WYBRANE ZAGADNIENIA Z CHEMII ORGANICZNEJ dr Krystyna Jarzembek

Węglowodory

Podział węglowodorów

Destylacja ropy naftowej

Szeregi homologiczne ALKANY ALKENY ALKINY

Spalanie alkanów CH4 + O2 → CO2 + 2H2O spalania całkowite spalanie niecałkowite CH4 + O2 → C + 2H2O spalanie z wydzieleniem sadzy

Chlorowanie alkanów

Otrzymywanie metanu Rozkład termiczny soli kwasów karboksylowych CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Nazewnictwo alkenów

Metody otrzymywania alkenów Reakcja eliminacji Eliminacja wody CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O Eliminacja halogenowodoru CH3-CH2-Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl Eliminacja halogenu Br-CH2-CH2-Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Reakcje addycji Addycja wody CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH Addycja halogenu CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br barwny substrat Addycja wodoru CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Addycja halogenowodoru CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

Reakcje addycji

Polimeryzacja alkenów

Nazewnictwo alkinów

Otrzymywanie acetylenu CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Reakcje acetylenu

Węglowodory aromatyczne

Reakcje pochodnych benzenu

Zadanie 1 Pewien gaz swobodne przechodzi przez 3 płuczki zawierające wodne roztwory: NaOH, KMnO4, K2Cr2O7, opuszczając je w stanie i ilości niezmienionej. Gazem tym może być: Etan, eten, metanal, chloroetan?

Pochodne węglowodorów RCHO

Alkohole i fenole

Alkohole R-OH pierwszy w szeregu homologicznym metanol CH3OH nazewnictwo końcówki -ol właściwości - t.wrz. wyższe od odpowiednich alkanów - niższe alkohole mieszają się z wodą; mieszalność spada ze wzrostem wielkości grupy alkilowej.

Nazewnictwo alkoholi

Nazewnictwo alkoholi 2-metylo-1-propanol 2-butanol 2-metylo-2-propanol 3-bromo-3-metylocykloheksanol

Podział alkoholi

Budowa alkoholi Tlen - sp3

Wiązanie wodorowe cząsteczka musi posiadać N-H lub O-H. wodór przyciągany jest przez wolną parę elektronową drugiej z cząsteczek. O-H jest bardziej polarne niż N-H - silniejsze wiązania wodorowe

Wiązania wodorowe metanol metyloamina

Metody otrzymywania alkoholi Hydratacja alkenów CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 Reakcja chlorowcopochodnej z NaOH CH3-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-OH (Reakcja konkurencyjna to eliminacja) Redukcja aldehydów i ketonów Hydroliza estrów

Metanol alkohol drzewny przemysłowa synteza z gazu syntezowego rozpuszczalnik trucizna

Etanol Fermentacja cukrów i skrobii 12-15% alkohol, następnie giną komórki drożdży. Destylacja - napoje alkoholowe Azeotrop: 95% etanol - 5% woda, stała temp. wrzenia Rozpuszczalniki

Zastosowanie etanolu

Reakcje etanolu

Utlenianie alkoholi

Utlenianie 1° alkoholi 1° alkohol do aldehydu lub kwasu karboksylowego reakcję trudno zatrzymać w etapie aldehydu

Utlenianie 2° alkoholi 2° alkohol utlenia się do ketonu Reagent - Na2Cr2O7/H2SO4 zmiana koloru: pomarańczowy do zielono-niebieski

Identyfikacja alkoholi Próba Lucasa: ZnCl2 w stęż. HCl 1° alkohole - reakcja b. wolna lub brak zmętnienia. 2 alkohole reakcja po 1-5 minut. 3 alkohole zmętnienie po 1 minucie lub szybciej.

Alkohole wielowodorotlenowe

Identyfikacja Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) i alkoholem posiadającym minimum 2 grupy –OH leżące przy sąsiednich atomach węgla prowadzi do utworzenia barwnych kompleksów

Fenol Słaby kwas Reaguje z sodem i wodorotlenkiem sodu Substancja toksyczna

Zadanie 2 Podaj równania reakcji do schematu nazwy systematyczne substancji A, B, D i E

ad. zadanie 2

Związki karbonylowe

Związki karbonylowe

Budowa grupy karbonylowej sp2 wiązanie C=O

Aldehydy

Ketony

Nazewnictwo - przykłady 3-metylopentanal 2-cyklopentenokarboaldehyd

Nazewnictwo - przykłady 3-metylo-2-butanon 3-bromocykloheksanon 4-hydroksy-3-metylo-2-butanon

Formaldehyd Gaz Formalina - 40% roztwór wodny. formaldehyd, trioksan, t.t. 62C formaldehyd, t.wrz. -21C formalina

Otrzymywanie Utlenianie alkoholi 1-rzędowych do aldehydów Utlenianie alkoholi 2-rzędowych do ketonów Redukcja kwasów karboksylowych do aldehydów

Próba Tollensa

Próba Trommera

Addycja alkoholi

Reakcja haloformowa Ketony metylowe - wszystkie trzy wodory alfa ulegają substytucji przez halogen O O Cl 2 C C I C C H 3 3 - O H jodoform

Zadanie 3 Zapisz równania reakcji do podanego schematu, podaj nazwy systematyczne substancji od A do F

Zadanie 4 Z którego związku w wyniku utlenienia otrzymamy keton:

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe

Nazewnictwo zwyczajowe kwasów Kwas -fenylokapronowy Kwas -chloromasłowy

Nazewnictwo IUPAC Węgiel karboksylowy to węgiel nr 1. Kwas 2-chlorobutanowy Kwas trans-3-fenylo-2-propenowy (cynamonowy)

Kwasy cykliczne Cykloalkany + -COOH = Kwas o-hydroksybenzoesowy (salicylowy) Kwas 2-izopropylocyklopentanokarboksylowy

Charakterystyka kwasów

Wiązania wodorowe - wyższe temp. wrz. Temperatura wrzenia Wiązania wodorowe - wyższe temp. wrz. Kwas octowy, t wrz = 118C

Wpływ podstawnika na kwasowość pKa = 4.46 pKa = 4.19 pKa = 3.47 pKa = 3.41 pKa = 2.16

Otrzymywanie kwasów

Reakcje kwasów

Zadanie 5 Jaki kwas powstanie w wyniku utleniania aldehydu, którego wzór sumaryczny jest taki sam jak wzór sumaryczny acetonu?

Podstawowe pochodne kwasów karboksylowych RCOX X - OH : kwas karboksylowy, - NH2 : amidy, - Cl : chlorki acylu (chlorki kwasowe), - OR : estry, - O-COOR bezwodniki

Reaktywność pochodnych w zależności od X Cl > OR > NH2 > OH

Zasadowość grupy opuszczającej Reaktywność Zasadowość grupy opuszczającej =>

Estry

Reakcja estryfikacji

Estry

Zastosowanie estrów

Reakcje estrów kwas ester amid 1° alkohol 3° alkohol