Aminy Budowa i klasyfikacja amin Nazewnictwo i izomeria amin

Prezentacja na temat: "Aminy Budowa i klasyfikacja amin Nazewnictwo i izomeria amin"— Zapis prezentacji:

1 Aminy Budowa i klasyfikacja amin Nazewnictwo i izomeria amin
Otrzymywanie amin Właściwości amin

2 Budowa i klasyfikacja amin
Aminy – pochodne amoniaku (NH3), w cząsteczce którego jeden lub kilka atomów wodoru zastąpiono podstawnikami węglowodorowymi (R lub Ar) Klasyfikacja amin: Aminy I-rzędowe: R – NH lub Ar – NH2 Aminy II-rzędowe : R – NH – R Aminy III-rzędowe: W zależności od podstawników węglowodorowych rozróżnia się aminy alifatyczne, aromatyczne, mieszane, jeżeli grupa aminowa nie jest związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to aminy te należą do amin alifatycznych. Ze względu na wolną parę elektronową na atomie N, aminy są elektronodonorami, czyli wykazują właściwości zasadowe. R – N – R | R

3 Nazewnictwo amin : trimetyloamina (III-rz)
Nazewnictwo – w kolejności alfabetycznej wymienia się podstawniki węglowodorowe, w przypadku większej liczby tych samych podstawników dodaje się przedrostki liczbowe (di, tri), nazwa kończy się słowem „amina” H3C – NH2 : metyloamina (I-rz) H3C – NH – CH3: dimetyloamina (II-rz) : trimetyloamina (III-rz) CH3 – CH2 – NH2: etyloamina (I-rz) CH3 – CH2 – NH – CH3: etylometyloamina (II-rz) H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2: butano-1,4-diamina | CH3 H3C – N – CH3

4 Nazewnictwo amin cd. i izomeria
Izomeria – izomerami aminy I-rz propylo-1-aminy CH3 – CH2 – CH3 – NH2 są: trimetyloamina (III-rz), etylometyloamina (II-rz) | NH2 | NH2 CH3 fenyloamina / (anilina) I-rz | NH2 CH3 | NH2 CH3 2-metylofenyloamina / (o-toluidyna) I-rz 4-metylofenyloamina / p – toluidyna 3-metylofenyloamina / m – toluidyna

5 Otrzymywanie amin Otrzymywanie amin alifatycznych: alkilowanie amoniaku lub amin 1o i 2o halogenoalkanami, powstający produkt poddaje się hydrolizie zasadowej CH3I NH3  [CH3-NH3]+I- jodometan + amoniak jodek metyloamonium [CH3-NH3]+I- + NaOH  CH3 - NH2 + NaI + H2O CH3I CH3-NH2  CH3 – NH – CH3 + HI jodometan + metyloamina dimetyloamina (w/w zapis – jest zapisem uproszczonym)

6 Otrzymywanie amin cd Otrzymywanie amin aromatycznych:
redukcja nitrobenzenu wodorem wobec katalizatora C6H5-NO2 + 3H2  C6H5-NH2 + 2H2O nitrobenzen anilina redukcja nitrobenzenu mieszaniną cynku (lub cyny, żelaza) i kwasu chlorowodorowego, w drugim etapie hydroliza w środowisku zasadowym C6H5 – NO2 + 3Zn + 7HCl  [C6H5-NH3]+Cl- + 3ZnCl2 + 2H2O nitrobenzen chlorek aniliny [C6H5-NH3]+Cl- + NaOH  C6H5-NH2 + NaCl + H2O chlorek aniliny anilina

7 Właściwości fizyczne amin
Metyloamina i etyloamina są gazami o nieprzyjemnym zapachu, aminy aromatyczne (anilina) i aminy o dłuższych łańcuchach węglowych są cieczami, difenyloamina, p-toluidyna są ciałami stałymi. Aminy mają niskie temp. wrzenia, ponieważ nie mają zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Aminy alifatyczne dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody poprzez wolna parę elektronową na atomie azotu. stała dysocjacji metyloaminy / Kb = 4,265 ٠ 10-4 CH3 – NH2 + H2O ↔ CH3 – NH3+ + OH-

8 Właściwości fizyczne amin
Aminy aromatyczne - anilina trudno rozpuszcza się w wodzie, ponieważ wolna para elektronowa jest sprzężona z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego, co obniża właściwości elektrodonorowe, stała dysocjacji aniliny / Kb = 4,266 ٠ 10-10 C6H5 – NH2 + H2O ↔ C6H5 – NH3+ + OH- wraz ze wzrostem liczby grup aminowych związanych z pierścieniem aromatycznym wzrasta rozpuszczalność ich w wodzie (wzrastają właściwości elektrodonorowe).

9 Właściwości chemiczne amin
Aminy wykazują właściwości zasadowe, podobnie jak amoniak (wolna para elektronowa na atomie azotu – elektronodoner) dysocjacja elektrolityczna w roztworze wodnym CH3 – NH2 + H2O ↔ CH3-NH3+ + OH- reakcja z kwasami  sól CH3-NH HBr  CH3-NH3Br metyloamina bromek metyloamonium Aminy alifatyczne wykazują silniejsze właściwości zasadowe niż amoniak, natomiast anilina ma słabsze właściwości zasadowe niż amoniak i aminy alifatyczne. Aminy, jako słabe zasady są wypierane z soli przez wodorotlenki litowców.

10 Właściwości chemiczne amin cd
Pozostałe reakcje amin: aminy I i II-rzędowe ulegają alkilowaniu  powstają odpowiedni aminy II i III- rzędowe, utlenianie do grupy nitrowej, halogenowaniu ( substytucji rodnikowej na alifatycznej części węlgowodorowej) aminy aromatyczne – substytucja elektrofilowa na pierścieniu aromatycznym, grupa aminowa jest podstawnikiem I- rodzaju, kolejne podstawniki są kierowane w pozycje: orto (2 i 6). para (4)

11 Zastosowanie amin Metyloamina CH3- NH2: produkcja barwników, środków farmaceutycznych, jest dodatkiem do rozpuszczalników, zmywaczy, paliw, Diaminy od 2-ch do 6 at. C w cząsteczce stosowane są do produkcji włókien sztucznych (np. heksano-1,6-diamina jest półproduktem w produkcji nylonu) Aminy III-rzędowe są stosowane jako utwardzacze żywic syntetycznych mających zastosowanie jako kleje (epidian), lakiery materiały izolacyjne.

12 Zastosowanie amin Anilina właściwości i zastosowanie:
bezbarwna ciecz brunatniejąca pod wpływem powietrza, słaby ale charakterystycznym zapachu, toksyczna, stosowana do produkcji barwników, farmaceutyków, materiałów wybuchowych, tworzyw sztucznych.