Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów Mocznik i jego zastosowanie Reakcja biuretowa

Budowa amidów Amidy kwasów karboksylowych – związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – amidową: o ogólnym wzorze R – CONH2 grupa amidowa składa się z dwóch grup funkcyjnych: karbonylowej: – CO – i aminowej – NH2 Rzędowość amidów: Amidy I-rz. - jeden atom wodoru jest zastąpiony w NH3 jest zastąpiony grupą acylową R – CO – NH2 - C | O grupa karbonylowa grupa aminowa NH2 R – C | O

Budowa amidów Rzędowość amidów cd.: Amidy II-rz. - dwa atomy wodoru są zastąpione grupami acylowymi (R1 = R2 lub R1 ≠ R2): Amidy III-rz. – trzy atomy wodoru są zastąpione grupami acylowymi: (R1 = R2 = R3 lub R1 ≠ R2 ≠ R3): O | N – C – R2 R1 – C H O | N – C – R2 R1 – C C – R3

Nazewnictwo amidów I-rz. i wł. fizyczne Amidy I-rz.: Właściwości fizyczne amidów: Amidy alifatyczne o lekkiej grupie acylowej są cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H2O, amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce Amidy mają wysokie temp. wrzenia – cząsteczki są polarne, ulegają asocjacji (tworzą między sobą silne wiązania wodorowe) C – NH2 O | H – C – NH2 O H3C – C – NH2 O metanoamid etanoamid benzenokarboksyamid

Otrzymywanie amidów Amidy I-rz.: reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem chlorek acetylu etanoamid termiczny rozkład soli amonowych kwasów karboksylowych CH3 – COOH + NH3  CH3-COONH4 kw. etanowy etanian amonu CH3 - COONH4  CH3 – CO – NH2 + H2O etanian amonu etanoamid Amidy II i III-rz. otrzymuje się przez ogrzewanie odpowiednich amidów I-rz lub II-rz z amoniakiem. CH3 – C – Cl + H –NH2  CH3 – C – NH2 + HCl O

Właściwości chemicznie amidów Amidy wykazują charakter obojętny lub lekko kwasowy reakcje z silnymi kwasami  powstają sole, jednak proton (H+) przyłącza się do at. O grupy karbonylowej: redukcja amidów wodorem, powstają aminy: CH3-CO-NH2 + H2  CH3-CH2 – NH2 + H2O hydroliza w środowisku kwasowym: CH3-CO-NH2 + H2SO4 + H2O  CH3-COOH + NH4HSO4 hydroliza w środowisku zasadowym: CH3-CO-NH2 + NaOH  CH3-COONa + NH3 hydroliza amidów I-rz. w obecności HNO2: CH3-CO-NH2 + HNO2  CH3-COOH + N2 + H2O

Właściwości chemicznie amidów cd. i zastosowanie Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu kwasu i amoniaku: Hydroliza amidów 2o i 3o prowadzi do powstania do odpowiedniego kwasu karboksylowego i odpowiednih amin 1o lub 2o. Etanoamid – biała krystaliczna substancja, silnym i specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji papieru, lakierów i obróbce skór. NH2 H2C – C O H2C – C O NH + NH3  temp.

Mocznik – amid kwasu węglowego Mocznik – CO(NH2)2 – jest produktem końcowym przemiany białek w organizmach zwierzęcych, jest toksyczny, usuwany jest głównie z moczem, częściowo przez skórę z potem. W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu węglowego: Mocznik jest pierwszym związkiem organicznym, który otrzymano (Friedrich Wohler – 1828) w syntezie chemicznej (poza organizmem). NH2 O = C |

Otrzymywanie mocznika Reakcja fosgenu COCl2 (silna trucizna – gaz bojowy) z amoniakiem NH3 Reakcja CO2 z amoniakiem : T = 200oC i p = 20MPa CO2 + 2 NH3  Cl O = C + 2 NH3  | NH2 O = C + 2 HCl | NH2 O = C + H2O | T/p

Właściwości mocznika Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała sól – azotan(V) mocznika: Mocznik jest 46% nawozem azotowym, jego wodny roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe, stosowany doglebowo jest nawozem wolno działającym, stosowany jest w produkcji żywicy mocznikowo-formaldehydowej, lekarstw, herbicydów. NH2 O = C + HNO3  | NH2 O = C | NH3 + NO3-

Biuret – reakcja biuretowa Biuret jest kondensatem dwóch cząsteczek mocznika, dobrze rozpuszcza się w wodzie, wchodzi w reakcje z Cu(OH)2, z jonami Cu2+ daje barwne reakcje – powstaje barwny kompleks: różowo- fioletowy, którego intensywność barwy zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce. NH2 C | HN O H C | H2N O NH2 N H NH2 C | H2N O +  temp. + NH3

Biuret – reakcja biuretowa cd. Barwną reakcję biuretową stosuje się do wykrywania łańcuchów peptydowych i białek, w cząsteczkach których występują wiązania amidowe – peptydowe. C – NH2 HN – C H – N Cu N – H C – NH H2N – C O