Amidy kwasów karboksylowych i mocznik -Budowa, nazewnictwo, rzędowość -Otrzymywanie amidów -Właściwości fizyczne amidów -Właściwości chemiczne amidów Mocznik i jego zastosowanie Reakcja biuretowa

Budowa amidów Amidy kwasów karboksylowych – związki organiczne zawierające grupę funkcyjną – amidową : O // - C – NH2 o ogólnym wzorze R – CONH2 Grupa amidowa składa się z dwóch grup funkcyjnych: karbonylowej: – CO – i aminowej – NH2 Rzędowość amidów: Amidy I-rz. - jeden atom wodoru jest zastąpiony w NH3 jest zastąpiony grupą acylową R – CO – Amidy II-rz. - dwa atomy wodoru są zastąpione grupami acylowymi Amidy III-rz. – trzy atomy wodoru są zastąpione gruami acylowymi

Nazewnictwo amidów I-rz. i właściwości fizyczne Amidy I-rz. metanoamid etanoamid benzenokarboksyamid O O O // // // H – C – NH2 H3C – C – NH2 C6H5 – C – NH2 Właściwości fizyczne amidów: Amidy alifatyczne o lekkiej grupie acylowej są cieczami (wyjątek etanoamid i propanoamid są ciałami stałymi), bardzo dobrze rozpuszczalnymi w wodzie – tworzą wiązania wodorowe z cz. H2O, amidy ciężkie są ciałami stałymi, ich rozpuszczalność maleje wraz ze wzrostem liczby atomów C w cząsteczce Amidy mają wysokie temp. wrzenia – cząsteczki są polarne, ulegają asocjacji (tworzą między sobą silne wiązania wodorowe)

Otrzymywanie amidów Amidy I-rz.: reakcja chlorków kwasowych z amoniakiem O O // // CH3 – C – Cl + H –NH2  CH3 – C – NH2 + HCl chlorek acetylu etanoamid termiczny rozkład soli amonowych kwasów karboksylowych CH3 – COOH + NH3  CH3-COONH4 kw. etanowy etanian amonu CH3 - COONH4  CH3 – CO – NH2 + H2O etanian amonu etanoamid Amidy II i III-rz. otrzymuje się przez ogrzewanie odpowiedni amid I-rz lub II-rz z amoniakiem

Właściwości chemicznie amidów Amidy wykazują charakter obojętny lub lekko kwasowy Reakcje z silnymi kwasami  powstają sole, jednak proton (H+) przyłącza się do at O grupy karbonylowej: Redukcja amidów wodorem  powstają aminy CH3-CO-NH2 + H2  CH3-CH2 – NH2 + H2O Hydroliza w środowisku kwasowym CH3-CO-NH2 + H2SO4 + H2O  CH3-COOH + NH4HSO4 Hydroliza w środowisku zasadowym CH3-CO-NH2 + NaOH  CH3-COONa + NH3 Hydroliza w obecności HNO3 CH3-CO-NH2 + HNO3  CH3-COOH + N2 + H2O

Właściwości chemicznie amidów cd i zastosowanie Ogrzewanie amidów prowadzi do powstania imidu kwasu i amoniaku O // O H2C – C // \ T H2C – C NH2  | NH + NH3 NH2 H2C – C / \\ H2C – C O \\ Etanoamid – biała krystaliczna substancja, silnym i specyficznym zapachu, jest stosowana w produkcji papieru, lakierów i obróbce skór

Mocznik – amid kwasu węglowego Mocznik – CO(NH2)2 – jest produktem końcowym przemiany białek w organizmach zwierzęcych, jest toksyczny, usuwany jest głównie z moczem, częściowo przez skórę z potem. W ujęciu chemicznym jest diamidem kwasu weglowego NH2 / O = C \ Mocznik jest pierwszym związkiem organicznym, który otrzymano (Friedrich Wohler – 1828) w syntezie chemicznej (poza organizmem).

Otrzymywanie mocznika Reakcja fosgenu COCl2 (silna trucizna – gaz bojowy) z amoniakiem NH3 Cl NH2 / / O = C + 2NH3  O = C + 2HCl \ \ Cl NH2 Reakcja CO2 z amoniakiem : T = 200oC i p = 20MPa NH2 / CO2 + 2NH3  O = C + H2O \

Właściwości mocznika Substancja stała, biała, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie Mocznik reaguje z kwasem azotowym, powstaje biała sól – azotan(V) mocznika NH2 NH3 + / / O = C + HNO3  O = C NO3- \ \ NH2 NH2 Mocznik jest 46% nawozem azotowym, jego wodny roztwór może być stosowany jako nawóz dolistny, jest dobrze sorbowany przez kompleksy glebowe, stosowany doglebowo jest nawozem wolno działającym, stosowany jest w produkcji żywicy mocznikowo-formaldehydowej, lekarstw, herbicydów .

Biuret – reakcja biuretowa Biuret jest kondensatem dwóch cząsteczek mocznika, dobrze rozpuszcza się w wodzie, wchodzi w reakcje z Cu(OH)2, z jonami Cu2+ daje barwne reakcje – powstaje barwny kompleks: różowo- fioletowy, którego intensywność barwy zależy od ilości grup amidowych w cząsteczce. H H | | H2N NH2 H - N NH2 H2N N NH2 \ / + \ /  + NH3 C C C C || || || || O O O O

Biuret – reakcja biuretowa cd Barwną reakcję biuretową stosuje się do wykrywania łańcuchów peptydowych i białek, w cząsteczkach których występują wiązania amidowe – peptydowe. O O \\ // C - NH2 HN – C / H – N Cu N – H \ C - NH H2N – C // \\ O O