – trimetylowe pochodne aminokwasów Betaina (korzeń buraka cukrowego) Homobetaina (mięso) Inne betainy: karnityna, stachydryna dipeptydy homobetainy – karnozyna, anseryna, balenina

Produkty degradacji aminokwasów Siarkowodór Ketokwasy Amoniak Aminy alifatyczne Aminy aromatyczne Tiole Kwasy karboksylowe Zw. heterocykliczne Aldehydy

Produkty pirolizy aminokwasów – policykliczne aminy aromatyczne Metyloimidazolochinolina (MeIQ) Metyloimidazolochinoksalina (MeIQx) Fenyloimidazolopirydyna (PhIP)

Zawartość policyklicznych amin aromatycznych w niektórych produktach