Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Oddziaływania typu C=O...H-C,

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Oddziaływania typu C=O...H-C,"— Zapis prezentacji:

1 Oddziaływania typu C=O...H-C,
jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

2 Oddziaływania typu C=O...H-C,
jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

3 Oddziaływania typu C=O
Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

4 Agnieszka Dzierżawska - Majewska
Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

5 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski
Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

6 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski
Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

7 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

8 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

9 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

10 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Chemia supramolekularna Chemia ponad cząsteczką Jest to chemia układów „więcej niż cząsteczkowych”, wykraczająca poza klasyczne podziały oraz poza atomy i cząsteczki. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

11 CHEMIA SUPRAMOLEKULARNA
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA SUPRAMOLEKULARNA Cząsteczka – zespół atomów, który może wykazywać: izomerę strukturalną; izomeryzację; stereoizomeryzację. Supramolekuła- zespół molekuł, które mogą wykazywać: polimorfizm w kryształach; przemiany fazowe; enancjomorfizm. WIĄZANIE KOWALENCYJNE WIĄZANIE SUPRAMOLEKULARNE Jest to wiązania międzyatomowe odpowiedzialne za: trwałość, stabilność, budowę oraz funkcję cząsteczek. Jest to oddziaływania między-cząsteczkowe odpowiedzialne za: tworzenie, istnienie, funkcje oraz transformacje układów supramolekularnych. SYNTEZA ORGANICZNA SYNTEZA SUPRAMOLEKULARNA Synteza cząsteczek (synteza intramolekularna) Synteza intermolekularna (w tym inżynieria krystaliczna) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

12 Jej korzenie leżą u podstaw takich nauk jak: chemia organiczna,
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Jej korzenie leżą u podstaw takich nauk jak: chemia organiczna, projektowanie syntez receptorów, chemia koordynacyjna, chemia fizyczna, biochemia oraz z biologicznymi procesami rozpoznawania się receptora molekularnego i substratu. Autorstwo terminu „chemia supramolekularna” przypisuje się Jean-Marie Lehnowi. Jednakże jako początek należy uznać pionierskie prace Petersena nad syntezą estrów koronowych, opublikowane w 1967 roku. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

13 zaprojektować i zbudować
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Parametry wyjściowe cząsteczki o znanych parametrach (rozmiar, kształt, geometria, konformacja, powierzchnie) zaprojektować i zbudować nowe zespoły cząsteczkowe o pożądanych właściwościach Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

14 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Supramolekuły Stanowią uporządkowany zbiór molekuł, których strukturalne i fizykochemiczne właściwości zależą od współdziałania i kompromisu różnych czynników. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

15 Podstawowe zagadnienia
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

16 Podstawowe zagadnienia
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

17 rozpoznanie molekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

18 rozpoznanie molekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

19 rozpoznanie molekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

20 rozpoznanie molekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

21 rozpoznanie molekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

22 supermolecule par excellence
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków supermolecule par excellence Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

23 Siły o charakterze anizotropowym Siły o charakterze izotropowym
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Siły o charakterze anizotropowym Siły o charakterze izotropowym A. Siły dalekozasięgowe: Silne wiązania wodorowe: (O,N)-H···(O,N) Słabe wiązani wodorowe: C-H···(O,N), (O,N)-H···C, (O,N)-H··· π Oddziaływania halogenowe o charakterze polaryzacyjnym: Cl···Cl, J···J, Br····Br, I···Cl, Br···F, I···F, N···J, O···J, N···Cl Inne oddziaływania typu: S···N, S···S, S···Cl B. Siły średniozasięgowe Oddziaływania z udziałem układów aromatycznych typu: stacking C···C “herling-bone” C···H, C-H···π hydrofobowe H···H Siły średniozasięgowe (van der Waalsa): Oddziaływania multipolowe Siły jonowe Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

24 Syntony supramolekularne
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Syntony supramolekularne Jednostki strukturalne wewnątrz supramolekuły, które mogą być formowane i/lub łączone poprzez znane lub wymyślone operacje odpowiadające oddziaływaniom międzycząsteczkowym E. J. Corey 1967r. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

25 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

26 X H Y C Θ d Ф D Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne
Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Θ Ф D d X H Y C Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

27 C H O Θ d Ф D d 2 - 3 Å D 3 - 4 Å Θ (X-H∙∙∙Y) min. wartość wynosi 110˚
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Θ Ф D d C H O d Å D Å Θ (X-H∙∙∙Y) min. wartość wynosi 110˚ Ф (H∙∙∙Y-C) brak danych literaturowych na temat jego granicznych wartości Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

28 C=O...H-C 1937 Glasston 1939 Gorky 1953 Dougill’a i Jeffrey’a
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków C=O...H-C 1937 Glasston 1939 Gorky 1953 Dougill’a i Jeffrey’a Sutor 1970 Green (DeLaat i Ault (1987) oraz Steiner (1998)) 1982 Kennard i Taylor 1995 Derewenda 1999 Desiraju Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

29 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

30 Oddziaływania międzycząsteczkowe
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Krystalografia Chemia leków Oddziaływania międzycząsteczkowe Wiązania wodorowe międzycząsteczkowe, w tym słabe typu: C-H….O 2. Stacking π-π w kryształach. Obszary w modelach farmakoforowych Donory i akceptory wiązań wodorowych D-H….A Obszary o charakterze lipofilowym Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

31 n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań
Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

32 n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań
Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

33 n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań
Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

34 24 związki n = 1, 2 X = CH2, NH R = H, CH3, CF3, Cl, COOH n = 1, 2
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań I II III 24 związki 7 6 11 n = 1, 2 X = CH2, NH R = H, CH3, CF3, Cl, COOH n = 1, 2 m = 1, 2 R = H, CF3 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

35 Wykonanie badań strukturalnych i analiza wiązań
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Wykonanie badań strukturalnych i analiza wiązań wodorowych w poszukiwaniu motywów upakowania w grupie 24 związków, pochodnych imidu kwasu spirobursztynowego. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

36 1a 1d 1g 1b 1e 1f 1c 1f 1g Chemia supramolekularna Przedmiot badań
Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 1a 1d 1g 1b 1e 1f 1c 1f 1g Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

37 2a 2g 2c 2h 2d 2i Chemia supramolekularna Przedmiot badań
Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 2a 2g 2c 2h 2d 2i Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

38 3a 3h 3f 4a 4j Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne
Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 3a 3h 3f 4a 4j Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

39 4a 4d 4b 4c Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne
Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 4a 4d 4b 4c Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

40 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

41 ( C H ) n O N O X R UKŁAD BICYKLICZNY UKŁAD FENYLOWY ŁĄCZNIK
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych UKŁAD BICYKLICZNY ( C H ) n 2 ŁĄCZNIK O N O UKŁAD FENYLOWY X R Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

42 pochodne N-aminofenylowe
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Typ 5+5 pochodne N-benzylowe pochodne N-aminofenylowe uład spiro imid układ spiro 1a Otwarta koperta 3a Półkrzesło 1b Skręcona 1c 1d 1e 1f 3f 1g 1h 3h 1i Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

43 pochodne N-aminofenylowe
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Typ 5+6 pochodne N-benzylowe pochodne N-aminofenylowe układ spiro imid 2a Krzesło Półkrzesło 4a 2c Otwarta koperta 2d 2g 2h 2i 4j Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

44 X = NH X = CH2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne
Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych X = NH X = CH2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

45 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

46 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

47 Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

48 Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

49 Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) X=N X=C C-H∙∙∙O (°) O1 O2 C∙∙∙O (Å)
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) C-H∙∙∙O (°) X=N X=C O1 O2 C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

50 Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

51 Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

52 Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Motyw I Motyw II
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) 8 struktur Motyw I Motyw II 7 struktur 6 struktur Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

53 Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

54 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

55 Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

56 Motyw I Motyw II CHb O2 O1 C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å)
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II CHb C-H∙∙∙O (°) O1 O2 C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

57 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I N - H ∙∙∙ O1 4 struktury Oddziaływania Carom - H ∙∙∙ O i Cimid - H ∙∙∙ O są uzupełnieniem podstawowego motywu. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

58 H – C/N (sp3) Θ H - CPh Θ 130 ÷ 150º dla C ok. 160º dla N
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych H – C/N (sp3) H - CPh Θ 130 ÷ 150º dla C ok. 160º dla N Θ Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

59 W związkach biologicznie czynnych:
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski W badanej grupie 20 związków (N-podstawionych-2-azaspiro[4.n]nonan-1,3-dion, gdzie n= 4,5): Nie obserwuje się powinowactwa do jednej konformacji występują 2 typy motywów upakowania cząsteczek w krysztale, wzajemnie się wykluczających W związkach biologicznie czynnych: preferowana jest konformacja A / A1 akceptor wiązań wodorowych O1 tworzy zawsze 2 wiązania, o zdefiniowanych parametrach geometrycznych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

60 Literatura J.-M. Lenh „Chemia supramolekularna” Ich Pan 1993;
J.-M. Lenh, Struci. Bonding, 1973, 16, 1; J.-M. Lenh, Pure Apel. Chem. 1978, 50, 871 ; J.-M. Lenh, Lecon Inaugurale, College de France, Paris 1980 ; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 41; R. Pfeiffer Organische Molekulvebidungen Stuttgart 1927; J. Lipkowski, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 5; J.-M. Lenh, J. Simon, J. Wagner Angew. Chem 1973, 85, 631; M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 9; J.-M. Lenh, J. L. Atwood, D.D. MacNicol, F. Foegtle, Comprehensive Supramoleculat Chemistry, Pergamon 1996; J.-M. Lenh, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; E. Fischer, Ber. Teutsch Ges., 1984, 24, 3189; J.-M. Lenh, Structure and bonding 1973, 16, 1; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem ., 1995, 49, 547; 15. -structura_adn.html M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 189; J. Lindley, New, J. Chem., 1991, 15, 153; L. Piela „Idee Chemii Kwantowej“ PWN Warszawa 2005 J.D. Dunitz, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 177; G.R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; E. J. Corey, Pure Appl. Chem., 1967, 14, 19; S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A.D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 119; S. J. Grabowski J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18 S. Rose, S.Bullock “Chemia życia” Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 1993; G.R. Desiraju, T. Steiner ”The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology” Oxford University Press, New York USA 1999; Z. S. Derewenda, L. Lee and U. Derewenda, J. Mol. Biol. 1995, 252, 248 A. Addlagatta, M. Jaskolski, N. Ashwini, Acta Cryst. 2000, B56, 512 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

61 Spis publikacji Agnieszka Dzierżawska - Majewska
J. Obniska, A. Dzierżawska-Majewska, P. Zajdel, J. Karolak-Wojciechowska; „Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of 2-benzyl and 2-aminophenyl of 2-azospiro[4.5]decane-1,3-dione” Il Farmaco 2005, 60, 529; A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak-Wojciechowska, J. Obniska „C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 1. Structure and conformation of N-(methyl)-benzyl-3-spirocycloalkylo pyrrolidine -2,5-diones.” J.Mol. Struct. 2006, 783, 66 J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and J. Obniska “C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 2. Structures and conformation of N-amino-3-spirocykloalkilopirolidyno-2,5-diones”. Acta Cryst. E , E62, 931 J. Obniska, A. Zagórska, A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak- Wojciechowska: The impact of trifluoromethylene and fluoro substituents on anticonvulsant activity of new N-benzyl- and N-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane and [4.5]decane-1,3-dione derivatives J Fluorine Chem 2006, 127, 417 J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierzawska-Majewska, A. Mrozek and J. Obniska, J.Mol. Struct 2005, – praca w przygotowaniach J. Karolak-Wojciechowska, R. Czylkowski, K. Kieć- Kononowicz, E. Szymańska, A. Dzierżawska; „Crystal structure of Z-5-( phenylbenzylidene)-2-methylthio - imidazoline-4-one, C17H14N2OS ” Z.Kristallogr.NC 2002, 217, 581; S. Markowicz, M. Figlus, Michał Lejkowski, J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska, F. Verpoort, Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 2: C2-symmetric N,N’-3-(2α- hydroxy)pinane diimines and diamines,  Tetrahedron : Asymmetry 2006, 17, 434; J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and M. Olczak-Kobza “Spectroscopic properties, structures and thermal decompositions of the mixed cadmium (II) complexes with O-hydroxybenzoic acid and imidazoles” Journal of Coordination Chemistry wysłane do redakcji Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

62 Komunikaty na konferencjach
XLIV Konwersatorium Krystalograficzne „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” VI 2002 Wrocław; VI Sesja Posterowa Tematów Prac Posterowych Środowiska Chemików Łodzkich „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” 17 VI 2003 Łódź – wyróżnienie Dziekana Wydziału Chemicznego XLV Konwersatorium Krystalograficzne, „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” VI 2003 Wrocław XLVI Zjazd PTChem Forum Młodych „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” IX 2003 Lublin – wystąpienie ustne; IV Multidyscyplinarna Konferencja Nauki o Leku (MKNOL) „Synthesis, physicochemical prosperities and X-Ray analysis of new -benzyl- 2-azaspiro[4.4]nonane and [4,5] decane -1,3-dione with potential anticonvulsant activity” Gdańsk- Sobieszewo XLVI Konwersatorium Krystalograficzne „Wpływ podstawników w pozycji 2- oraz 4- w pierścieniu fenylowym na ogólną konformację N-benzylo-3-spirocyklopirolidyno-2,5-dionu” VI 2004 Wrocław Joint Meeting on Medicinal Chemistry „ The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity” czerwiec 2005 Wiedeń, Austria Joint Meeting on Medicinal Chemistry „ Synthesis, anticonvulsant activity and X-ray Analysis of new n-(4-arylpiperazin-1-yl)-alkyl-3-spirosuccinimide derivatives” czerwiec 2005 Wiedeń, Austria XLVII Konwersatorium Krystalograficzne „The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity” 30 VI -1 VII 2005 Wrocław Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

63 Dziękuję za uwagę Agnieszka Dzierżawska - Majewska
Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

64

65 Podstawnik spiro imid piperazyna 5a Otwarta koperta krzesło Skręcona
Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Podstawnik spiro imid piperazyna 5a Otwarta koperta krzesło Skręcona 5b Płaski 5c Krzesło 5d Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

66 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

67 Chemia supramolekularna
Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach


Pobierz ppt "Oddziaływania typu C=O...H-C,"

Podobne prezentacje


Reklamy Google