Założenia do projektu procesowego instalacji do otrzymywania 2,2’-dibromobifenylu w skali 2000kg/rok Do reaktora R3 zostaje odmierzony przy użyciu dozownika objętościowego 1,2-dibromobenzen (9.12 dm 3 ) oraz THF (143 dm 3 ). Mieszanina zostaje schłodzona w reaktorze w ciągu 45 minut do temperatury -78°C. Jednocześnie, przez mieszaninę przepu- szczany jest strumień gazowego azotu. W dozowniku D1 umieszczona zostaje zawartość 20L beczki roztworu butylolitu. Po osiągnięciu zadanej temperatury, do reaktora dodawany jest z dozownika D1 w ciągu 45minut roztwór butylolitu. Mieszanina jest mieszana kolejne 15minut, po czym jest spuszczana do mieszalnika M4. Po włączeniu obiegu wody gorącej i dogrzaniu mieszaniny reakcyjnej do 10°C dodawany jest z dozownika D5 w ciągu 15minut roztwór kwasu solnego ( 130dm3). Mieszanina jest intensywnie mieszana przez 15minut, po czym następuje wyłączenie mieszania i rozdział faz. Za reaktorem R4 umieszczony jest czujnik konduktometryczny, sterujący zaworem trójdrożnym. Po oddzieleniu dolnej warstwy wodnej włączany jest obieg wody gorącej i mieszanie. Mieszanina reakcyjna ogrzewana jest do temperatury wrzenia, rozpuszczalniki są usuwane pod normalnym ciśnieniem. Po odparowaniu do sucha dodawany jest z dozownika D10 etanol (22dm3). Mieszanina jest ogrzewana do 70°C i mieszana aż do rozpuszczenia produktu. Po schłodzeniu następuje krystalizacja 2,2’-dibromobifenylu. Zawiesina kryształów zostaje przepompowana do prasy filtracyjnej. Produkt zostaje przemyty zimnym etanolem (3dm3), po czym ręcznie zeskrobany z tkaniny filtracyjnej i umieszczony w suszarni na 4h. Projektanci: Karol Molga Magdalena Szewczyk Magdalena Kominiak Agnieszka Czajka Opiekun: Dr hab. inż. Piotr Buchalski Wybór ścieżki syntetycznej W reakcji 1,2-dibromobenzenu z n-butylolitem prowadzonej w THF w -78°C otrzymuje się głównie produkt sprzęgania. Przyjmuje się, że wyżej wymieniona reakcja biegnie wg mechanizmu benzynowego. W pierwszym etapie następuje utworzenie o-bromolitobenzenu, który eliminując cząsteczkę LiBr przekształca się w nietrwały benzyn. W następnym etapie następuje przyłączenie drugiej cząsteczki o-bromolitobenzenu z utworzeniem 2-bromo-2’-litobifenylu. Ostatnim etapem jest reakcja pomiędzy cząsteczką substratu a 2-bromo-2’- litobenzenem z wytworzeniem produktu. F. Leroux, M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4272 Schemat technologiczny procesuOpis przebiegu procesu Bibliografia: 1.Y. Miyake, M. Wu, M. J. Rahman, Y. Kuwatani, M. Iyoda, J. Org. Chem. 2006, 71, A. S. Demir, O. Reis, M. Emrullahoglu J. Org. Chem. 2003, 68, H. Brunner, M. Janura, Synthesis 1998, 1,45 4.H. Takaya, S. Akutagawa, R. Noyori, Organic Syntheses 1989, 67, 20 5.F. Leroux, M. Schlosser, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, H. Gilman, R. Gorsich, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, H. Gilman, R. Gorsich, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, T. K. Dougherty, K. S. Y. Lau, J. Org. Chem. 1983, 48, Y. M. Chang, S. H. Lee, M. Y. Cho, B. W. Yoo, Synthetic Communications 2005, 35, 1851 Harmonogram czasowy: Analiza ekonomiczna Całkowity koszt wytworzenia 2,2’-dibromobi- fenylu wynosi 4622zł/kg. Obecnie najlepsza oferta rynkowa pozwala na zakup produktu w cenie 60000zł/kg, co czyni syntezę opłacalną ekonomicznie. Przy cenie zbytu na poziomie 6000zł/kg roczny zysk wyniesie 1.25mln zł. Głównym składnikiem TKW jest koszt zakupu 1,2-dibromobenzenu. Znalezienie tańszego dostawcy lub synteza związku pozwoliłaby znacznie obniżyć koszty wytwarzania dibromobifenylu Napelnianie R3 Chłodzenie R3 Synteza R3 Ogrzewanie M4 Neutralizacja M4 Rozdzielanie M4 Zatężanie M4 Krystalizacja M4 Filtracja P8 Suszenie S9 Pakowanie