Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach."— Zapis prezentacji:

1 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

3 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

4 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

5 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski

6 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski

7 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski

8 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski

9 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków

10 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Jest to chemia układów więcej niż cząsteczkowych, wykraczająca poza klasyczne podziały oraz poza atomy i cząsteczki. Chemia supramolekularna Chemia ponad cząsteczką

11 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA SUPRAMOLEKULARNA Cząsteczka – zespół atomów, który może wykazywać: - izomerę strukturalną; - izomeryzację; - stereoizomeryzację. Supramolekuła- zespół molekuł, które mogą wykazywać: - polimorfizm w kryształach; - przemiany fazowe; - enancjomorfizm. WIĄZANIE KOWALENCYJNE WIĄZANIE SUPRAMOLEKULARNE Jest to wiązania międzyatomowe odpowiedzialne za: - trwałość, - stabilność, - budowę - oraz funkcję cząsteczek. Jest to oddziaływania między- cząsteczkowe odpowiedzialne za: - tworzenie, - istnienie, - funkcje - oraz transformacje układów supramolekularnych. SYNTEZA ORGANICZNA SYNTEZA SUPRAMOLEKULARNA Synteza cząsteczek (synteza intramolekularna) Synteza intermolekularna (w tym inżynieria krystaliczna)

12 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Jej korzenie leżą u podstaw takich nauk jak: chemia organiczna, projektowanie syntez receptorów, chemia koordynacyjna, chemia fizyczna, biochemia oraz z biologicznymi procesami rozpoznawania się receptora molekularnego i substratu. Autorstwo terminu chemia supramolekularna przypisuje się Jean-Marie Lehnowi. Jednakże jako początek należy uznać pionierskie prace Petersena nad syntezą estrów koronowych, opublikowane w 1967 roku.

13 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Parametry wyjściowe cząsteczki o znanych parametrach (rozmiar, kształt, geometria, konformacja, powierzchnie) zaprojektować i zbudować nowe zespoły cząsteczkowe o pożądanych właściwościach

14 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Stanowią uporządkowany zbiór molekuł, których strukturalne i fizykochemiczne właściwości zależą od współdziałania i kompromisu różnych czynników. Supramolekuły

15 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna

16 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna

17 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne

18 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne

19 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacjarozpoznanie molekularne

20 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacjarozpoznanie molekularne

21 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacjarozpoznanie molekularne

22 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków supermolecule par excellence

23 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Siły o charakterze anizotropowymSiły o charakterze izotropowym A. Siły dalekozasięgowe: Silne wiązania wodorowe: (O,N)-H···(O,N) Słabe wiązani wodorowe: C-H···(O,N), (O,N)-H···C, (O,N)-H··· π Oddziaływania halogenowe o charakterze polaryzacyjnym: Cl···Cl, J···J, Br····Br, I···Cl, Br···F, I···F, N···J, O···J, N···Cl Inne oddziaływania typu: S···N, S···S, S···Cl B. Siły średniozasięgowe Oddziaływania z udziałem układów aromatycznych typu: stacking C···C herling-bone C···H, C-H···π hydrofobowe H···H Siły średniozasięgowe (van der Waalsa): Oddziaływania multipolowe Siły jonowe

24 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Syntony supramolekularne Jednostki strukturalne wewnątrz supramolekuły, które mogą być formowane i/lub łączone poprzez znane lub wymyślone operacje odpowiadające oddziaływaniom międzycząsteczkowym E. J. Corey 1967r.

25 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków

26 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Θ Ф D d XH YC

27 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków d Å D Å Θ (X-HY) min. wartość wynosi 110˚ Ф (HY-C) brak danych literaturowych na temat jego granicznych wartości Θ Ф D d CH OC

28 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii lekówC=O...H-C 1937 Glasston 1939 Gorky 1953 Dougilla i Jeffreya Sutor 1970 Green (DeLaat i Ault (1987) oraz Steiner (1998)) 1982 Kennard i Taylor 1995 Derewenda 1999 Desiraju

29 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków

30 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków KrystalografiaChemia leków Oddziaływania międzycząsteczkowe 1.Wiązania wodorowe międzycząsteczkowe, w tym słabe typu: C-H….O 2. Stacking π-π w kryształach. Obszary w modelach farmakoforowych 1.Donory i akceptory wiązań wodorowych D-H….A 2. Obszary o charakterze lipofilowym

31 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH 2, NH m = 1, 2

32 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH 2, NH m = 1, 2

33 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH 2, NH m = 1, 2

34 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH 2, NH R = H, CH 3, CF 3, Cl, COOH n = 1, 2 m = 1, 2 R = H, CF 3 24 związki IIIIII 7611

35 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Wykonanie badań strukturalnych i analiza wiązań wodorowych w poszukiwaniu motywów upakowania w grupie 24 związków, pochodnych imidu kwasu spirobursztynowego.

36 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 1a 1b 1c 1d 1e 1f 1g 1f 1g

37 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 2a 2c 2d 2g 2h2i

38 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 3a 3f 3h 4a 4j

39 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 4a 4b 4c 4d

40 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych

41 UKŁAD FENYLOWY UKŁAD BICYKLICZNY ŁĄCZNIK Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych ( C H 2 ) n N X R O O

42 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Typ 5+5 pochodne N-benzylowepochodne N-aminofenylowe uład spiroimidukład spiroimid 1aOtwarta koperta 3aOtwarta kopertaPółkrzesło 1bSkręconaOtwarta koperta 1cOtwarta koperta 1dOtwarta koperta 1eSkręcona 1fOtwarta kopertaPółkrzesło3fOtwarta kopertaSkręcona 1gOtwarta koperta 1h Otwarta kopertaPółkrzesło 3h SkręconaPółkrzesło Otwarta kopertaSkręconaOtwarta koperta 1iOtwarta koperta

43 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 2aKrzesłoPółkrzesło4aKrzesłoPółkrzesło 2cKrzesłoOtwarta koperta 2dKrzesłoPółkrzesło 2gKrzesłoOtwarta koperta 2hKrzesłoOtwarta koperta 2iKrzesłoOtwarta koperta 4jKrzesłoPółkrzesło Typ 5+6 pochodne N-benzylowepochodne N-aminofenylowe układ spiroimidukład spiroimid

44 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych X = NH X = CH 2

45 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych

46 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych

47 C arom - H O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych X łańcuch - H O (1, 2) C imid - H O (1, 2) C - H R

48 C arom - H O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych X łańcuch - H O (1, 2) C imid - H O (1, 2) C - H R

49 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych CO (Å) C-HO (°) X=N X=C O1 O2 C arom - H O (1, 2)

50 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C łańcuch - H O2 (O1) C imid - H O2 (O1)

51 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C łańcuch - H O2 (O1) C imid - H O2 (O1)

52 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C łańcuch - H O2 (O1) C imid - H O2 (O1) Motyw IMotyw II 8 struktur 7 struktur 6 struktur

53 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C-HO (°) Motyw I CO (Å) Motyw II

54 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych

55 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C-HO (°) Motyw I CO (Å) Motyw II

56 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych C-HO (°) Motyw I CO (Å) Motyw II CHb O1 O2

57 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych N - H O1 Motyw I Oddziaływania C arom - H O i C imid - H O są uzupełnieniem podstawowego motywu. 4 struktury

58 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych H – C/N (sp 3 ) H - C Ph Θ 130 ÷ 150º dla C ok. 160º dla N Θ

59 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski W badanej grupie 20 związków (N-podstawionych-2- azaspiro[4.n]nonan-1,3-dion, gdzie n= 4,5): Nie obserwuje się powinowactwa do jednej konformacji występują 2 typy motywów upakowania cząsteczek w krysztale, wzajemnie się wykluczających W związkach biologicznie czynnych: preferowana jest konformacja A / A 1 akceptor wiązań wodorowych O1 tworzy zawsze 2 wiązania, o zdefiniowanych parametrach geometrycznych

60 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach J.-M. Lenh Chemia supramolekularna Ich Pan 1993; J.-M. Lenh, Struci. Bonding, 1973, 16, 1; J.-M. Lenh, Pure Apel. Chem. 1978, 50, 871 ; J.-M. Lenh, Lecon Inaugurale, College de France, Paris 1980 ; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 41; R. Pfeiffer Organische Molekulvebidungen Stuttgart 1927; J. Lipkowski, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 5; J.-M. Lenh, J. Simon, J. Wagner Angew. Chem 1973, 85, 631; M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 9; J.-M. Lenh, J. L. Atwood, D.D. MacNicol, F. Foegtle, Comprehensive Supramoleculat Chemistry, Pergamon 1996; J.-M. Lenh, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; E. Fischer, Ber. Teutsch Ges., 1984, 24, 3189; J.-M. Lenh, Structure and bonding 1973, 16, 1; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem., 1995, 49, 547; structura_adn.html M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 189; J. Lindley, New, J. Chem., 1991, 15, 153; L. Piela Idee Chemii Kwantowej PWN Warszawa 2005 J.D. Dunitz, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 177; G.R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; E. J. Corey, Pure Appl. Chem., 1967, 14, 19; S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A.D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 119; S. J. Grabowski J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18 S. Rose, S.Bullock Chemia życia Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 1993; G.R. Desiraju, T. Steiner The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology Oxford University Press, New York USA 1999; Z. S. Derewenda, L. Lee and U. Derewenda, J. Mol. Biol. 1995, 252, 248 A. Addlagatta, M. Jaskolski, N. Ashwini, Acta Cryst. 2000, B56, 512 Literatura

61 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach 1.J. Obniska, A. Dzierżawska-Majewska, P. Zajdel, J. Karolak-Wojciechowska; Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of 2-benzyl and 2-aminophenyl of 2-azospiro[4.5]decane-1,3-dione Il Farmaco 2005, 60, 529; 2. A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak-Wojciechowska, J. Obniska C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 1. Structure and conformation of N-(methyl)-benzyl-3-spirocycloalkylo pyrrolidine -2,5-diones. J.Mol. Struct. 2006, 783, 66 3.J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and J. Obniska C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 2. Structures and conformation of N-amino-3-spirocykloalkilopirolidyno-2,5-diones. Acta Cryst. E , E62, J. Obniska, A. Zagórska, A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak- Wojciechowska: The impact of trifluoromethylene and fluoro substituents on anticonvulsant activity of new N-benzyl- and N-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane and [4.5]decane-1,3-dione derivatives J Fluorine Chem 2006, 127, J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierzawska-Majewska, A. Mrozek and J. Obniska, J.Mol. Struct 2005, – praca w przygotowaniach Spis publikacji 1.J. Karolak-Wojciechowska, R. Czylkowski, K. Kieć- Kononowicz, E. Szymańska, A. Dzierżawska; Crystal structure of Z-5-(4- phenylbenzylidene)-2-methylthio - imidazoline-4-one, C17H14N2OS Z.Kristallogr.NC 2002, 217, 581; 1.S. Markowicz, M. Figlus, Michał Lejkowski, J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska, F. Verpoort, Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 2: C2-symmetric N,N-3-(2α-hydroxy)pinane diimines and diamines, Tetrahedron : Asymmetry 2006, 17, 434; 1.J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and M. Olczak-Kobza Spectroscopic properties, structures and thermal decompositions of the mixed cadmium (II) complexes with O-hydroxybenzoic acid and imidazoles Journal of Coordination Chemistry wysłane do redakcji

62 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach 9.XLIV Konwersatorium Krystalograficzne Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego VI 2002 Wrocław; 10.VI Sesja Posterowa Tematów Prac Posterowych Środowiska Chemików Łodzkich Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego 17 VI 2003 Łódź – wyróżnienie Dziekana Wydziału Chemicznego 11.XLV Konwersatorium Krystalograficzne, Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego VI 2003 Wrocław 12.XLVI Zjazd PTChem Forum Młodych Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego IX 2003 Lublin – wystąpienie ustne; 13.IV Multidyscyplinarna Konferencja Nauki o Leku (MKNOL) Synthesis, physicochemical prosperities and X-Ray analysis of new -benzyl- 2-azaspiro[4.4]nonane and [4,5] decane -1,3-dione with potential anticonvulsant activity Gdańsk- Sobieszewo XLVI Konwersatorium Krystalograficzne Wpływ podstawników w pozycji 2- oraz 4- w pierścieniu fenylowym na ogólną konformację N-benzylo-3-spirocyklopirolidyno-2,5-dionu VI 2004 Wrocław 15.Joint Meeting on Medicinal Chemistry The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity czerwiec 2005 Wiedeń, Austria 16.Joint Meeting on Medicinal Chemistry Synthesis, anticonvulsant activity and X-ray Analysis of new n-(4- arylpiperazin-1-yl)-alkyl-3-spirosuccinimide derivatives czerwiec 2005 Wiedeń, Austria 17. XLVII Konwersatorium Krystalograficzne The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity 30 VI -1 VII 2005 Wrocław Komunikaty na konferencjach

63 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Dziękuję za uwagę

64

65 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Podstawnik spiroimidpiperazyna 5a Otwarta koperta krzesło Otwarta kopertaSkręconakrzesło 5b SkręconaPłaskikrzesło 5c krzesłoOtwarta kopertakrzesło PłaskiKrzesło 5d Otwarta koperta krzesło Otwarta kopertaSkręconakrzesło Otwarta koperta krzesło

66 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych

67 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych


Pobierz ppt "Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach."

Podobne prezentacje


Reklamy Google