Estry kwasów nieorganicznych

Prezentacja na temat: "Estry kwasów nieorganicznych"— Zapis prezentacji:

1 Estry kwasów nieorganicznych
estry kwasu węglowego – H2CO3, estry kwasu azotowego(V) i (III) – HNO3, HNO2, estry kwasu siarkowego(VI), estry kwasy fosforowego(V) – H3PO4, fosfolipidy, estry kwasu fosforawego(III) – H3PO3, kwasu fosfonowego – H2PHO3, estry kwasu borowego(III) – H3BO3

2 Estry kwasu węglowego Estrów kwasu węglowego otrzymuje się w reakcji chlorków kwasu węglowego i alkoholanów lub alkoholi: monoestry kwasu węglowego są nietrwałe i ulegają rozkładowi do CO2 i odpowiedniego alkoholu, diestry kwasu węglowego (dialkilowęglany) są trwalsze, są barwnymi cieczami i posiadają zapach owoców: + 2 R – O Na  NaCl + R – OH  HCl chloromrówczany alkilu mają ostry zapach i substancjami łzawiącymi. O = C | Cl O = C | O – R ɵ ꚛ O = C | Cl O = C | Cl O – R

3 Estry kwasu azotowego(V)
Estry kwasu azotowego(V): R – O – NO2 otrzymuje się w reakcji kwasu azotowego(V) z alkoholami: + HO-CH2-CH3  H2O (azotan(V) etylu) + 3 HNO3  H2O (triazotan(V) glicerolu) N – OH || O N – O-CH2-CH3 || O H2SO4 CH2 – OH CH – OH | CH2 – O-NO2 CH – O-NO2 | H2SO4

4 Estry kwasu azotowego(III)
Estry kwasu azotowego(III): R – O – NO otrzymuje się w reakcji kwasu azotowego(III) z alkoholami:  H2O (azotan(III) amylu / cykloheksanolu) azotyny alkilowe rozszerzają naczynia krwionośne, obniżają ciśnienie krwi oraz przyśpieszają akcję serca (np. azotan(III) amylu stosowany do produkcji leków nasercowych), azotan(V) glicerolu – żółtawa oleista ciecz, azotan(V) glikolu bezbarwna oleista i lotna ciecz, toksyczna, oba związki są wybuchowe, 1% roztwór triazotanu(V) glicerolu stosowany jest w schorzeniach krążenia i serca. | ON-O | OH H2SO4 N – OH || O

5 Estry kwasu siarkowego(VI)
Estry monoalkilowe kwasu siarkowego(VI): otrzymuje się w reakcji kwasu siarkowego(VI) z alkoholami: + HO – CH3  H2O OH S | O O – R O – R S | O OH S | O O-CH3 OH S | O (wodorosiarczan(VI) metylu)

6 Estry kwasu siarkowego(VI)
Estry dialkilowe kwasu siarkowego(VI): otrzymuje się w reakcji dymiącego kwasu siarkowego(VI) - H2S2O7 / H2SO4 nasycony SO3 z nadmiarem alkoholu: + 2 HO-CH2-CH3  H2O wodorosiarczany(VI) i siarczany(VI) alkilowe (metylowy i etylowy) są silnymi truciznami. = O S O O O-CH2-CH3 S | O H2SO4 (siarczan(VI) dietylu)

7 Estry kwasu fosforowego(V)
Estry kwasu fosforowego(V): otrzymuje się w reakcji kwasu H3PO4 z alkoholem w obecności H2SO4: + 3 HO-CH3  H2O + 2 HO-CH2-CH3  H2O + HO-CH3  H2O OH P | O O – CH3 P | O H2SO4 (fosforan(V) trimetylu) OH P | O O – CH2 – CH3 P | OH O H2SO4 (wodorofosforan(V) dietylu) OH P | O – CH3 O OH P | O H2SO4 (diwodorofosforan(V) metylu)

8 Estry kwasu fosforowego(V)
Estry kwasu fosoforowego(V): proste fosforany organiczne wykazują często silne własności toksyczne, istotne związki biologicznie - to estry kwasu fosforowego, między innymi DNA (w nukleotydzie wiązanie estrowe z cukrem 2-dezoksyrybozą) i RNA (w nukleotydzie wiązanie estrowe z cukrem rybozą), estry fosforanowe mają szerokie zastosowanie w: przemyśle technicznym - rozpuszczalniki, plastyfikatory, dodatki do paliw płynnych, dodatki do smarów i płynów hydraulicznych, przemyśle spożywczym - składniki suplementów diety, rolnictwie - insektycydy, herbicydy i fungicydy, technice wojskowej - bojowe środki trujące paralityczno-drgawkowe, w tym tak zwane nowiczoki.

9 Estry kwasu fosforowego(V)
Fosforan(V) glicerolu (propano-1,2,3-triolu)   H2O H – C – OH | H2 – C – OH OH P | O H2SO4 H – C – O | H2 – C – O P O

10 Fosfolipidy Pod względem chemicznym fosfolipidy są pochodnymi diacyloglicerydów, w cząsteczkach których trzecia grupa hydroksylowa jest zestryfikowana resztą kwasu fosforowego(V) połączonego też wiązaniem estrowym z resztą: choliny (lecytyny), etanoloaminy (kolaminy – kefaliny etanaloaminowe), hydroksyaminokwasu - seryny (kefaliny srynowe). Fosfolipidy wchodzą w skład błon komórkowych, występują w rdzeniu kręgowym i tkance mózgowej oraz innych tkankach organizmów zwierzęcych.

11 Fosfolipidy H – C – O – CO – CH2 – (CH2)n – CH3
reszta choliny (lecytyny) reszta kefaliny etanoloaminowej (X: H) / serynowej (X: COO ) ꚛ H – C – O – CO – CH2 – (CH2)n – CH3 | H2 – C – O – CO – CH2 – (CH2)n – CH3 H2 – C – O O P O – CH2 – CH2N(CH3)3 ɵ ɵ ꚛ H – C – O – CO – CH2 – (CH2)n – CH3 | H2 – C – O – CO – CH2 – (CH2)n – CH3 H2 – C – O O P O – CH2 – CH - NH3 ɵ X

12 Estry kwasów fosforowych
Estry kwasu fosforawego i fosfonowego:  kwas fosforawy (fosforowy(III)  ester dietylowy kwasu fosforawego kwas fosfonowy  ester dietylowy kwasu fosfonowego I HO – P – OH OH : I CH3-CH2-O – P – O-CH2-CH3 OH : I H – P = O OH | I H – P = O O – CH2-CH3 |

13 Estry kwasu borowego(III)
Estry kwasu borowego(III) – H3BO3 otrzymuje się w reakcji kwasu z alkoholami w obecności H2SO4: + 3 HO-CH2-CH3  H2O + 2 HO-CH3  H2O + HO-CH2-CH3  H2O OH I B HO O-CH2-CH3 I B CH3-CH2-O H2SO4 boran(III) trietylu O-CH3 I B OH CH3-O OH I B HO H2SO4 wodoroboran(III) dimetylu OH I B HO OH I B O-CH2-CH3 HO diwodoroboran(III) etylu H2SO4

14 Estry kwasu borowego(III)
estry kwasu borowego barwią płomień palnika gazowego na charakterystyczny zielony płomień, boran trietylu jest bezbarwną cieczą o słabym zapachu etanolu. Uwaga: estry kwasu azotowego(III), azotowego(V), siarkowego(VI), fosforowych, borowego nie należą do związków azotoorganicznych, siarkoorganicznych, fosforoorganicznych, boroorganicznych, ponieważ nie zawierają wiązań w cząsteczkach typu: C – N; C – S; C – P; C – B.