Chemia organiczna wykład 15.

Prezentacja na temat: "Chemia organiczna wykład 15."— Zapis prezentacji:

1 Chemia organiczna wykład 15

2 Biocząsteczki CUKRY LIPIDY BIAŁKA KWASY NUKLEINOWE

3 LIPIDY LIPIDY Kwasy tłuszczowe Steroidy Glicerydy Sfingolipidy
Glicerofosfolipidy

4 cyklopentanoperhydrofenentren
LIPIDY Steroidy (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-6-metyloheptan-2-ylo]- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren-3-ol CHOLESTEROL cyklopentanoperhydrofenentren

5 LIPIDY Steroidy TESTOSTERON ESTRADIOL

6 LIPIDY Sfingolipidy SFINGOZYNA N-ACYLOSFINGOZYNA CERAMID SFINGOMIELINA

7 LIPIDY Glicerofosfolipidy 3-FOSFOGLICEROL KWAS FOSFATYDOWY KWAS
R1 – ZAZWYCZAJ NASYCONA R2 – ZAZWYCZAJ NIENASYCONA KWAS LIZOFOSFATYDOWY

8 CZĄSTECZKA AMFOFILOWA
LIPIDY Lipidy błonowe Fragment polarny hydrofilowy Fragment niepolarny hydrofobowy CZĄSTECZKA AMFOFILOWA

9 LIPIDY Glicerydy GLICEROL TRIACYLOWY ESTER GLICEROLU GLICERYNA TŁUSZCZ

10 LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 1. Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe
Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny R-COOH 1. Kwas masłowy Kwas butanowy CH3(CH2)2COOH 2. Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)3COOH 3. Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH3(CH2)4COOH 4. Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH3(CH2)6COOH 5. Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH3(CH2)7COOH 6. Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH3(CH2)8COOH 7. Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH3(CH2)10COOH 8. Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH3(CH2)12COOH 9. Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH3(CH2)14COOH 10. Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH3(CH2)16COOH 11. Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH3(CH2)18COOH 12. Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH3(CH2)20COOH 13. Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH3(CH2)22COOH

11 LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas laurynowy
11 9 7 5 3 1 12 10 8 6 4 2 Kwas laurynowy 15 11 7 3 Kwas 3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy

12 ZADANIE DOMOWE JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU?

13 Kwasy tłuszczowe 4:1 – OLEJ LORENZA
LIPIDY Kwasy tłuszczowe Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór sumaryczny 1. Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C16H30O2 2. Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C18H34O2 3. Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6-oktadekaenowy 4. Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy 5. kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C22H42O2 6. Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C24H46O2 7. Kwas linolowy Kwas (9Z,12Z)- 9,12-oktadekadienowy C18H32O2 8. Kwas α-linolenowy Kwas (9Z,12Z,15Z)- 9,12,15-oktadekatrienowy C18H30O2 9. Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)- 9-oktadekenowy C18H34O3 4:1 – OLEJ LORENZA

14 LIPIDY Kwasy tłuszczowe Kwas (Z)-9-heksadekaenowy Kwas α-linolenowy
Kwas rycynolowy

15 LIPIDY Zmydlanie tłuszczów

16 LIPIDY MICELA MYDŁA

17 LIPIDY Transestryfikacja Estry metylowe kwasów tłuszczowych
stosowane są jako paliwo zastępujące olej napędowy

18 LIPIDY Przemiana estrów kwasów tłuszczowych w alkohole

19 CUKRY KLASYFIKACJA CUKRY WĘGLOWODANY SACHARYDY MONOSACHARYDY
OLIGOSACHARYDY POLISACHARYDY DISACHARYDY TRISACHARYDY TETRASACHARYDY

20 CUKRY MONOSACHARYDY TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY ALDOZY

21 CUKRY 21 22 23 24 25 MONOSACHARYDY TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY
HEPTOZY 1 * * * * * 21 22 23 24 25

22 ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WSZYSTKIE STEREOIZOMERY ALDOTETROZY.

23 CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG D ALLOZA ALTROZA GALAKTOZA
GLUKOZA GULOZA IDOZA MANNOZA TALOZA SZEREG L NIE WYSTĘPUJE NATURALNIE

24 All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks
CUKRY MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY SZEREG D ALLOZA ALTROZA GLUKOZA MANNOZA GULOZA IDOZA GALAKTOZA TALOZA All Altruists Gladly Make Gum In Gallon Tanks

25 CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA FENYLOHYDRAZON GLUKOZY

26 CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKONOWY WODA BROMOWA

27 CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA KWAS GLUKAROWY

28 CUKRY MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA Synteza Kilianiego-Fishera
Kwasy aldonowe aldopentoza cyjanohydryny aldolaktony aldoheksozy

29 CUKRY MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA Forma łańcuchowa - aldehyd
Forma cykliczna - hemiacetal

30 CUKRY MUTAROTACJA MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA

31 CUKRY DISACHARYDY – (+)-SACHAROZA D-GLUKOZA D-FRUKTOZA (+)-SACHAROZA
JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE POMIĘDZY ATOMEM C-1 GLUKOZY I C-2 FRUKTOZY

32 BIAŁKA PROTEINY MODEL WSTĘGOWY HEMOGLOBINY

33 BIAŁKA AMINOKWASY GRUPA AMINOWA GRUPA KARBOKSYLOWA JON OBOJNACZY

34  BIAŁKA 26 – PODSTAWOWYCH AMINOKWASÓW TO  AMINOKWASY
NALEŻĄCE DO SZEREGU L

35 BIAŁKA AMINOKWASY Alanina Metionina Arginina 3,5-Dijodotyrozyna
Hydroksyprolina

36 ZADANIE DOMOWE ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH
26 AMINOKWASÓW NATURALNYCH.

37 BIAŁKA PUNKT IZOELEKTRYCZNY AMINOKWASÓW
STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH W ROZTWORZE, W KTÓRYM OKREŚLONY AMINOKWAS NIE ULEGA MIGRACJI POD WŁYWEM POLA ELEKTRYCZNEGO NAZYWAMY PUNKTEM IZOELEKTRYCZNYM W PUNKCIE IZOELEKTRYCZNYM AMINOKWAS JEST NAJMNIEJ ROZPUSZCZALNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY OKREŚLA SIĘ WARTOŚCIĄ pH DLA GLICYNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY ZNAJDUJE SIĘ PRZY pH = 6,1

38 BIAŁKA PEPTYDY DIPEPTYD Gly-Gly TRIPEPTYD Gly-Gly-Ala

39 BIAŁKA STRUKTURA BIAŁKA
STRUKTURA PIERWSZORZĘDOWA - kolejność aminokwasów w łańcuchu polipeptydowym STRUKTURA DRUGORZĘDOWA - przestrzenne ułożenie fragmentów łańcuchów polipeptydowych STRUKTURA TRZECIORZĘDOWA - wzajemne położenie elementów struktury drugorzędowej STRUKTURA CZWARTORZĘDOWA - wzajemne położenie łańcuchów polipeptydowych oraz ewentualnie struktur niebiałkowych

40 Koniec