Estry kwasów karboksylowych

Estry,co to właściwie jest? Estry to związki organiczne powstające w wyniku reakcji alkoholu z kwasem (estryfikacja).Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych. Rys.1 Wzór ogólny estrów

Nazewnictwo estrów Drugi wyraz wywodzi się od określenia alkilu pochodzącego z alkoholu tworzącego ester. Dopisujemy końcówkę -ylu. Na przykład: Nazwy estrów składają się z dwóch wyrazów. Pierwszy z nich pochodzi od nazwy kwasu, z którego powstał dany ester. Dopisujemy również końcówkę -an. Na przykład: Alkohol tworzący Alkohol metylowy Alkohol etylowy Nazwa kwasu Kwas octowy Kwas mrówkowy Człon estru metylu etylu Nazwa estru Octan Mrówczan Rys.2 Mrówczan metylu

Otrzymywanie estrów Pod wpływem katalizatorów zasadowych w postaci odpowiednich alkoholanów estry reagują z alkoholami. Reakcja ta jest odwracalna, nosi nazwę alkoholizy lub transestryfikacji. Wykorzystuje się ją do otrzymywania estrów i alkoholi. Rys.3 Alkoholiza octanu etylu propanolem.

Zapachy estrów Zapach estrów zanika wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego kwasów i alkoholi użytych do ich produkcji . Nazwa estru Zapach estru Maślan butylu zapach ananasów Maślan metylu zapach jabłek Mrówczan benzylu zapach jaśminu Mrówczan etylu zapach rumu Mrówczan izobutylu zapach malin Octan amylu zapach bananów Octan izoamylu zapach gruszek Octan oktylu zapach pomarańcz Octan izobutylu zapach gruszek, agrestu Salicylan metylu zapach baldaszkowatych

Właściwości estrów kwasów karboksylowych Właściwości fizyczne estrów: -w większości ciecze(zmiana stanu skupienia wraz ze wzrostem atomów węgla w cząsteczce), -słabo rozpuszczalne w wodzie, -lotne, -przyjemnie pachnące, -toksyczne w większych dawkach

Właściwości estrów kwasów karboksylowych Właściwości chemiczne estrów: Ulegają bardzo łatwo reakcji hydrolizy czyli rozpadowi na kwas i alkohol pod wpływem wody. Przeprowadza się ją w roztworze zakwaszonym (kiedy katalizatorem jest kwas siarkowy) lub w środowisku zasadowym.W obydwu przypadkach produkty reakcji są inne. W pierwszym-kwas karboksylowy i alkohol (lub fenol), natomiast w drugim sól kwasu karboksylowego i alkohol (albo fenol). Hydroliza Estrów

Podział tłuszczy Szczególną grupę estrów stanowią tłuszcze. Tłuszcze to grupa związków zróżnicowanych zarówno pod względem budowy, jak i właściwości. Tłuszcze proste roślinne ciekłe zwierzęce stałe Rys.5 Podział tłuszczów prostych ze względu na stan skupienia. Rys.4 Podział tłuszczów prostych ze względu na pochodzenie.

Charakterystyka tłuszczy Większość tłuszczów nie ma zapachu, jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych oraz dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach niepolarnych. Wszystkie tłuszcze są lżejsze od wody. Rys. 6 Ogólny wzór strukturalny tłuszczu (triglicerydu)

Zastosowanie tłuszczy Tłuszcze roślinne, takie jak oliwa, olej słonecznikowy, są oczyszczane, utwardzane lub odwadniane, a następnie używane w przemyśle spożywczym, mydlarskim, włókienniczym i w lecznictwie.

Utwardzanie tłuszczy Utwardzanie tłuszczów polega na addycji wodoru do wiązań podwójnych występujących w resztach kwasowych tłuszczu nienasyconego, w obecności katalizatora niklowego. Metoda ta jest stosowana między innymi w procesie produkcji margaryny.

Mydła Sole metali alkalicznych, głównie sodu, magnezu, litu, potasu i wyższych kwasów tłuszczowych o 12-18 atomach węgla . Są związkami powierzchniowoczynn ymi.

Otrzymywanie mydła Mydła otrzymuje się w wyniku reakcji hydrolitycznego zmydlania trójglicerydów wodorotlenkami. Reakcja zachodzi szybciej w obecności niewielkich ilości etanolu. Koniec zmydlania stwierdza się, gdy mała próbka mydła rozpuszcza się w wodzie (brak śladów tłuszczu). Rys.7 Hydroliza tłuszczów (proces zmydlania)

Podział mydła Mydła sodowe magnezowe litowe potasowe wapniowe -stałe w temperaturze pokojowej -rozpuszczalne w wodzie -służą do produkcji mydła w kostkach -ciekłe w temperaturze pokojowej - produkuje się z nich szampony, płyny do kąpieli i mydła w płynie -pół-ciekłe w temperaturze pokojowej -słabo rozpuszczają się w wodzie -stosowane jako dodatki do litowych smarów - miękkie (maziste) -zwane mydłem szarym, -rozpuszczalne w wodzie -nierozpusz-czalne w wodzie, tworzą się najczęściej podczas reakcji mydła np. potasowego z chlorkiem wapnia Rys.7 Podział mydła

Zastosowanie mydła w lecznictwie Mydło lecznicze – biały lub żółty proszek, rozpuszczalny w wodzie i gorącym etanolu. Otrzymuje się je przez dodanie etanolu i roztworu wodorotlenku sodu do mieszaniny smalcu wieprzowego i oleju rzepakowego Mydło potasowe – mazista, żółtobrunatna, miękka, przeświecająca masa o charakterystycznym zapachu, Otrzymywane z oleju lnianego ogrzewanego z roztworem wodorotlenku potasu i etanolem

Woski Woski to estry kwasów karboksylowych o długich łańcuchach i alkoholi również o długich, prostych łańcuchach. Tłuszcze są estrami gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych

Bitrex Jako domieszka do denaturatu,czy spirytusu stosuje się ester Bitrex, jest to benzoesan denatonium i cechuje się bardzo gorzkim smakiem. Jest dodawany do różnych środków chemicznych w celu zniechęcenia ludzi do spożywania ich.

Detergenty Estry kwasu siarkowego(VI) i alkoholi o długich i nierozgałęzionych łańcuchach węglowych stosuje się często przy produkcji różnego rodzaju detergentów.

Estry i oleje silnikowe

Bibliografia http://www.ceramikabarbara.home.pl/sklep/woski.jpg http://pl.wikipedia.org/wiki/T%C5%82uszcze http://pl.wikipedia.org/wiki/Myd%C5%82a http://chemia.organiczna.webpark.pl/estry/estry.htm http://pl.wikipedia.org/wiki/Estry http://www.bryk.pl/teksty/liceum/chemia/chemia_organiczna/19331-estry_kwas%C3%B3w_karboksylowych.html Podręcznik „CHEMIA 2”,Stanisława Hejwowskia,Ryszard Marcinkowski,Justyna Staluszka

Dziękuję za uwagę. Paweł Wiejkut