Aldehydy i ketony

Aldehydy

Grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH2O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym CnH2n+1CHO.

Otrzymywanie Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi: i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Charakterystyczne reakcje 1.reakcje addycji do grupy karbonylowej 2. redukcja do alkoholi  I-rzędowych: CH3CHO + H2 → C2H5OH

3. utlenianie do kwasów karboksylowych: 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH reakcje tego typu są podstawą wykrywania i oznaczania aldehydów, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera, np.: 1. próba Tollensa (tzw. próba lustra srebrowego): 2[Ag(NH3)2]+ + HCHO + 3OH- → 2Ag↓ + HCOO- + 2H2O + 4NH3

2. próba Trommera: CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 → CH3CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O

addycja amoniaku lub amin, a następnie eliminacja wody, daje iminy: 2. Reakcja amin z formaldehydem w obecności kwasu (najczęściej kwasu mrówkowego) wykorzystywana jest do metylowania amin (reakcja Eschweilera-Clarke'a):

1. kondensacja aldolowa (na przykładzie aldehydu octowego): Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a1, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Zastosowanie Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki)

w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych),

w garbarstwie (aldehyd glutarowy).

Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw Roztwór aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formaliny) stosowany jest do konserwacji preparatów biologicznych.

Ketony

Grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj Grupa związków organicznych zawierających grupę ketonową, tj. grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma atomami węgla. Proste ketony, będące monokarbonylowymi pochodnymi alkanów, noszą nazwę alkanonów i mają wzór ogólny CnH2n+2CO.

Nazewnictwo Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna H-CHO   H-CHO aldehyd mrówkowy metanal CH3-CHO aldehyd octowy etanal CH3-CH2-CH2-CHO aldehyd masłowy butanal (CH3)2=CH-CHO aldehyd izomasłowy 2-metylopropanal CH3-(CH2)4-CHO aldehyd kapronowy heksanal CH2=CH-CHO aldehyd akrylowy 2-propenal CH3-CH=CH-CHO Aldehyd akrylowy 2-butenal

Nazwy systematyczne: tworzy się poprzez dodanie końcówki „on” oraz podanie lokantu określającego położenie grupy karbonylowej. Przykłady:

Nazwy zwyczajowe: Aceton 2. Acetofenon 3. Benzofenon

Otrzymywanie

Uwodnienie propynu (reakcja Kuczerowa):

Właściwości a) fizyczne: - tworzą szereg homologiczny, - Aceton - bezbarwna ciecz, o charakterystycznym zapachu, łatwo palny, występują w krwi i moczu ludzi chorych na cukrzycę, dobry rozpuszczalnik, miesza się z H2O i etanolem. b) chemiczne: - ulegają reakcji utleniania, - nie ulegają próbie Trommera i Tollensa, - odporne na działanie łagodnych utleniaczy.

Zastosowanie są składnikiem olejku miętowego (występującego w przyrodzie jako menton)

są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty

w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące (chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton)

Koniec