Paweł Wolski Michał Zegadło IID

Cukry to inaczej węglowodany Cukry to inaczej węglowodany co oznacza, że są to związki węgla i wody i dlatego cukry można przedstawić empirycznym wzorem: C n (H 2 O) n, w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony. n – ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody

Podział cukrów

Powstawanie cukrów Cukry powstają w procesie fotosyntezy. Fotosynteza jest to proces syntezy węglowodanów z dwutlenku węgla i wody przebiegający dzięki wykorzystaniu energii świetlnej pochłanianej przez chlorofil. nCO 2 + nH 2 O Światło CnH 2 nOn + nO 2 chlorofil

Występowanie cukrów produkty zbożowe owoce warzywa mleko i podroby słodycze

Cukry proste Cukry proste czyli inaczej monosacharydy, nie ulegają one hydrolizie do prostszych cząsteczek, odpowiadają wzorowi C n H 2n O n gdzie n= 1, 2, 3, Monosacharydy zawierają jedną grupę aldehydową (aldozy) lub ketonową (ketozy) i szereg grup hydroksylowych. Ze względu na ilość atomów tlenu obecnych w cząsteczce jednocukry dzielimy na triozy, tetrozy, pentozy, heksozy itd.

Podział cukrów prostych ze względu na obecność grupy funkcyjnej Aldozy- grupa C=O położona jest na końcu łańcucha Ketozy –grupa C=O położona jest w środku cząsteczki

Triozy KETOTRIOZA DIHYDROKSYACETON ALDOTRIOZA D-ALDEHYD GLICERYNOWY

Tetrozy KETOTETROZA D-ERYTRULOZA ALDOTETROZA D-TREOZA

Pentozy D-RYBOZAD-ARABIONZAD-RYBULOZA

Heksozy D-GLUKOZAD-ALLOZAD-MANNOZA

Heksozy D-GALAKTOZAD-FRUKTOZA

Glukoza Glukoza jest cukrem należącym do monosacharydów. Jest ona aldoheksozą, posiada grupę funkcyjną -CHO oraz pięć grup hydroksylowych -OH. Wzór sumaryczny glukozy jest taki, jak innych monoheksoz: C 6 H 12 O 6

Właściwości glukozy Słodka, krystaliczna i bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie Ulega fermentacji alkoholowej Daje pozytywne wyniki w próbie Trommera i w próbie Tollensa (wykazuje własności redukujące wynikające z obecności grupy –CHO )

Próba Trommera Do probówki wlewamy po 1cm 3 rozcieńczonych roztworów: siarczanu (VI) miedzi (II) CuSO 4 i wodorotlenku sodu NaOH. Do wytrąconego niebieskiego osadu dodajemy około 5cm 3 roztworu glukozy. Probówkę wstawiamy do zlewki z gorącą wodą i ogrzewamy. Powstały niebieski, galaretowaty osad zmienia barwę na ceglastą). CuSO 4 + 2NaOH -> Cu (OH) 2 + Na 2 SO 4 Cu(OH) 2 + glukoza -> Cu 2 O + H 2 O + kwas glukonowy Glukoza spowodowała redukcję dwuwartościowej miedzi w Cu(OH) 2 do miedzi jednowartościowej w Cu 2 O.

Próba Tollensa Do probówki z wodorotlenkiem miedzi (II) dodajemy roztwór glukozy i ogrzewamy w zlewce z gorącą wodą. Obserwacje: Po chwili ogrzewania niebieski osad wodorotlenku miedzi (II) zmienia barwę na ceglastoczerwoną,powstaje tlenek miedzi (I) Reakcja: 2Cu(OH) 2 +C 6 H 12 O 6 --> Cu 2 O+C 6 H 12 O 7 +2H 2 0 Wniosek: Pozytywny wynik próby Trommera,dowodzi,że glukoza ma właściwości redukujące.Sacharoza takich właściwości nie posiada.

Właściwości glukozy Inne łagodne utleniacze utleniają glukozę analogiczniej (np. woda bromowa) Silny utleniacz (np. HNO 3 ) utlenia glukozę do kwasu glukarowego Tworzy estry (np. z H 3 PO 4 )

Właściwości glukozy Ulega redukcji wodorem w obecności katalizatora palladowego

Występowanie i Zastosowanie glukozy Glukoza występuje w sokach owoców, przede wszystkim winogron (stąd nazwa cukier gronowy), jagodach i miodzie. Występuje także w organizmie ludzkim, np. we krwi Glukozę stosuje się w medycynie (jako środek leczniczy, do konserwowania krwi, kroplówek itp.), w przemyśle cukierniczym, przy barwieniu skór. Powstającą podczas hydrolizy skrobi glukozę poddaje się fermentacji katalizowanej przez enzymy drożdży: C 6 H 12 O 6 ->-> 2C 2 H 5 OH + CO 2

Próba Trommera i Tollensa

Fruktoza Zwana także cukrem owocowym, w stanie wolnym występuje w wielu owocach (łac. Fructus – owoc) oraz w miodzie. W stanie związanym występuje np. w cukrze buraczanym i niektórych wielocukrach. Jest to substancja bezbarwna, znacznie słodsza od glukozy i bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie. α-D-FRUKTOZAβ-D-FRUKTOZA

Disacharydy Disacharydy [gr. dis = podwójnie, sákchar = cukier]. Są węglowodanami składającymi się z dwóch jednostek monosacharydowych. Hydroliza cząsteczki dwucukru prowadzi do utworzenia dwóch cząsteczek cukru prostego. Wyróżniamy cztery najważniejsze disacharydy: - maltoza (cukier słodowy) - celobioza - laktoza (cukier występujący w mleku) - sacharoza (cukier występujący w trzcinie cukrowej i burakach cukrowych)

Właściwości dwucukrów Stałe, krystaliczne, słodkie, dobrze rozpuszczalne w wodzie W środowisku kwaśnym, lub obecności enzymów ulegają hydrolizie Dwucukry, w których glikozydowa grupa –OH jest zablokowana (sacharoza, trehaloza) nie wykazują własności redukujących, inne dają pozytywne wyniki w próbie Trommera lub w próbie Tollensa Dwucukry redukujące wykazują mutarotację, tworzą również glikozydy, dwucukry nieredukujące takich cech nie posiadają

SACHAROZA Z grupy dwucukrów najważniejsze znaczenie ma sacharoza czyli cukier buraczany lub trzcinowy. Jej sumaryczny wzór: C 12 H 22 O 11 Sacharoza jest substancją stałą, krystaliczną, słodszą od glukozy, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Duże ilości sacharozy zawierają buraki cukrowe i łodygi trzciny cukrowej, występuje także w soku brzozy, klonu i wielu owocach.

Właściwości chemiczne sacharozy Podczas ogrzewania w obecności jonów wodorowych sacharoza hydrolizuje z wytworzeniem jednej cząsteczki glukozy i jednej cząsteczki fruktozy: C 12 H 22 O 11 + H 2 O -> C 6 H 12 O 6 (glukoza) + C 6 H 12 O 6 (fruktoza) Sacharoza w odróżnieniu od powstającej podczas hydrolizy glukozy nie posiada właściwości redukujących.

Laktoza składa się z glukozy i galaktozy. Występuje w mleku i produktach mlecznych. U ludzi z upośledzonym wytwarzaniem laktazy - enzymu, który bierze udział w trawieniu laktozy, organizm nie toleruje tego cukru. Dlatego zaleca się im spożywanie fermentowanych napojów mlecznych takich jak np. jogurt, kefir w których bakterie kwasu mlekowego podczas procesu fermentacji rozkładają laktozę, przez co obniżają jej ilość w tych produktach, Laktoza to substancja stała, krystaliczna, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Podobnie jak sacharoza ulegają hydrolizie do cukrów prostych: C 12 H 22 O 11 (laktoza) + H 2 O -> C 6 H 12 O 6 (glukoza) + C 6 H 12 O 6 (galaktoza) Laktoza ma właściwości redukujące - wynika to z faktu, że w roztworze wodnym niektóre pierścienie otwierają się dając formę łańcuchową, zawierającą grupę aldehydową.

Maltoza składa się z z dwóch cząsteczek glukozy. Występuje w piwie i produktach piekarniczych. Maltoza jest wytwarzana w procesie fermentacji ziarna zbóż. Maltoza to substancja stała, krystaliczna, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Podobnie jak sacharoza ulegają hydrolizie do cukrów prostych: C 12 H 22 O 11 (maltoza) + H 2 O -> C 6 H 12 O 6 (glukoza) + C 6 H 12 O 6 (glukoza) Maltoza ma właściwości redukujące - wynika to z faktu, że w roztworze wodnym niektóre pierścienie otwierają się dając formę łańcuchową, zawierającą grupę aldehydową.

Produkcja cukru

Polisacharydy Polisacharydy (wielocukry) zbudowane są z monosacharydów (w formie cyklicznej) połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi, tworząc łańcuchy proste lub rozgałęzione.

Właściwości polisacharydów Bezpostaciowe, nie krystalizują się, nie są słodkie, w wodzie przeważnie nierozpuszczalne, niektóre z nich tworzą roztwory koloidowe Nie wykazują własności redukujących Pod wpływem hydrolizy kwaśnej lub enzymatycznej można rozłożyć je na cukry proste Niektóre polisacharydy składają się wyłącznie z cukrów prostych, inne zawierają dodatkowe składniki w postaci kwasów uronowych (polihydroksyaldehydokwasy)

Skrobia Występuje w postaci granulek, których rozmiar i kształt jest charaktery-styczny dla rośliny, z której skrobię otrzymano. Granulki skrobi w naturalnej postaci nie rozpuszczają się w zimnej wodzie, natomiast w przypadku, gdy zewnętrzna błona zostanie rozerwana w wyniku rozcierania, pęcznieją w niej i tworzą żel. W gorącej wodzie granulki pęcznieją do takiej wielkości, że pękają Gdy granulkę skrobi w naturalnej postaci podda się działaniu gorącej wody, wówczas rozpuszczalna część skrobi przenika przez ściankę granulki.

Skrobia Zazwyczaj skrobia składa się w ok. 20% z frakcji rozpuszczalnej w wodzie, zwanej amylozą: i w 80% z frakcji nierozpuszczalnej w wodzie, zwanej amylopektyną

Celuloza Jest składnikiem ścian komórek roślinnych; drewno zawiera ok. 50% celulozy, bawełna 87-92% (celulozie w roślinach towarzyszy jeszcze kilka pokrewnych jej związków Ma postać białych, przeświecających, elastycznych włokienek, nierozpuszczalnych w wodzie Budowę chemiczną celulozy stanowią liniowe łańcuchy β-D- glukopiranozy z wiązaniami β-1,4-glikozydowymi Ma postać białych, przeświecających, elastycznych włokienek, nierozpuszczalnych w wodzie

Właściwości celulozy Nie wykazuje własności redukujących Nieznaczne zmiany celulozy wywołują stężone ługi, np. 20% roztwór NaOH wywołuje zjawisko merceryzacji (kurczenie się niektórych włókien) Gotowana z dodatkiem stężonego H2SO4 ulega hydrolizie poprzez celubiozą do β-D-glukopiranozy Oddzielenie celulozy od towarzyszących jej składników opiera się na odporności celulozy na działanie różnych związków chemicznych – do miazgi drzewnej dodaje się roztworu, np.. Ca(HSO 3 ) pod zwiększonym ciśnieniem w temp °C i w tych warunkach, substancje towarzyszące celulozie ulegają rozpuszczeniu, celuloza natomiast nie rozpuszcza się

Bibliografia ny/weglowodany,14,1,0.html ny/weglowodany,14,1,0.html dwucukry/828.html dwucukry/828.html Podręcznik „Chemia 2” -wyd.Operon „Chemia ogólna „-Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1978 „Pierwiastki i związki chemiczne”- Oficyna Edukacyjna Krzysztof Pazdro, Warszawa 1996 „Chemia organiczna”- wydawnictwo naukowe PWN, Warszawa 1998