ZWIĄZKI OPTYCZNIE CZYNNE

Prezentacja na temat: "ZWIĄZKI OPTYCZNIE CZYNNE"— Zapis prezentacji:

1 ZWIĄZKI OPTYCZNIE CZYNNE
czyli

2 JAK SKRĘCIĆ PŁASZCZYZNĘ POLARYZACJI ŚWIATŁA WIDZIALNEGO???

3 Światło może by traktowane jako fala elektromagnetyczna składająca się ze współzależnych drgań pola elektrycznego i magnetycznego. Po przepuszczeniu przez polaryzator światło drga w jednej płaszczyźnie (spolaryzowane).

4 Polarymetr

5 Polaryzacja światła

6 Na początku XIX wieku stwierdzono, że istnieje pewna grupa związków chemicznych powodująca skręcenie płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego!!

7 Co to za związki???

8 Czy świat po drugiej stronie lustra jest taki sam????

9

10 W naszym otoczeniu istnieją przedmioty, które wykazują własność, że ich odbicie lustrzane nie jest z nimi identyczne

11

12 Są to przedmioty CHIRALNE

13 Kryterium chiralności jest brak płaszczyzny symetrii

14 W świecie chemii niektóre cząsteczki są tak zbudowane, że nie wykazują płaszczyzny symetrii
Są to cząsteczki związków organicznych Zawierające tetraedryczne atomy węgla o hybrydyzacji sp3 Które są połączone z 4 różnymi podstawnikami (atomy chiralne) Nazwano je izomerami optycznymi

15 Asymetryczny atom węgla zawiera 4 różne podstawniki

16

17 Z geometrii układu wynika, że mogą istnieć dwa różniące się budową przestrzenną układy o takiej samej konstytucji (połączeniu atomów w molekule)

18 Związki te w przyrodzie występują w postaci izomerów optycznych, czyli….

19 związków, które mają identyczny skład, a ich lustrzane odbicia nie nakładają się ze sobą

20

21

22 Są to ENANCJOMERY

23 ENANCJOMERY Są swoimi lustrzanymi odbiciami
Skręcają płaszczyznę polaryzacji światła o ten sam kąt, lecz w przeciwnym kierunku Prawoskrętny (+) skręca w prawo Lewoskrętny (-) skręca w lewo Kąt skręcenia płaszczyzny polaryzacji jest charakterystyczny dla danego związku

24 Kwas mlekowy

25 Enancjomery kwasu mlekowego
Jeden tworzy w mięśniach w czasie wysiłku fizycznego Drugi jest odpowiedzialny za kwaśnienie produktów spożywczych

26 Francuski uczony Louis Pasteur wyodrębnił enacjomery kwasu winowego

27 Kwas winowy (kwas 2,3-dihydroksybutanowy)

28 Mieszanina racemiczna
Równomolowa mieszanina enacjomerów, nie skręcająca płaszczyzny polaryzacji światła widzialnego

29 Jeżeli związek zawiera wiecej niż jedno centrum asymetrii
Może występować w postaci diastereoizomerów

30 Diastereoizomery Izomery optyczne nie będące swoimi lustrzanymi odbiciami

31

32 Ilość izomerów optycznych można wyliczyć korzystając ze wzoru
n- liczba asymetrycznych atomów węgla w cząsteczce

33 Glukoza i Ryboza

34 Związki optycznie czynne występują we wszystkich szeregach homologicznych

35 Chiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnych
Chiralność jest cechą wielu istotnych związków naturalnych. Chiralne są cząsteczki DNA, enzymów, feromonów, hormonów itd. Enancjomery limonenu mają np. różne zapachy.

36 Związki zawierające chiralny atom węgla mogą w sposób specyficzny reagować lub oddziaływać z innymi substancjami optycznie czynnymi (takimi są np. enzymy w żywych organizmach).

37 W przypadku leków może okazać się, że tylko jeden enancjomer wykazuje właściwosci lecznicze, inny zaś w najlepszym wypadku może być dla organizmu balastem, w najgorszym trucizną

38 Dziękujemy za uwagę!!